2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole-4-carboxylic acid | 100960-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-2,3-dihydro-benzoxazole-4-carboxylic acid；2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazole-4-carboxylic acid；2-Oxo-2,3-dihydro-benzoxazol-4-carbonsaeure；2,3-dihydro-2-oxobenzo[d]oxazole-4-carboxylic acid；2-Oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-4-carboxylic acid；2-oxo-3H-1,3-benzoxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 100960-55-2
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: BHUOYWFKNMUNNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole-4-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 N-((2-(3-hydroxypicolinamido)pyridin-4-yl)methyl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2024076155A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基靛红 在 双氧水 、 吡啶盐酸盐 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gripenberg et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1485,1489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• [EN] "TRPV1 VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS WITH A BICYCLIC PORTION"<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE TRPV1 AYANT UNE PARTIE BICYCLIQUE
  申请人：PHARMESTE SRL

  公开号：WO2011120604A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention discloses compounds of formula I wherein Y is a group of formula A, B, C, D, or E: and W, Q, n, R1, R2, R3, U1-U5, J and K have the meanings given in the description. The compounds of formula I are TRPV1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of the vanilloid receptor TRPV1.

  该发明揭示了公式I的化合物，其中Y是公式A、B、C、D或E的一个基团；W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5、J和K具有描述中给出的含义。公式I的化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的疼痛和其他病症。
• TRPV1 vanilloid receptor antagonists with a bicyclic portion
  申请人：Pharmeste S.r.l.

  公开号：EP2377850A1

  公开（公告）日：2011-10-19

  The invention discloses compounds of formula I wherein Y s selected from a group of formula and W, Q, n, R1, R2, R3, U1-U5 have the meanings given in the description. The compounds of formula I are TRPV1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of the vanilloid receptor TRPV1. 1.

  该发明揭示了以下式的化合物： 其中Y选自以下式的一组 而W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5的含义如描述中所给出。 该式化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗疼痛和其他通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的症状。
• Rational design, synthesis, and structure–activity relationship of benzoxazolones: New potent mglu5 receptor antagonists based on the fenobam structure
  作者：Simona M. Ceccarelli、Georg Jaeschke、Bernd Buettelmann、Jörg Huwyler、Sabine Kolczewski、Jens-Uwe Peters、Eric Prinssen、Richard Porter、Will Spooren、Eric Vieira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.006

  日期：2007.3

  A novel class of potent and stable mGlu5 receptor antagonists was developed by combining information from a high-throughput screening campaign with the structure of the known anxiolytic fenobam. Representative compounds from this class show favorable pharmacokinetic properties and are active in an in vivo model of anxiety.

  通过将来自高通量筛选活动的信息与已知的抗焦虑性芬巴胺的结构相结合，开发出了一类新型的有效且稳定的mGlu5受体拮抗剂。该类别的代表性化合物表现出有利的药代动力学性质，并且在体内焦虑模型中具有活性。
• Salicylate metal-binding isosteres as fragments for metalloenzyme inhibition
  作者：Moritz K. Jackl、Hyeonglim Seo、Johannes Karges、Mark Kalaj、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/d1sc06011b

  日期：——

  metal-binding features in model complexes, physicochemical properties, and biological activity. It was observed that salicylate MBIs can demonstrate a range of attractive physicochemical properties and bind to the metal in a variety of expected and unexpected binding modes. The biological activity of these novel MBIs was evaluated by measuring inhibition against two Zn2+-dependent metalloenzymes, human

  金属酶抑制剂通常都需要具有金属结合药效团（MBP）来结合活性位点金属离子。然而，MBP 可能会受到物理化学的影响，从而影响抑制剂的药理学特性和药物似性。为了避免这种情况，可以识别 MBP 的有问题的特征并用等排替代品进行交换。在此，水杨酸MBP的羧基和羟基被取代，总共合成了27个水杨酸金属结合电子等排体(MBI)。在这 27 个 MBI 中，至少有 12 个代表以前未报道的化合物，并且 MBI 的 >20 的金属结合能力以前未曾报道过。检查了这些水杨酸盐 MBI 在模型复合物中的金属结合特征、理化性质和生物活性。据观察，水杨酸盐 MBI 可以表现出一系列有吸引力的理化性质，并以各种预期和意外的结合模式与金属结合。通过测量对两种 Zn 2+依赖性金属酶、人乙二醛酶 1 (GLO1) 和基质金属蛋白酶 3 (MMP-3) 以及双核 Mn 2+依赖性金属酶、流感病毒的抑制来评估这些新型 MBI 的生物活性。