(3-[1-methyl-2-oxo-(1H)-pyridinyl])-methyl 1-naphthylmethyl ether | 267401-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-[1-methyl-2-oxo-(1H)-pyridinyl])-methyl 1-naphthylmethyl ether
• 英文别名: 1-Methyl-3-(naphthalen-1-ylmethoxymethyl)pyridin-2-one
• CAS: 267401-04-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: NVSDXZZOYQLVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-[1-methyl-2-oxo-(1H)-pyridinyl])-methyl 1-naphthylmethyl ether 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 、 (1S,5R,8S,9S)-7-methyl-3-oxa-7-azapentacyclo[7.6.2.25,8.01,5.010,15]nonadeca-10,12,14,16,18-pentaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮与呋喃，苯和萘的光反应性。分子间和分子内的光环加成。

  摘要：

  吡啶酮以其光二聚作用而闻名，已经发现它与呋喃和萘发生了[4 + 4]光环加成反应，但与苯没有发生过。在某些情况下，这些反应可能具有高度的区域特异性和立体特异性。与呋喃的分子内反应可产生顺式和反式[4 + 4]产物。与萘的环加成可以在分子间和分子内发生。分子间反应主要产生顺式异构体，而反式异构体是分子内反应的主要产物。可以形成多达8个区域和立体异构体的4-甲氧基-2-吡啶酮和2-甲氧基萘的混合物主要形成一种[4 + 4]产物。

  DOI：

  10.1021/jo9918394
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3-[1-methyl-2-oxo-(1H)-pyridinyl])-methyl 1-naphthylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮与呋喃，苯和萘的光反应性。分子间和分子内的光环加成。

  摘要：

  吡啶酮以其光二聚作用而闻名，已经发现它与呋喃和萘发生了[4 + 4]光环加成反应，但与苯没有发生过。在某些情况下，这些反应可能具有高度的区域特异性和立体特异性。与呋喃的分子内反应可产生顺式和反式[4 + 4]产物。与萘的环加成可以在分子间和分子内发生。分子间反应主要产生顺式异构体，而反式异构体是分子内反应的主要产物。可以形成多达8个区域和立体异构体的4-甲氧基-2-吡啶酮和2-甲氧基萘的混合物主要形成一种[4 + 4]产物。

  DOI：

  10.1021/jo9918394

文献信息

• Intramolecular Reactivity of <i>trans</i> [4+4] Photodimers of 2-Pyridones
  作者：Scott Sieburth、Peiling Chen、Patrick Carroll

  DOI：10.1055/s-2007-983793

  日期：2007.7

  Photodimers of 2-pyridones are cycloocta-1,5-dienes with two lactam bridges. These, and related structures, undergo halogenation to give rearranged products in which an amide nitrogen has intercepted an initial halonium ion. For the trans isomer, a transient four-membered azetidinium ion reacts via dealkylation, giving a dihalide-diamide product in high yield. This readily available intermediate reacts with

  2-吡啶酮的光二聚体是具有两个内酰胺桥的环辛-1,5-二烯。这些以及相关的结构经过卤化后得到重排产物，其中酰胺氮截获了初始卤离子。对于反式异构体，瞬态四元氮杂环丁烷离子通过脱烷基化反应，以高产率产生二卤化物-二酰胺产物。这种容易获得的中间体与亲核试剂在一个以分子内酰胺 N-烷基化开始的过程中发生反应，从而重整氮杂环丁烷中间体。该中间体与亲核试剂的反应可以采取两种不同的途径，这取决于亲核攻击的可逆性，可逆的亲核试剂产生 N-脱烷基化，不可逆的亲核试剂与羰基反应。