1-amino-2(E),4(E)-hexadiene | 61210-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-amino-2(E),4(E)-hexadiene
• 英文别名: E,E-1-amino-2,4-hexadiene；(2E, 4E)-1-Amino-2,4-hexadiene；(2E,4E)-1-Amino-2,4-hexadiene；1-amino-hexa-2,4-diene；(2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-amine
• CAS: 61210-85-3
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: IGQDXHNZLXHDRZ-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2(E),4(E)-hexadiene 、 sodium benzenesulfonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 硼酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用亚磺酸盐直接取代伯烯丙胺

  摘要：

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，

  DOI：

  10.1021/ja306407x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-1,4-dien-3-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-amino-2(E),4(E)-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基丙酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应中的非对映选择性

  摘要：

  已经检查了α-手性二烯的Diels-Alder反应中的产物比率。E-3，5-己二-2-醇和丙炔酸甲酯的环加成反应得到所有四种非对映异构体的混合物。然而，相关酯（6）的分子内缩合是完全区域选择性的，并且一种以6.4：1为主的立体异构体。对于相应的仲酰胺，同源手性二烯醇的丙酸酯和相关的3-乙酰基丙酸酯，获得了相似的结果。这些观察结果与一个简单的模型有关，在该模型中，立体选择性是由于在环加成过渡态时最小化1,3-烷基-H相互作用而引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86103-2

文献信息

• An approach to primary allylic amines via transition-metal-catalyzed reactions. Total Synthesis of (+/-)-Gabaculine
  作者：Barry M. Trost、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo01334a001

  日期：1979.9
• An efficient, palladium-catalyzed route to protected allylic amines
  作者：Richard D. Connell、Tobias Rein、Bjoern Aakermark、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00251a035

  日期：1988.8
• Substrate profile of an ω-transaminase from Burkholderia vietnamiensis and its potential for the production of optically pure amines and unnatural amino acids
  作者：Jinju Jiang、Xi Chen、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.11.013

  日期：2014.2

  A new (S)-enantioselective omega-transaminase (omega-TA) gene from Burkholderia vietnamiensis G4 was functionally expressed in Escherichia coli BL21 (DE3), and the purified recombinant N-terminal His-tagged (omega-TA (HBV-omega-TA) had a dimeric structure with optimum pH and temperature of 8.4 and 40 degrees C, respectively. The enzyme showed higher activities toward aromatic amines than aliphatic amines and (S)-1-methylbenzylamine ((S)-alpha-MBA) was the most active amino donor. For amino acceptor, keto acids, keto esters and aldehydes were more reactive than ketones with pyruvate ethyl ester being most active. Several chiral amines and unnatural amino acids or esters were synthesized using HBV-w-TA as the catalyst and isopropylamine or (S)-alpha-MBA as amino donor. Notably, HBV-omega-TA catalyzed the amino transfer to beta-keto esters to give optically pure beta-amino acid esters. In addition, glyoxylate was used as amino acceptor for the first time in the kinetic resolution of racemic amines and optically pure amines, such as (R)-1-methylbenzylamine, (R)-1-phenylpropylamine, (R)-2-amino-4-phenylbutane and (R)-1-aminotetraline, were obtained. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• CONNELL, RICHARD D.;REIN, TOBIAS;AKERMARK, BJORN;HELQUIST, PAUL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3845-3849
  作者：CONNELL, RICHARD D.、REIN, TOBIAS、AKERMARK, BJORN、HELQUIST, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Direct Substitution of Primary Allylic Amines with Sulfinate Salts
  作者：Xue-Song Wu、Yan Chen、Man-Bo Li、Meng-Guang Zhou、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja306407x

  日期：2012.9.12

  primary allylic amines was substituted directly by sulfinate salts with excellent regio- and stereoselectivities. In the presence of 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2), 0.4 mol % 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and excess boric acid, a range of α-unbranched primary allylic amines were smoothly substituted with sodium sulfinates in an α-selective fashion to give structurally diverse allylic sulfones

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，