N-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridin-3-amine | 1019537-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridin-3-amine
• CAS: 1019537-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• mdl: MFCD03073989
• 分子量: 234.301
• InChiKey: QPRYSLSAOJJVIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(3,5-bis(bromomethyl)-2,4,6-triethylbenzyl)-4,4'-bipyridine-1,1'-diium bromide 、 N-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridin-3-amine 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自基于紫精的受体的色度羧酸阴离子传感器

  摘要：

  合成了一系列基于三足和四足紫精的阴离子受体，这些阴离子受体对羧酸盐（例如乙酸盐）具有比色响应。阴离子结合位点的改变允许受体内的结合位点竞争。与吡啶鎓体系相比，这导致尿素衍生物的比色反应延迟，因为阴离子最初是结合在受体的外围，远离紫精单元。通过DFT计算和实验测量，可以将颜色变化分配给阴离子-受体电荷转移过程，这是由于阳离子主体化合物的还原电位极低所致。在某些情况下，也可以看到电子转移产生紫精自由基阳离子的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.200902609
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 1-萘甲醇 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [（PPh 3）2 NiCl 2 ]-通过氢借位策略催化的C-N键形成反应：获得各种仲胺和喹啉

  摘要：

  发现可商购的[（PPh 3）2 NiCl 2 ]是一种有效的催化剂，用于（杂）芳族胺的单N-烷基化，它利用醇来传递各种仲胺，包括药物中间体氯吡胺（5b）和甲吡胺（5c），通过借用氢的策略，收率极高（高达97％）。该方法在1 mol％的低催化剂负载量和较短的反应时间下，具有广泛的底物范围，具有优异的活性（TON高达10000）。此外，该策略还成功地沿无受体脱氢途径获得了各种喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00510

文献信息

• US9725441B2
  申请人：——

  公开号：US9725441B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• [(PPh₃)₂NiCl₂]-Catalyzed C–N Bond Formation Reaction via Borrowing Hydrogen Strategy: Access to Diverse Secondary Amines and Quinolines
  作者：S. N. R. Donthireddy、Vipin K. Pandey、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00510

  日期：2021.5.7

  mono-N-alkylation of (hetero)aromatic amines, employing alcohols to deliver diverse secondary amines, including the drug intermediates chloropyramine (5b) and mepyramine (5c), in excellent yields (up to 97%) via the borrowing hydrogen strategy. This method shows a superior activity (TON up to 10000) with a broad substrate scope at a low catalyst loading of 1 mol % and a short reaction time. Further, this strategy

  发现可商购的[（PPh 3）2 NiCl 2 ]是一种有效的催化剂，用于（杂）芳族胺的单N-烷基化，它利用醇来传递各种仲胺，包括药物中间体氯吡胺（5b）和甲吡胺（5c），通过借用氢的策略，收率极高（高达97％）。该方法在1 mol％的低催化剂负载量和较短的反应时间下，具有广泛的底物范围，具有优异的活性（TON高达10000）。此外，该策略还成功地沿无受体脱氢途径获得了各种喹啉衍生物。
• Colourimetric Carboxylate Anion Sensors Derived from Viologen-Based Receptors
  作者：Adam N. Swinburne、Martin J. Paterson、Kathrin H. Fischer、Sara Jane Dickson、Emma V. B. Wallace、Warwick J. Belcher、Andrew Beeby、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1002/chem.200902609

  日期：2010.2.1

  viologen‐based anion receptors showing a colourimetric response to carboxylates, such as acetate, have been synthesised. Alteration of the anion binding sites allows for binding site competition within a receptor. This results in a delayed colourimetric response for urea derivatives compared with pyridinium systems because the anions are initially bound to the periphery of the receptor, away from the viologen

  合成了一系列基于三足和四足紫精的阴离子受体，这些阴离子受体对羧酸盐（例如乙酸盐）具有比色响应。阴离子结合位点的改变允许受体内的结合位点竞争。与吡啶鎓体系相比，这导致尿素衍生物的比色反应延迟，因为阴离子最初是结合在受体的外围，远离紫精单元。通过DFT计算和实验测量，可以将颜色变化分配给阴离子-受体电荷转移过程，这是由于阳离子主体化合物的还原电位极低所致。在某些情况下，也可以看到电子转移产生紫精自由基阳离子的证据。