sodium 3,4-dihydroxy-1,3,5(10)-estatrien-17-one 4-sulfate | 85359-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sodium 3,4-dihydroxy-1,3,5(10)-estatrien-17-one 4-sulfate
• 英文别名: sodium;(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-4-sulfooxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-olate
• CAS: 85359-14-4
• 化学式: C₁₈H₂₁O₆S*Na
• 分子量: 388.417
• InChiKey: WNVVZNQUINNHFV-FAORQMQBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3,4-dihydroxy-1,3,5(10)-estatrien-17-one 4-sulfate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42 mg的产率得到sodium 1,3,5(10)-estatrien-3,4,17β-triol 4-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-hydroxyestrogen monoglucuronides and monosulfates.

  摘要：

  通过与 α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应，从儿茶酚雌激素中合成了 4-羟基雌酮 3-和 4-单葡萄糖醛酸酯。通过将产物引向已知的 4-羟基雌酮单甲基醚，明确地阐明了引入的葡萄糖醛酸残基的位置。用三氧化硫-吡啶络合物对 4-羟基雌酮进行硫化，然后进行分馏结晶，得到了 4-羟基雌酮 3-硫酸盐。4-hydroxyestrone 3-苄基醚通过硫化和随后的氢解反应制备出 4-硫酸异构体。通过硼氢化还原法，还可从相应的 17-酮中获得 4-羟基雌二醇单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。此外，还介绍了愈创木酚雌激素单葡糖醛酸和单硫酸盐的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4417
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-benzyloxy-1,3,5(10)-estatrien-17-one 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 sodium 3,4-dihydroxy-1,3,5(10)-estatrien-17-one 4-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-hydroxyestrogen monoglucuronides and monosulfates.

  摘要：

  通过与 α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应，从儿茶酚雌激素中合成了 4-羟基雌酮 3-和 4-单葡萄糖醛酸酯。通过将产物引向已知的 4-羟基雌酮单甲基醚，明确地阐明了引入的葡萄糖醛酸残基的位置。用三氧化硫-吡啶络合物对 4-羟基雌酮进行硫化，然后进行分馏结晶，得到了 4-羟基雌酮 3-硫酸盐。4-hydroxyestrone 3-苄基醚通过硫化和随后的氢解反应制备出 4-硫酸异构体。通过硼氢化还原法，还可从相应的 17-酮中获得 4-羟基雌二醇单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。此外，还介绍了愈创木酚雌激素单葡糖醛酸和单硫酸盐的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4417

文献信息

• Syntheses of 4-hydroxyestrogen monoglucuronides and monosulfates.
  作者：KAZUTAKI SHIMADA、HISASHI SHINKAI、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.30.4417

  日期：——

  4-Hydroxyestrone 3- and 4-monoglucuronides were synthesized from catechol estrogens by means of the Koenigs-Knorr reaction with methyl α-acetobromoglucuronate. The position of the glucuronyl residue introduced was unequivocally elucidated by leading the products to the known 4-hydroxyestrone monomethyl ethers. Sulfation of 4-hydroxy-estrone with sulfur trioxide-pyridine complex followed by fractional crystallization provided 4-hydroxyestrone 3-sulfate. The isomeric 4-sulfate was prepared from 4-hydroxyestrone 3-benzyl ether by sulfation and subsequent hydrogenolysis. 4-Hydroxyestradiol monoglucuronides and monosulfates were also obtained from the corresponding 17-ketones by borohydride reduction. The preparation of guaiacol estrogen monoglucuronides and monosulfates is also described.

  通过与 α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应，从儿茶酚雌激素中合成了 4-羟基雌酮 3-和 4-单葡萄糖醛酸酯。通过将产物引向已知的 4-羟基雌酮单甲基醚，明确地阐明了引入的葡萄糖醛酸残基的位置。用三氧化硫-吡啶络合物对 4-羟基雌酮进行硫化，然后进行分馏结晶，得到了 4-羟基雌酮 3-硫酸盐。4-hydroxyestrone 3-苄基醚通过硫化和随后的氢解反应制备出 4-硫酸异构体。通过硼氢化还原法，还可从相应的 17-酮中获得 4-羟基雌二醇单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。此外，还介绍了愈创木酚雌激素单葡糖醛酸和单硫酸盐的制备方法。