dimethyl 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate | 51510-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-bis(methoxycarbonyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene；5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；5,6,7,8-Tetrahydro-naphthalin-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester；Bis-(6,7-methoxycarbonyl)-tetralin；6,7-Dicarbomethoxytetralin
• CAS: 51510-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: YWRPARVPYFLULV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 25.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  将环状烷基链引入小分子受体中以形成高效的聚合物太阳能电池†

  摘要：

  已经开发出一种新的受体-供体-受体型小分子受体，即IDT-HN，它由新开发的2-（3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1 H -环戊基[ b ]萘-1-亚甲基丙二腈作为外围吸电子基团和茚满[1,2- b：5,6- b′]二噻吩作为供电子核。与以苯基稠合的茚满酮为端基的参比分子（IDT-IC）相比，IDT-HN的最低未占据分子轨道水平更高。通过使用IDT-HN作为电子受体和宽带隙共轭聚合物PBDB-T作为电子供体，优化的器件显示出令人印象深刻的高达10.22％的高功率转换效率，同时改善了开路电压，短路当前和填充因子。光伏性能的改善可归因于与基于IDT-HN的共混物相比，其吸收光谱变宽和增强，电子迁移率提高，π-π堆积结构更加有序以及对称的载流子迁移率。参考分子IDT-IC。这些结果表明，结合到外围基团中的环状烷基部分在改善相应的太阳能电池装置的性能中起关键作用。此外，器件的功率转换效率在250

  DOI：

  10.1039/c8tc01780h
• 作为产物：
  描述：

  1a,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 生成 dimethyl 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 59,72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed convenient synthesis of functionalized tetrahydronaphthalenes
  作者：Ken Tanaka、Yayoi Sawada、Yusuke Aida、Maliny Thammathevo、Rie Tanaka、Hiromi Sagae、Yousuke Otake

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.042

  日期：2010.2

  studies indicated that the present rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition proceeds through the rhodacyclopentadiene intermediate generated by oxidative coupling of a diyne with rhodium. On the other hand, in the reactions of diynes and dimethyl acetylenedicarboxylate, the rhodacyclopentadiene intermediate generated by oxidative coupling of a diyne and a monoyne with rhodium would also be involved

  阳离子铑（I）/ H 8在温和的反应条件下已经完成了功能化四氢萘的便捷合成和聚合反应-BINAP配合物与功能化单炔的1,2-辛二炔衍生物的[2 + 2 + 2]环加成反应。研究了二炔系链长度的影响，结果表明1,6-庚二炔和1,7-辛二炔的反应性高于1,8-壬二炔。机理研究表明，目前的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应是通过二炔与铑的氧化偶联生成的Rhodacyclopentadiene中间体进行的。另一方面，在二炔和乙炔二甲酸二甲酯的反应中，还涉及由二炔和单炔与铑的氧化偶联产生的若丹环戊二烯中间体。
• Chemo- and Regioselective Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Allenynes with Alkynes
  作者：Shigeo Yasuda、Yasuaki Kawaguchi、Yuta Okamoto、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.201602239

  日期：2016.8.16

  intramolecular rhodium(I)‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of allenynes with alkynes is described. A range of diverse polysubstituted benzene derivatives could be synthesized in good to excellent yields, in which the allenynes served as synthetic equivalent to the diynes. A high regioselectivity could be observed when allenynes were treated with unsymmetrical alkynes.

  描述了高度化学和区域选择性的部分分子内铑（I）催化的炔烃与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。可以以高至优异的产率合成多种多样的多取代苯衍生物，其中烯丙炔相当于二炔的合成等同物。当用非对称炔烃处理烯炔时，可以观察到很高的区域选择性。
• Palladium-catalyzed aromatization of β-bromovinyl aldehydes with alkenes
  作者：Chan Sik Cho、Daksha B. Patel、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.001

  日期：2005.10

  β-Bromovinyl aldehydes, which are readily available from ketones and PBr3/DMF/CHCl3, are aromatized with suitably electron withdrawing group substituted alkenes in THF at 125 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base.

  容易从酮和PBr 3 / DMF / CHCl 3中获得的β-溴乙烯基醛在催化量的钯催化剂和碱存在下，在125°C下用适当的吸电子基团取代的烯烃在THF中芳构化。
• Domino 6π-Electrocyclization/Diels-Alder Reactions on 1,6-Disubstituted (E,Z,E)-1,3,5-Hexatrienes: Versatile Access to Highly Substituted Tri- and Tetracyclic Systems
  作者：Regina von Essen、Daniel Frank、Hans Wolf Sünnemann、Denis Vidović、Jörg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200500560

  日期：2005.11.4

  Diels-Alder reaction, when performed as a one-pot domino process, provided direct access to Diels-Alder products of intermediately formed 6pi-electrocyclization products, for example from the 1,3,5-hexatrienes 1a,b, 2a,b, 3b and TCNE to the corresponding tricyclic products 17a,b, 14a,b, 18b in moderate to good yields (27-80%) depending on the nature of the alkoxycarbonyl group. Such sequential reactions with

  （E，Z，E）-1,3,5-己三烯1a，2a，b和3b在加热到200-215摄氏度后的15-30分钟内经历6pi电环化。为了稳定，类似的环戊烯-和环庚烯-退火的衍生物7a和9b在后处理过程中很容易脱氢成相应的芳族化合物10a和12b。环己二烯衍生物8a，b用于与4-苯基-3H-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）和四氰基乙烯（TCNE）的热Diels-Alder反应中，得到预期的[4 + 2 ]环加合物13a和14a的收率很高（60％和78％）。最初形成的8a环加合物和乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）进行随后的Diels-Alder逆反应，得到四氢萘11b（47％）。在高压（10 kbar）下，环加合物15a是在室温下形成的，可以44％的收率分离出来。TCNE和在高压下具有8a的N-苯基马来酰亚胺也导致了[4 + 2]环加合物14a和16a的高收率（60％和77％）。6pi电环化反应和
• Differential Reactivity Pattern of Hybrid <i>o</i>-Quinodimethane Precursors: Strategic Expansion to Annulated Benzocycloalkanes via Rongalite
  作者：Sambasivarao Kotha、Priti Khedkar

  DOI：10.1021/jo900658z

  日期：2009.8.7

  A hybrid benzocyclobutene (BCB) molecular frames embedding sultine or sulfone moiety has been synthesized via utilization of rongalite. The selective Diels-Alder reaction has been realized at sultine or sulfone terminus in the hybrid BCB system to prepare functionalized BCB molecular frames. The methodology has been generalized for assembling various benzocycloalkanes containing a sultine unit and the strategy has been expanded to generate various annulated benzocycloalkanes.