α-(naphthalen-1-ylmethylene)cyclohexanone | 215778-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-(naphthalen-1-ylmethylene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(Naphthalen-1-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 215778-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: NSBIZUGSCWTKET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 α-(naphthalen-1-ylmethylene)cyclohexanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,4S,5S)-4-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)-2-thiaspiro[4.5]decan-6- one 、 (1S,4R,5S)-4-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)-2-thiaspiro[4.5]decan-6- one
  参考文献：
  名称：

  双环噻螺[4.n]烷酮：研究无催化剂磺胺-迈克尔反应实现的总立体化学

  摘要：

  一系列 22 个双环 1-aryl-4-hydroxy-2-thiaspiro[4.n]alkanones ( 3, 4 ) 的例子，其中芳基 = 苯基，4-CH 3 OC 6 H 4，4-NO 2 C 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-CH 3 C 6 H 4 ,1-萘基, 4-N(CH 3 ) 2 C 6 H 4, 和 n = 4, 5 是在回流乙醇作为溶剂中通过无催化剂磺胺-迈克尔反应获得的，产率高达 98%，从容易获得的 2-亚芳基-环烷酮 ( 1)和 1,4- dithian-2,5-diol ( 2 ) 作为前体。乙烯基酮1是通过简单的环戊酮和环己酮与芳基醛通过完善的程序进行反应来合成的。随后，致力于通过 NMR 和 SC-XRD 技术进行分离、结构表征和配置分配，以识别在双环支架 ( 3, 4 ) 处含有多个手性中心的非对映异构体，并与之前的研究进行了介绍、讨论和比较。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133617
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 1-萘甲醛 在 CaO modified with benzyl bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以99.4%的产率得到α-(naphthalen-1-ylmethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Modified calcium oxide as stable solid base catalyst for Aldol condensation reaction

  摘要：

  一种高效稳定的固体碱催化剂用于阿尔多尔缩合反应，通过简单地用溴化苄修饰商业氢氧化钙（CaO）制备而成。研究发现，改性后的CaO能够有效催化环己酮与苯甲醛及各种苯甲醛的阿尔多尔缩合，生成2-苄基环己酮，具有良好的选择性和高产率。在3小时内，改性CaO的产率达到95.8%，相比之下，商业CaO在12小时后的产率仅为92.1%。还研究了温度、催化剂负载等多种反应参数的影响。对改性CaO的湿度测试表明，其基本中心对二氧化碳和水分是稳定的。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和热重分析（TG）表征的结果显示，修饰剂与CaO表面发生了化学结合，并且在修饰过程中几乎没有形成Ca(OH)2。醛的种类对阿尔多尔缩合的产率有很大影响。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0362-5

文献信息

• Chemoselective Claisen–Schmidt bis-substitutional condensation catalyzed by an alkoxy-bridged dinuclear Ti(IV) cluster
  作者：Yufei Wu、Jie Hou、Yuliang Liu、Mingfu Zhang、Chen-Ho Tung、Yifeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.055

  日期：2016.3

  The highly efficient and chemoselective α,α′-bis-substitution of alkanones is important in organic synthesis. Herein, a dimeric titanium cluster, Ti2Cl2(OPri)6·2HOPri (Ti2), is used in the Claisen–Schmidt condensation reaction, for the selectively activation of symmetrical ketones containing α,α′-methylene groups and production of α,α′-bis-substituted alkanones in high efficiency and chemoselectivity

  链烷酮的高效和化学选择性的α，α'-双取代在有机合成中很重要。在本文中，二聚物钛簇Ti 2 Cl 2（OPr i）6 ·2HOPr i（Ti 2）用于克莱森－施密特缩合反应，以选择性活化包含α，α'-亚甲基和高效和化学选择性生产α，α'-双取代链烷酮。高效和化学选择性可以扩展到各种典型的链烷酮和芳族醛。Ti 2的氧桥联二聚体基序 离子Ti-Cl键负责高效和化学选择性。
• Modified calcium oxide as stable solid base catalyst for Aldol condensation reaction
  作者：YING TANG、JINGFANG XU、XUEFAN GU

  DOI：10.1007/s12039-013-0362-5

  日期：2013.3

  A highly efficient and stable solid-base catalyst for Aldol condensation was prepared by modifying commercial CaO with benzyl bromide in a simple way. It was found that modified CaO can effectively catalyse the Aldol condensation of cyclohexanone and benzaldehyde, as well as various benzaldehydes, to produce 2-benzylidenecyclohexanone with a good selectivity and high yield. Higher yield of 95.8% was obtained over modified CaO after 3 h, which is short compared with the yield of 92.1% after 12 h over commercial CaO. The influence of several reaction parameters, such as temperature, catalyst loading, was investigated. The humidity test over modified CaO reveals that the basic centres of modified CaO are stable for CO2 and moisture. From the results of Fourier transform-infrared (FT-IR) and Thermogravity analysis (TG) characterization, the modifier was bonded on surface of CaO chemically and almost no Ca(OH)2 formed during the modification process. The type of aldehyde has great influence on the yield of aldol condensation.

  一种高效稳定的固体碱催化剂用于阿尔多尔缩合反应，通过简单地用溴化苄修饰商业氢氧化钙（CaO）制备而成。研究发现，改性后的CaO能够有效催化环己酮与苯甲醛及各种苯甲醛的阿尔多尔缩合，生成2-苄基环己酮，具有良好的选择性和高产率。在3小时内，改性CaO的产率达到95.8%，相比之下，商业CaO在12小时后的产率仅为92.1%。还研究了温度、催化剂负载等多种反应参数的影响。对改性CaO的湿度测试表明，其基本中心对二氧化碳和水分是稳定的。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和热重分析（TG）表征的结果显示，修饰剂与CaO表面发生了化学结合，并且在修饰过程中几乎没有形成Ca(OH)2。醛的种类对阿尔多尔缩合的产率有很大影响。
• Bicyclic thiaspiro[4.n]alkanones: Investigating their total stereochemistry achieved by the catalyst-free sulfa-Michael reaction
  作者：Alex Ketzer、Érica G. Oliveira、Sarah F. Coelho、Yuri G. Kappenberg、Felipe S. Stefanello、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、Clarissa P. Frizzo、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133617

  日期：2022.11

  A series of twenty-two examples of bicyclic 1-aryl-4-hydroxy-2-thiaspiro[4.n]alkanones (3, 4), where aryl = phenyl, 4-CH3OC6H4, 4-NO2C6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-CH3C6H4,1-naphthyl, 4-N(CH3)2C6H4, and n = 4, 5 were obtained from a catalyst-free sulfa-Michael reaction in refluxing ethanol as a solvent at up to 98% of yield, starting from the readily available 2-arylidene-cycloalkanones (1) and 1,4-dithian-2

  一系列 22 个双环 1-aryl-4-hydroxy-2-thiaspiro[4.n]alkanones ( 3, 4 ) 的例子，其中芳基 = 苯基，4-CH 3 OC 6 H 4，4-NO 2 C 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-CH 3 C 6 H 4 ,1-萘基, 4-N(CH 3 ) 2 C 6 H 4, 和 n = 4, 5 是在回流乙醇作为溶剂中通过无催化剂磺胺-迈克尔反应获得的，产率高达 98%，从容易获得的 2-亚芳基-环烷酮 ( 1)和 1,4- dithian-2,5-diol ( 2 ) 作为前体。乙烯基酮1是通过简单的环戊酮和环己酮与芳基醛通过完善的程序进行反应来合成的。随后，致力于通过 NMR 和 SC-XRD 技术进行分离、结构表征和配置分配，以识别在双环支架 ( 3, 4 ) 处含有多个手性中心的非对映异构体，并与之前的研究进行了介绍、讨论和比较。