4'-bromo-o-benzoylbenzoic acid chloride | 75654-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4'-bromo-o-benzoylbenzoic acid chloride
• 英文别名: o-(4'-Bromobenzoyl)benzoyl chloride；3-(4-bromo-phenyl)-3-chloro-phthalide；3-(4-Brom-phenyl)-3-chlor-phthalid；3-(4-Bromophenyl)-3-chloro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 75654-07-8
• 化学式: C₁₄H₈BrClO₂
• 分子量: 323.573
• InChiKey: AXTCDFMIWXZPSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-o-benzoylbenzoic acid chloride 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-(1-((hydroxymethyl)cyclopropyl)methoxy)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)benzyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isoindolinone Inhibitors of the Murine Double Minute 2 (MDM2)-p53 Protein−Protein Interaction: Structure−Activity Studies Leading to Improved Potency

  摘要：

  Inhibition of the MDM2-p53 interaction has been shown to produce an antitumor effect, especially in MDM2 amplified tumors.. The isoindolinone scaffold has proved to be versatile for the discovery of MDM2-p53 antagonists. Optimization of previously reported inhibitors, for example, NU8231 (7) and NU8165 (49), was guided by MDM2 NMR titrations, which indicated key areas of the binding interaction to be explored. Variation of the 2-N-benzyl and 3-alkoxy substituents resulted in the identification of 3-(4-nitrobenzyl)-3-((1-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methoxy)-2-(4-nitrobenzyl)isoindolin-1-one (74) as a potent MDM2-p53 inhibitor (IC(50) = 0.23 +/- 0.01 mu M). Resolution of the enantiomers of 74 showed that potent MDM2-p53 activity primarily resided with the (+)R-enantiomer (74a; IC(50) = 0.17 +/- 0.02 mu M). The cellular activity of key compounds has been examined in cell lines with defined p53 and MDM2 status. Compound 74a activates p53, MDM2, and p21 transcription in MDM2 amplified cells and shows moderate selectivity for wild-type p53 cell lines in growth inhibition assays.

  DOI：

  10.1021/jm1011929
• 作为产物：
  描述：

  2(4-溴苯甲酰基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 4'-bromo-o-benzoylbenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥药 3-氨基甲酰基-异喹啉酮：3-氨基甲酰基-4-芳基-异喹啉-1 (2H) -ones 的合成和抗惊厥活性

  摘要：

  描述了十九个 3-cabamoyl-4-aryl-isoquinolin-1 (2H) -ones 的合成。该化合物在最大电击试验（腹膜内给药）中具有抗惊厥作用。代表性物质是3-氨基甲酰基-2-异丙基-4-(4-氯苯基)-异喹啉-1(2H)-one，ED50=2.1·10-4mol/kg。效力是苯妥英 (ED50 = 0.44 · 10−4 mol / kg) 的 20%。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241007

文献信息

• New Synthetic Approach to o-Ketobenzoic Pseudo-Acid Chlorides
  作者：T. A. Yangirov、N. G. Gileva、A. A. Fatykhov、E. S. Meshcheryakova、L. M. Khalilov、V. A. Kraikin

  DOI：10.1134/s1070428022090093

  日期：2022.9

  Abstract A new approach has been developed for the synthesis of o-ketobenzoic pseudo-acid chlorides via dehalogenation of bromo-substituted cyclic o-ketobenzoic acid esters, followed by chlorination of the resulting diesters. Homocoupling of 2-(4-bromobenzoyl)benzoic acid methyl ester gave bis-pseudo-acid chloride con­taining a biphenyl fragment, which could not be obtained by the traditional method

  摘要 已经开发出一种新的方法用于通过溴取代的环状邻酮苯甲酸酯的脱卤，然后对所得的二酯进行氯化来合成邻酮苯甲酸假酰氯。2-(4-溴苯甲酰基)苯甲酸甲酯的同源偶联得到含有联苯片段的双伪酰氯，这不能通过传统的方法获得，包括联苯的酰化和随后形成的二酸的氯化，这是由于失活第二段_-在芳香片段中的位置。所提出的方法解决了具有三个以上亚苯基环的聚苯二酸溶解度差的问题，并使得合成具有四联苯片段的双假酰氯成为可能。
• Synthesis of Poly(diphenylenephthalide) from 3,3-Bis(4-bromophenyl)phthalide
  作者：T. A. Yangirov、N. G. Gileva、A. A. Fatykhov、E. S. Meshcheryakova、L. M. Khalilov、V. A. Kraikin

  DOI：10.1134/s1070428024040080

  日期：2024.4

  Abstract The acylation of bromobenzene with 3-(4-bromophenyl)-3-chlorophthalide gave 3,3-bis(4-bromo­phenyl)phthalide which was used as a monomer to obtain poly(diphenylenephthalide) poly(3-oxo-1H2-benzofuran-1,1-diyl[1,1′-biphenyl]-4,4′-diyl} by polycondensation via the Ni(0)-catalyzed coupling. The described reaction provides a new synthetic approach to poly(arylenephthalides).

  抽象的 溴苯与3-(4-溴苯基)-3-氯苯酞酰化得到3,3-双(4-溴苯基)苯酞，将其用作单体得到聚(二亚苯基苯酞)聚(3-氧代-1H2-苯并呋喃) -1,1-二基[1,1'-联苯]-4,4'-二基}通过Ni(0)催化的偶联进行缩聚反应提供了一种新的聚亚芳基苯酞的合成方法。
• Bhatt, M. Vivekananda; Somayaji, Vishwanatha; Shashidhar, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1219 - 1222
  作者：Bhatt, M. Vivekananda、Somayaji, Vishwanatha、Shashidhar, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Dichloroindone as a Dienophilic Compound
  作者：Ernst D. Bergmann、Rivkah Barshai

  DOI：10.1021/ja01530a030

  日期：1959.11
• Bhatt, M. Vivekananda; Ashry, Shaker H. El, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. <B> 19, # 6, p. 487 - 491
  作者：Bhatt, M. Vivekananda、Ashry, Shaker H. El

  DOI：——

  日期：——