bis(1-naphthylmethyl)phosphinic acid | 918545-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(1-naphthylmethyl)phosphinic acid
• 英文别名: Phosphinic acid, P,P-bis(1-naphthalenylmethyl)-；bis(naphthalen-1-ylmethyl)phosphinic acid
• CAS: 918545-43-4
• 化学式: C₂₂H₁₉O₂P
• 分子量: 346.365
• InChiKey: GQSNJGCXMVHVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  664.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-naphthylmethyl)phosphinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到bis(naphthalen-1-ylmethyl)phosphinic chloride
  参考文献：
  名称：

  磷化氢的金脸：分子内双氢芳基化反应对桥头烷甲基膦的级联反应

  摘要：

  本文报道的是双（芳基甲基）乙炔基膦氧化物的金催化环化的第一个实例。这代表了桥头甲烷膦1的八元杂环的原始方法。金催化剂与三氟甲磺酸结合使用可激活炔烃并诱导双重氢芳基化。机理研究表明，该反应逐步进行，首先形成1 H-异膦酸2-氧化物5。本文所述的相应膦氧化物1的还原和保护也突出了我们针对这种新型的富电子配体的方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03474
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 次磷酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到bis(1-naphthylmethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  由次磷酸和苯甲醇以绿色，钯催化合成苯甲酸H-次膦酸酯。

  摘要：

  苯甲醇直接与使用Pd / xantphos（1或2 mol％）的浓缩H（3）PO（2）交叉偶联。根据基材的不同，可以使用110摄氏度的DMF或带有迪安-斯达克榻分水器的t-AmOH回流。各种各样的苄醇以中等到良好的收率成功反应。还证明了其他有机磷化合物（次膦酸和膦酸）的制备。与（R）-1-（2-萘基）乙醇的不对称反应提供了77％ee的相应H-次膦酸。该方法提供了绿色，不含PC1（3）的苄基-H-次膦酸入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800581

文献信息

• Reactions of elemental phoshorus and phosphine with electrophiles in superbasic systems: XIX. Formation of the C-P bond with participation of elemental phosphorus under microwave assistance
  作者：S. F. Malysheva、N. K. Gusarova、V. A. Kuimov、B. G. Sukhov、A. A. Kudryavtsev、O. G. Sinyashin、Yu. G. Budnikova、Z. P. Pai、A. G. Tolstikov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363207030140

  日期：2007.3

  Microwave irradiation facilitates phosphorylation of aryl methyl chlorides and styrene with red phosphorus in the presence of strong bases and increases the yield of the main products, tertiary phosphine oxides.
• Reactions of elemental phosphorus and phosphine with electrophiles in superbasic systems: XVIII. Phosphorylation of 1-(chloromethyl)naphthalene with the elemental phosphorus
  作者：V. A. Kuimov、N. K. Gusarova、S. F. Malysheva、B. G. Sukhov、Yu. V. Smetannikov、N. P. Tarasova、A. V. Gusarov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363206050082

  日期：2006.5

  1-Chloromethylnaphthalene reacts with white and red phosphorus, and also with the "activated red phosphorus," the complex organophosphorus polymer of unknown structure obtained by irradiation of a solution of white phosphorus in benzene by the Co-60 source, in a system including KOH water solution, dioxane or benzene, and a phase transfer catalyst (22-98 degrees C, argon), to form bis(1-naphthylmethyl)- and tris(1-naphthylmethyl)phosphine oxides, and also (1-naphthylmethyl)phosphonous- and bis(1-naphthylmethyl)phosphinic acids. The yield and the ratio of the reaction products depend on reaction conditions as well as on the nature of phosphorylating agent. It is shown that the reactivity of the "activated red phosphorus" is not worse than that of the white phosphorus and significantly exceeds the reactivity of the usual technical red phosphorus.