(1S,9S)-9-methyl-8-azabicyclo<4,3,0>nona-2,5-dien-7-one | 121059-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,9S)-9-methyl-8-azabicyclo<4,3,0>nona-2,5-dien-7-one
• 英文别名: (1S,9S)-9-methyl-8-azabicyclo[4,3,0]nona-2,5-dien-7-one；(3R,3aR)-3-methyl-2,3,3a,6-tetrahydroisoindol-1-one
• CAS: 121059-09-4；121059-10-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: SYTICEKGDIGJFE-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-1,4-dien-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,9S)-9-methyl-8-azabicyclo<4,3,0>nona-2,5-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基丙酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应中的非对映选择性

  摘要：

  已经检查了α-手性二烯的Diels-Alder反应中的产物比率。E-3，5-己二-2-醇和丙炔酸甲酯的环加成反应得到所有四种非对映异构体的混合物。然而，相关酯（6）的分子内缩合是完全区域选择性的，并且一种以6.4：1为主的立体异构体。对于相应的仲酰胺，同源手性二烯醇的丙酸酯和相关的3-乙酰基丙酸酯，获得了相似的结果。这些观察结果与一个简单的模型有关，在该模型中，立体选择性是由于在环加成过渡态时最小化1,3-烷基-H相互作用而引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86103-2