(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzoyl-6,7-dimethoxyisoquinoline | 47145-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzoyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: (1S)-1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 47145-37-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: HWNSTGWDEVWFNH-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzoyl-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (-)-8,9-Didemethoxythalisopavine
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of aporphine and related alkaloids via chiral formamidines. (+)-glaucine, (+)-homoglaucine, and (-)-8,9-didemethoxythalisopavine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a029
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 imine reductase IR₄₅ 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺还原酶途径生物合成植物四氢异喹啉生物碱

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用亚胺还原酶和N-甲基转移酶从二氢异喹啉（DHIQ）前体合成植物四氢异喹啉生物碱（THIQAs）的生物催化方法。亚胺还原酶IR45经过改造，可显着扩展其底物特异性，可将1-苯基和1-苄基6,7-二甲氧基-DHIQs高效且立体选择性地转化为相应的（S）-四氢异喹啉（S -THIQs）。Coclaurine N -methyltransferase （CNMT）能够进一步有效地将这些（S）-THIQ中间体转化为（S）-THIQA。通过在一个反应​​中组装IRED，CNMT和葡萄糖脱氢酶（GDH），我们有效地构成了大肠杆菌中的两个人工生物合成途径，并将其成功地应用于五个（S）-THIQAs的生产中。这种高效的（从DHIQs获得100％的产率）和易于定制的（添加其他基因）生物合成方法将对生产各种植物THIQA有用。

  DOI：

  10.1039/c9sc03773j

文献信息

• A Highly Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline and β-Carboline Alkaloids with Simple Noyori-Type Catalysts in Aqueous Media
  作者：Laurent Evanno、Joel Ormala、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.200902289

  日期：2009.12.7

  enhancement: A very convenient modified protocol for the enantioselective transfer hydrogenation of dihydroisoquinoline skeletons under aqueous conditions is reported. Unmodified Noyori ligands can be used and the activity of the catalyst is greatly enhanced with silver additives (see scheme). The protocol was used in a very short synthesis of the alkaloids (S)‐harmicine and (S)‐crispine.

  增强银：报道了在水性条件下用于二氢异喹啉骨架的对映选择性转移氢化的非常方便的改进方案。可以使用未改性的Noyori配体，并且使用银添加剂可以大大提高催化剂的活性（参见方案）。该协议被用于非常短的生物碱（S）-甜菜碱和（S）-crispine的合成。
• Biosynthesis of plant tetrahydroisoquinoline alkaloids through an imine reductase route
  作者：Lu Yang、Jinmei Zhu、Chenghai Sun、Zixin Deng、Xudong Qu

  DOI：10.1039/c9sc03773j

  日期：——

  Herein, we report a biocatalytic approach to synthesize plant tetrahydroisoquinoline alkaloids (THIQAs) from dihydroisoquinoline (DHIQ) precursors using imine reductases and N-methyltransferase (NMT). The imine reductase IR45 was engineered to significantly expand its substrate specificity, enabling efficient and stereoselective conversion of 1-phenyl and 1-benzyl 6,7-dimethoxy-DHIQs into the corresponding

  在本文中，我们报告了使用亚胺还原酶和N-甲基转移酶从二氢异喹啉（DHIQ）前体合成植物四氢异喹啉生物碱（THIQAs）的生物催化方法。亚胺还原酶IR45经过改造，可显着扩展其底物特异性，可将1-苯基和1-苄基6,7-二甲氧基-DHIQs高效且立体选择性地转化为相应的（S）-四氢异喹啉（S -THIQs）。Coclaurine N -methyltransferase （CNMT）能够进一步有效地将这些（S）-THIQ中间体转化为（S）-THIQA。通过在一个反应​​中组装IRED，CNMT和葡萄糖脱氢酶（GDH），我们有效地构成了大肠杆菌中的两个人工生物合成途径，并将其成功地应用于五个（S）-THIQAs的生产中。这种高效的（从DHIQs获得100％的产率）和易于定制的（添加其他基因）生物合成方法将对生产各种植物THIQA有用。
• [EN] BRONCHORELAXING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES BRONCHO-RELACHANTS
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2005070887A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A compound of the general formula (I) including its pharmaceutically acceptable acid addition salts formula (I) wherein A is CHR9, wherein R9 is H, C1-C6 alkyl;n is 1-3; B is CHR10, wherein R10 is H, C1-C6 alkyl; m is 1 or 2; D is O or S; E is CR11R12 or NR13, wherein R11 and R12 are, independent of each other, H or C1-C6 alkyl, R13 is H or C1-C6 alkyl; F is C1-C18 alkyl or R4-R7 cycloalkyl, which may be mono- or di-unsaturated and/or substituted, is useful in treating and preventing pulmonary disease characterized by bronchoconstriction; also disclosed is a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (I), a pharmaceutical carrier and, optionally, an anti-asthmatic, a method for its manufacture, and a method for treating or preventing such disease.

  通式（I）的化合物及其药学上可接受的酸加合盐，其中A为CHR9，其中R9为H，C1-C6烷基；n为1-3；B为CHR10，其中R10为H，C1-C6烷基；m为1或2；D为O或S；E为CR11R12或NR13，其中R11和R12独立地为H或C1-C6烷基，R13为H或C1-C6烷基；F为C1-C18烷基或R4-R7环烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管收缩为特征的肺部疾病；还公开了包含通式（I）的药物组合物、药物载体和可选的抗哮喘药、其制造方法以及治疗或预防该疾病的方法。
• Bronchorelaxing compounds
  申请人：Skogvall Staffan

  公开号：US20060040919A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A compound of the general formula (I) including its pharmaceutically acceptable acid addition salts wherein A is CHR 9 , wherein R 9 is H, C 1 -C 6 alkyl; n is 1-3; B is CHR 10 , wherein R 10 is H, C 1 -C 6 alkyl; m is 1 or 2; D is O or S; E is CR 11 R 12 or NR 13 , wherein R 11 and R 12 are, independent of each other, H or C 1 -C 6 alkyl, R 13 is H or C 1 -C 6 alkyl; F is C 1 -C 18 alkyl or R 4 -R 7 cycloalkyl, which may be mono- or di-unsaturated and/or substituted, is useful in treating and preventing pulmonary disease characterized by bronchoconstriction; also disclosed is a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (I), a pharmaceutical carrier and, optionally, an anti-asthmatic, a method for its manufacture, and a method for treating or preventing such disease.

  化合物的一般式(I)及其药学上可接受的酸盐包括其中，其中A为CHR9，其中R9为H，C1-C6烷基；n为1-3；B为CHR10，其中R10为H，C1-C6烷基；m为1或2；D为O或S；E为CR11R12或NR13，其中R11和R12独立地为H或C1-C6烷基，R13为H或C1-C6烷基；F为C1-C18烷基或R4-R7环烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管收缩为特征的肺部疾病；还公开了包括式(I)化合物的药物组合物、药物载体和可选的抗哮喘药、其制造方法以及治疗或预防该疾病的方法。
• Applications of N′-alkylated derivatives of TsDPEN in the asymmetric transfer hydrogenation of CO and CN bonds
  作者：José E.D. Martins、Miguel A. Contreras Redondo、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.013

  日期：2010.9

  Arene/Ru(II) complexes of (R,R)-N-alkyl-TsDPEN ligands are effective in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines in formic acid/triethylamine solution. The complex derived from the N'-Bn derivative of TsDPEN reduces monocyclic imines in up to 60% ee, whilst the N'-Me derivative of TsDPEN forms a more active catalyst than the non-alkylated analogue and reduces ketones in up to 97% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.