2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 111026-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Fluoro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 111026-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: KFASQSLGCGXEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  372.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-(4-Fluorophenyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯（ii）-1-甲基咪唑配合物催化丁酮与芳基氯的α-芳基化反应以及产物的进一步转化†

  摘要：

  NHC-Pd（II）-Im配合物1被证明是四氢萘酮2和芳基氯3之间反应的有效催化剂，使α-芳基化四氢萘酮4的产率高至高。另外，如果上述反应混合物在室温下再暴露于空气中3小时，则正常的α-芳基化产物4可以一锅法以良好的产率被完全氧化为2-芳基-2'-羟基四氢萘酮6。 。此外，如果将含有氧化产物6的反应混合物在回流下用TsOH /甲苯溶液处理19 h，则最终的芳构化产物2-芳基萘-1-醇5可以以可接受到中等的产量实现。所有反应都能耐受四氢萘酮2和芳基氯3上的各种取代基，从而为四氢萘酮的α-芳基化和产物的进一步转化提供了一种有效的方法，并且丰富了NHC-Pd（II）配合物在有机合成中的应用。 。

  DOI：

  10.1039/c5ob01203a
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016

文献信息

• Blue Light Promoted Difluoroalkylation of Aryl Ketones: Synthesis of Quaternary Alkyl Difluorides and Tetrasubstituted Monofluoroalkenes
  作者：Kangkui Li、Jingchao Chen、Chunhui Yang、Keyang Zhang、Chunxiang Pan、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01294

  日期：2020.6.5

  cost-effective method for the preparation of fluoroalkylated compounds has been described by the direct photoexcitation of halofluoroalkanes with blue light absorptivity, enabling the difluoroalkylation of aryl ketones. The methodology has provided an efficient, mild, and catalyst-free synthetic method for quaternary difluoroalkylated arenes and tetrasubstituted monofluoroalkenes.

  通过直接光激发具有蓝色光吸收性的卤代氟烷烃，从而实现了芳基酮的二氟烷基化，已经描述了一种制备氟代烷基化化合物的简便且经济高效的方法。该方法为季二氟烷基化的芳烃和四取代的单氟烯烃提供了一种高效，温和且无催化剂的合成方法。
• Highly stereoselective nickel-catalyzed difluoroalkylation of aryl ketones to tetrasubstituted monofluoroalkenes and quaternary alkyl difluorides
  作者：Chao Li、Yi-Xuan Cao、Ruo-Xing Jin、Kang-Jie Bian、Zi-Yang Qin、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c9sc02806d

  日期：——

  stereo-defined tetrasubstituted monofluoroalkenes or quaternary alkyl difluorides from secondary or tertiary ketones, respectively, has been established. Mechanistic investigations indicated that these C-H fluoroalkylations proceed via a Ni(i)/Ni(iii) catalytic cycle. An obvious fluorine effect was observed in the reaction, and this reaction has demonstrated high stereoselectivity, mild conditions, and broad

  已经建立了镍催化的芳基酮的α-CH键的二氟烷基化反应，以分别从仲酮或叔酮提供高度立体定义的四取代单氟烯烃或季烷基二氟化物。机理研究表明这些 CH 氟烷基化通过 Ni(i)/Ni(iii) 催化循环进行。反应中观察到明显的氟效应，该反应具有较高的立体选择性、温和的条件和广泛的底物范围，从而能够实现生物活性分子的后期氟烷基化。该方法为从容易获得的材料中方便地构建单氟烯烃提供了一种解决方案，并为合成生物活性氟化化合物以发现药物化学中的先导化合物提供了一种有效的方法。
• Copper-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted ketones <i>via</i> dynamic kinetic resolution
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Sonia Rodríguez、Yongda Zhang、Kendricks S. Lao、Sergei Tcyrulnikov、Guisheng Li、Xiao-Jun Wang、Bo Qu、Soumik Biswas、Hari P. R. Mangunuru、Daniel Rivalti、Joshua D. Sieber、Jean-Nicolas Desrosiers、Joyce C. Leung、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Nizar Haddad、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1039/c8sc00434j

  日期：——

  A new class of tunable heterophosphole dimeric ligands have been designed and synthesized. These ligands have enabled the first examples of Cu-catalyzed hydrogenation of 2-substituted-1-tetralones and related heteroaryl ketones via dynamic kinetic resolution, simultaneously creating two contiguous stereogenic centers with up to >99 : 1 dr and 98 : 2 er. The ligand-Cu complexes were isolated and characterized

  设计并合成了一类新型可调节杂磷二聚体配体。这些配体通过动态动力学拆分实现了铜催化 2-取代-1-四氢萘酮和相关杂芳基酮氢化的第一个例子，同时产生了两个连续的立体中心，其高达 >99 : 1 dr 和 98 : 2 er。通过单晶 X 射线分离并表征了配体-Cu 配合物，DFT 计算揭示了一种新型杂配二聚氢化铜过渡态。
• RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones <i>via</i> a dynamic kinetic resolution
  作者：Jingjing Li、Jianxun Ye、Jiayu Zhou、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d2cc01193j

  日期：——

  The efficient RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones via a dynamic kinetic resolution has been achieved for the synthesis of chiral tetrahydronaphthols. The mechanism study indicated that hydrogenation with H2 gas, rather than transfer hydrogenation with EtOH solvent as the hydrogen source, predominates in the reaction pathway.

  通过动态动力学拆分实现了高效的 RuPHOX-Ru 催化的 α-取代四氢萘酮的不对称氢化，用于合成手性四氢萘酚。机理研究表明，H 2气体加氢，而不是以EtOH溶剂作为氢源的转移加氢，在反应途径中占主导地位。
• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——