1,3-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 172023-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-(1-naphthylmethylene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；1,3-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 172023-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00158613
• 分子量: 294.31
• InChiKey: ASWNTWJFKRCDNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  463.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-[[(1R,9S)-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-11-yl]methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. I. Aminomethylation of barbituric acid derivatives by cytisine

  摘要：

  Reaction of cytisine with 1-mono- and 1,3-disubstituted 5-arylmethylbarbituric acids in the presence of formaldehyde results in aminomethylation of C-5 to form the corresponding 5-cytisylmethylbarbituric acids. The structures of the products are found using PMR spectroscopy mid mass spectrometry. 1-Phenyl-5-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-cytisylmethylbarbituric acid is obtained as a mixture of two steroisomers in an approximately 2:1 ratio.

  DOI：

  10.1007/bf02236429
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 1-萘甲醛 在 C₁₄₄H₁₀₈N₆₀Pd₆⁽¹²⁺⁾*12NO₃^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到1,3-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  异位供体与Pd II受体的构象-选择性协调驱动的自组装†

  摘要：

  用90°顺式封端的Pd（II）研究了3-（5-（吡啶-3-基）-1 H -1,2,4-三唑-3-基）吡啶（L）的配位驱动自组装）受体和四位Pd（NO 3）2。尽管该配体能够以几种不同的构象结合（通过吡啶基氮充当对位供体），但实验结果（包括X射线结构）表明，当它与90°顺式阻断的Pd结合时，它会采用特定的构象。（II）受体（两个可用位点）产生[2 + 2]个自组装大环。另一方面，Pd（NO 3）2（存在四个可用位点），同一供体的不同构象异构体被选择性结合以形成分子立方笼。实验结果与密度泛函理论（B3LYP）的计算得到了很好的证实。四位Pd（NO 3）2产生[6 + 12]自组装的Pd 6 L 12分子立方体，其中包含被硝酸根和高氯酸根离子占据的潜在空隙。作为一种基于三唑的配体，笼内的自由空间富含几个sp 2杂化的氮原子与孤对电子杂交，充当路易斯碱性位点。几种芳香醛与活性亚甲基化合物的Knoe

  DOI：

  10.1039/c5dt03185k

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Spirobarbiturate-Cyclopropanes through Organobase-Mediated Spirocyclopropanation of Barbiturate-Based Olefins with Benzyl Chlorides
  作者：Xixi Song、Junbiao Chang、Yuanyuan Zhu、Shuang Zhao、Minli Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609637

  日期：2019.2

  Abstract The organobase-mediated diastereoselective spirocyclopropanation of barbiturate-based olefins with 2,4-disubstituted benzyl chlorides has been developed. The reactions were carried out efficiently to afford the desired spirobarbiturate-cyclopropanes in up to 95% yield with more than 20:1 dr in favor of anti-isomers. In order to extend synthetic utility of the spiro-products, a Lewis acid induced

  摘要 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。
• Self-Assembled Pd₆Open Cage with Triimidazole Walls and the Use of Its Confined Nanospace for Catalytic Knoevenagel- and Diels-Alder Reactions in Aqueous Medium
  作者：Dipak Samanta、Sandip Mukherjee、Yogesh P. Patil、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201201679

  日期：2012.9.24

  the formation of a water‐soluble semi‐cylindrical cage with a hydrophobic cavity, which was separately crystallized with hydrophilic‐ and hydrophobic guests. The parent cage was found to catalyze the Knoevenagel condensation reaction of a series of aromatic mono‐aldehydes with active methylene compounds, such as Meldrum′s acid or 1,3‐dimethylbarbituric acid. The confined hydrophobic nanospace within

  90°Pd II受体和三咪唑供体的两组分自组装导致形成了带有疏水腔的水溶性半圆柱笼，该笼分别用亲水和疏水客体结晶。亲本笼被发现催化一系列芳族单醛与活性亚甲基化合物（如麦德鲁姆酸或1,3-二甲基巴比妥酸）的Knoevenagel缩合反应。该笼中的疏水性纳米空间也被用于9-羟甲基蒽与N-苯基马来酰亚胺或N-环己基马来酰亚胺的Diels-Alder催化反应。
• Conformation-selective coordination-driven self-assembly of a ditopic donor with Pd^II acceptors
  作者：Prodip Howlader、Sandip Mukherjee、Rajat Saha、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1039/c5dt03185k

  日期：——

  (L) was investigated with 90° cis-blocked Pd(II) acceptors and tetratopic Pd(NO3)2. Although the ligand is capable of binding in several different conformations (acting as a ditopic donor through the pyridyl nitrogens), the experimental results (including X-ray structures) showed that it adopts a particular conformation when it binds with 90° cis-blocked Pd(II) acceptors (two available sites) to yield

  用90°顺式封端的Pd（II）研究了3-（5-（吡啶-3-基）-1 H -1,2,4-三唑-3-基）吡啶（L）的配位驱动自组装）受体和四位Pd（NO 3）2。尽管该配体能够以几种不同的构象结合（通过吡啶基氮充当对位供体），但实验结果（包括X射线结构）表明，当它与90°顺式阻断的Pd结合时，它会采用特定的构象。（II）受体（两个可用位点）产生[2 + 2]个自组装大环。另一方面，Pd（NO 3）2（存在四个可用位点），同一供体的不同构象异构体被选择性结合以形成分子立方笼。实验结果与密度泛函理论（B3LYP）的计算得到了很好的证实。四位Pd（NO 3）2产生[6 + 12]自组装的Pd 6 L 12分子立方体，其中包含被硝酸根和高氯酸根离子占据的潜在空隙。作为一种基于三唑的配体，笼内的自由空间富含几个sp 2杂化的氮原子与孤对电子杂交，充当路易斯碱性位点。几种芳香醛与活性亚甲基化合物的Knoe
• 2-Phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole: A Mild, Efficient, and Highly Active in situ Generated Chemoselective Reducing Agent for the One-Pot Synthesis of 5-Monoalkylbarbiturates in Water
  作者：Dibakar Deka、Subarna Kalita

  DOI：10.1055/s-0036-1591725

  日期：2018.3

  protocol for the one-pot synthesis of 5-monoalkylbarbiturates from barbituric acids and aldehydes using the in situ generated chemoselective reducing agent 2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[ d ]thiazole from 2-aminothiophenol and benzaldehyde is described. The notable advantages of the protocol are operational simplicity, mild reaction conditions, high yield, short reaction time, and simple workup and purification

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。
• L-Proline based ionic liquid: A highly efficient and homogenous catalyst for synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones under ultrasonic irradiation
  作者：Paresh G. Patil、Yuvraj Satkar、Dhananjay H. More

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811987

  日期：2020.12.16

  Abstract A catalytic, practical, efficient procedure for the synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones at room temperature was developed using L-Proline nitrate ionic liquid under ultrasonic irradiation. The L-Proline nitrate is homogeneous and green catalyst easy to prepare by mixing L-Proline and nitric acid possess excellent catalytic

  摘要 一种在室温下催化合成 5-亚苄基-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮和吡喃并[2,3-d]嘧啶二酮的实用高效方法是在超声辐照下使用 L-脯氨酸硝酸盐离子液体开发的。L-脯氨酸硝酸盐是由L-脯氨酸和硝酸混合制备的均相绿色催化剂，在室温标准超声浴下对嘧啶核的合成具有优异的催化活性。这种充分的程序提供了一些优点，如使用绿色溶剂H2O，环境绿色良性程序，收率高，程序简单，反应时间短，不需要柱色谱分离和催化剂可重复用于五个后续反应。图形概要