1,3,5-trimethyl-2-styrylbenzene | 20488-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-2-styrylbenzene
• 英文别名: cis-2,4,6-trimethylstilbene；1,3,5-trimethyl-2-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 20488-50-0
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: QVYIUYLZHORTBT-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  332.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl-2-styrylbenzene 在 二苯甲酮 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-2,4,6-trimethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  间苯乙烯二苯乙烯的区域选择性反顺式光异构化

  摘要：

  间苯乙烯芪的反式顺式光异构化，即 2,4,6-三异丙基-3'-苯乙烯芪 (TISS)、2,4,6-三甲基-3'-苯乙烯芪 (TMSS) 和 3-苯乙烯芪 (SS)和二苯乙烯，即 2,4,6-三异丙基二苯乙烯 (TIS)、2,4,6-三甲基二苯乙烯 (TMS) 和二苯乙烯 (S)，在己烷中二苯甲酮敏化辐射的直接照射下进行研究。异构化量子产率的测量表明，虽然苯乙烯二苯乙烯分子带有两个苯乙烯基，但该反应具有高度区域选择性，这取决于激发条件和反应物结构。例如，反式、反式-TISS 和反式、顺式-TISS 的异构化发生在直接激发时的 2,4,6-三取代苯乙烯基侧或敏化激发时的未取代的苯乙烯基侧。当起始材料带有未取代的顺式苯乙烯基团时，主要的异构化总是通过直接或敏化激发在该部分发生，例如，cis,trans-TISS ..-->.. trans,trans-TISS, cis,cis -TISS ..-->

  DOI：

  10.1021/ja00209a031
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4,6-trimethylstilbene 在 二苯甲酮 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,3,5-trimethyl-2-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  间苯乙烯二苯乙烯的区域选择性反顺式光异构化

  摘要：

  间苯乙烯芪的反式顺式光异构化，即 2,4,6-三异丙基-3'-苯乙烯芪 (TISS)、2,4,6-三甲基-3'-苯乙烯芪 (TMSS) 和 3-苯乙烯芪 (SS)和二苯乙烯，即 2,4,6-三异丙基二苯乙烯 (TIS)、2,4,6-三甲基二苯乙烯 (TMS) 和二苯乙烯 (S)，在己烷中二苯甲酮敏化辐射的直接照射下进行研究。异构化量子产率的测量表明，虽然苯乙烯二苯乙烯分子带有两个苯乙烯基，但该反应具有高度区域选择性，这取决于激发条件和反应物结构。例如，反式、反式-TISS 和反式、顺式-TISS 的异构化发生在直接激发时的 2,4,6-三取代苯乙烯基侧或敏化激发时的未取代的苯乙烯基侧。当起始材料带有未取代的顺式苯乙烯基团时，主要的异构化总是通过直接或敏化激发在该部分发生，例如，cis,trans-TISS ..-->.. trans,trans-TISS, cis,cis -TISS ..-->

  DOI：

  10.1021/ja00209a031

文献信息

• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Carbonyl–Olefin Cross‐Metathesis Through a Visible‐Light‐Induced 1,3‐Diol Formation and Fragmentation Sequence
  作者：Lena Pitzer、Frederik Sandfort、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201810221

  日期：2018.12.3

  cross‐metathesis is described. Photoinduced hole catalysis was used to promote the formation of 1,3‐diols from aldehydes and styrenes, which were then readily fragmented under acidic conditions to form the cross‐metathesis products. The use of 1,3‐diols as intermediates, rather than the energetically more demanding oxetanes, provides a new, orthogonal mechanistic strategy for carbonyl–olefin cross‐metathesis.

  描述了可见光介导的羰基烯烃交叉复分解方法。光诱导空穴催化用于促进醛和苯乙烯形成1,3-二醇，然后在酸性条件下容易裂解形成交叉复分解产物。使用1,3-二醇作为中间体，而不是对能量要求更高的氧杂环丁烷，为羰基烯烃交叉复分解提供了一种新的正交机理。此外，这种方法不需要任何金属，配体或添加剂，并为产品提供了高水平的E。 选择性。提供了一种机械原理，并得到了理论计算和实验的支持。此外，还介绍了一种新的基于a啶的光催化剂的实用合成方法，包括完整的表征。
• A Modular Olefination of Aldehydes with Thiols as Coupling Partners
  作者：Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202203512

  日期：2023.3

  A simple and modular protocol for the olefination of aldehydes with thiols as reaction partners is reported. Olefins with both aromatic and aliphatic substituents were synthesized in high yields and good selectivity via unsymmetric bissulfone intermediates. The E/Z-selectivity could be switched under kinetic control through the choice of solvent. The use of simple, transition metal-free reaction conditions

  报道了一种简单的模块化协议，用于将醛与硫醇作为反应伙伴进行烯烃化。通过不对称双砜中间体，以高产率和良好的选择性合成了具有芳香族和脂肪族取代基的烯烃。E / Z选择性可以通过选择溶剂在动力学控制下切换。使用简单、无过渡金属的反应条件和可访问的取代模式的广度使该协议成为可用于从头合成烯烃的方法的有吸引力的补充。
• 10.1002/chem.202402090
  作者：De Nardi, Federica、Gorreta, Giulia、Meazzo, Carolina、Parisotto, Stefano、Blangetti, Marco、Prandi, Cristina

  DOI：10.1002/chem.202402090

  日期：——

  Wittig reaction was performed in Deep Eutectic Solvents with high yields, wide scope, facile TPPO (triphenyl phosphine oxide) removal and scalability of the process.

  Wittig 反应在低共熔溶剂中进行，具有高收率、范围广、易于去除 TPPO（三苯基膦氧化物）以及工艺的可扩展性。
• Iron-Catalyzed Chemo- and Stereoselective Hydromagnesiation of Diarylalkynes and Diynes
  作者：Laurean Ilies、Takumi Yoshida、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja307631v

  日期：2012.10.17

  Diarylalkynes are chemo- and stereoselectively hydromagnesiated in high yields at room temperature with an iron species generated in situ from FeCl2 and EtMgBr. Functional groups such as bromide, iodide, amine, phenoxide, and alkene are well tolerated. Under similar conditions, diynes are chemo-, regio-, and stereoselectively hydromagnesiated. The resulting alkenylmagnesium compounds are a platform for further functionalization as a one-pot reaction.