3(R)-{4-[2-(2-o-tolylaminobenzoxazol-6-yl)acetylamino]phenyl}butanoic acid | 288580-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3(R)-{4-[2-(2-o-tolylaminobenzoxazol-6-yl)acetylamino]phenyl}butanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[4-[[2-[2-(2-methylanilino)-1,3-benzoxazol-6-yl]acetyl]amino]phenyl]butanoic acid
• CAS: 288580-39-2
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₄
• 分子量: 443.502
• InChiKey: PTQOLNRHHUUHQJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3(R)-{4-[2-(2-o-tolylaminobenzoxazol-6-yl)acetylamino]phenyl}butanoic acid 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 在 乙酸乙酯 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 、 residue 、 乙醇 、 氢氧化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the title compound (42 mg) as a white amorphous solid的产率得到(R)-3-{4-[2-(2-o-tolylamino-3H-benzimidazol-5-yl)acetylamino]phenyl}butanoic acid dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Substituted bicyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及式(Ia)的生理活性化合物：1其中R1是可选取代芳基或可选取代杂环芳基；R2是氢、卤素、较低烷基或较低烷氧基；R3是烷基、烯基或炔基；R5是氢或较低烷基；L2是可选取代烷基或烯基；Y是羧基；Z1是NR5；以及相应的N-氧化物和它们的前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。

  公开号：

  US20020137782A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylphenylamino)-6-benzoxazolylacetic acid 、 ethyl (R)-3-(4-aminophenyl)butanoate 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 为溶剂， 生成 3(R)-{4-[2-(2-o-tolylaminobenzoxazol-6-yl)acetylamino]phenyl}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted bicyclic compounds

  摘要：

  该发明涉及式(Ia)的生理活性化合物： 其中R1是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环芳基；R2是氢、卤素、低碳基或低烷氧基；R3是烷基、烯基或炔基；R5是氢或低碳基；L2是可选择取代的烷基或烯基；Y是羧基；Z1是NR5；以及相应的N-氧化物，它们的前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂化合物（例如水合物）。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。

  公开号：

  US20020137782A1

文献信息

• Substituted benzoxazole compounds
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：US06593354B2

  公开（公告）日：2003-07-15

  The invention is directed to physiologically active compounds of formula (Ia): wherein R1 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R3 is alkylene, alkenylene or alkynylene; R5 is hydrogen or lower alkyl; L2 is optionally substituted alkylene or alkenylene; Y is carboxy; and Z1 is NR5; and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及式(Ia)的生理活性化合物： 其中，R1是可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基；R2是氢、卤素、低碳基或低氧基；R3是烷基、烯基或炔基；R5是氢或低碳基；L2是可选取代的烷基或烯基；Y是羧基；Z1是NR5；以及它们的N-氧化物和前药；还有这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。这些化合物具有有价值的药理学特性，尤其是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。
• BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS INTEGRIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：EP1153017B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• US6593354B2
  申请人：——

  公开号：US6593354B2

  公开（公告）日：2003-07-15