(Z)-3-(naphthalen-1-yl)-2-phenylacrylonitrile | 27869-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(naphthalen-1-yl)-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-naphthalen-1-yl-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 27869-54-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: MFTJHPXAPOUGFQ-QGOAFFKASA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(naphthalen-1-yl)-2-phenylacrylonitrile 生成 chrysene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  GORE P. H.; KAMONAH F. S., SYNTHESIS, 1978, NO 10, 773-775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 苯乙腈 在 C₂₃H₄₀MnNO₂P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以58%的产率得到(Z)-3-(naphthalen-1-yl)-2-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  锰催化伯醇对腈的α-烯烃化

  摘要：

  介绍了通过醇与腈的脱氢偶联，使用伯醇催化 α-烯化腈。该反应由富含地球的金属（锰）的钳状络合物催化，不存在任何添加剂、碱或氢受体，释放出氢和水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06993

文献信息

• Synthesis, Characterisation and Photophysical Properties of α,β-diaryl-acrylonitrile Derivatives
  作者：Youfeng Yue、Haiyan Fang、Meijun Wang、Zhiyuan Wang、Mingxin Yu

  DOI：10.3184/030823409x460687

  日期：2009.6

  α,β-Diarylacrylonitrile derivatives can be prepared by two different routes: (1) the intermolecular condensation of the same arylacetonitriles (2) the condensation of arylaldehydes and arylacetonitriles with a catalytic amount of NaOCH3 at room temperature. Several α,β-diarylacrylonitrile derivatives have been synthesised in this paper and characterised. The UV-vis absorption and photoluminescent (PL)

  α,β-二芳基丙烯腈衍生物可以通过两种不同的途径制备：（1）相同芳基乙腈的分子间缩合（2）芳基醛和芳基乙腈与催化量的NaOCH3在室温下缩合。本文合成并表征了几种α,β-二芳基丙烯腈衍生物。研究了产物的紫外-可见吸收和光致发光（PL）光谱。
• Fast photoactuation of elastic crystals based on 3-(naphthalen-1-yl)-2-phenylacrylonitriles triggered by subtle photoisomerization
  作者：Cheng Liu、Kaiqi Ye、Zhonglin Wei、Jiang Peng、Huan Xiao、Jingbo Sun、Ran Lu

  DOI：10.1039/d2tc02667h

  日期：——

  molecular width after the photochemical reaction and strong intermolecular interactions to amplify the deformation at the molecular level into the macroscopic mechanical motion of the crystals. Therefore, the crystals performed reversible photo-induced bending and unbending by turning around the irradiation directions more than 100 times on account of the retained crystal integrity during photoactuation and

  通过Knoevenagel缩合反应合成了一系列( Z )-3-(naphthalen-1-yl)-2-苯基丙烯腈衍生物。光异构化发生在分子晶体中，这会触发晶体从光源迅速向后弯曲。特别是，在紫外线照射的最初几秒钟内观察到显着的光机械运动，在此期间，从Z - 到E - 异构体的转化率小于ca。0.4%。这种由微妙的光异构化引起的快速光致动可能源于光化学反应后分子宽度的较大变化和强烈的分子间相互作用，从而将分子水平的变形放大为晶体的宏观机械运动。因此，由于在光致动过程中保持了晶体的完整性和晶体的良好弹性，晶体通过将照射方向翻转 100 次以上进行了可逆的光致弯曲和伸直。针状晶体在水中也表现出光机械效应。这种光化学反应驱动的光机械分子晶体可以在许多实际应用场景中用作致动器。
• Macrocyclic Sulfur Ligand Stabilized <i>Trans</i>‐Palladium Dichloride Complex: Syntheses, Structure, Chlorine Rotation, and Application in <i>α</i>‐Olefination of Nitriles by Primary Alcohols
  作者：Sunil Kumar、Ashutosh Sharma、Suman Mahala、K. Gaatha、S. Rajagopala Reddy、Tanmay Rom、Avijit Kumar Paul、Partha Roy、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202300935

  日期：2024.2.16

  This report describes the synthesis and characterization of a new seventeen membered macrocyclic sulfur ligand coordinated trans-palladium dichloride complex. The potential energy surface (PES) studies suggested a barrier of ~23.81 Kcal/mol for chlorine rotation. The complex showed excellent catalytic activity and selectivity for α-olefination of nitriles by primary alcohols. Only 2.5 mol% catalyst

  该报告描述了新型十七元大环硫配体配位的反式二氯化钯络合物的合成和表征。势能表面 (PES) 研究表明氯旋转的势垒约为 23.81 Kcal/mol。该配合物对伯醇对腈的α-烯化反应表现出优异的催化活性和选择性。只需 2.5 mol% 的催化剂负载即可激活广泛的底物范围。
• Oxygen-Dependent Ligand-Controlled Iron-Catalyzed Chemoselective Synthesis of Olefins and Vinyl Nitriles
  作者：Amit Kumar Guin、Subhajit Chakraborty、Subhankar Khanra、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00455

  日期：2024.4.5

  An oxygen-dependent ligand-controlled chemoselective synthesis of vinyl nitriles and E-olefins by coupling a variety of alcohols and benzyl cyanides, catalyzed by a well-characterized, air-stable, easy-to-prepare Fe(II) catalyst (1a) bearing a redox-active arylazo pincer (L1a) is reported. The azo-moiety of the ligand backbone acts as an electron and hydrogen reservoir, enabling catalyst 1a to efficiently

  在特征良好、空气稳定、易于制备的 Fe(II) 催化剂的催化下，通过偶联多种醇和苯乙腈，进行乙烯基腈和E-烯烃的氧依赖性配体控制化学选择性合成 ( 1a )据报道，其具有氧化还原活性芳基偶氮钳（ L 1a ）。配体主链的偶氮部分充当电子和氢储存库，使催化剂1a能够分别在氧气和氩气气氛下选择性地以中等至良好的产率有效地生产广谱乙烯基腈和E-烯烃。
• Pyrenedione-Catalyzed α-Olefination of Nitriles under Visible-Light Photoredox Conditions
  作者：Amreen K. Bains、Yadav Ankit、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00162

  日期：2021.3.19