S-[α-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxy-2-nitrobenzyl]-N-Fmoc-L-cysteine | 1196872-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: S-[α-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxy-2-nitrobenzyl]-N-Fmoc-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1196872-62-4
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₉S
• 分子量: 608.669
• InChiKey: YUINMVABLILITN-PVCWFJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[α-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxy-2-nitrobenzyl]-N-Fmoc-L-cysteine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到S-(α-carboxy-4-methoxy-2-nitrobenzyl)-N-Fmoc-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  硫醇的波长选择性光活化保护基团

  摘要：

  我们开发并表征了基于 2-硝基苄基和 (香豆素-4-基) 甲基发色团的硫醇的高效、显着水溶性光不稳定保护基团，其中有两个新的。由于其不同的吸收最大值，保护基团允许在硫醇官能团处保护的半胱氨酸衍生物的二元混合物通过光照射进行波长选择性光裂解。该概念也适用于模型肽反应衍生物中两个不同的 S 保护的半胱氨酸残基。肽 Ac(0)-Cys(1)(BCMACMOC),Cys(8)(7,8BCMCMOC)-resact 和 Ac(0)-Cys(1)(C4MNB),Cys(8) 可以实现选择性光解(BCMACMOC)-通过分别用 > 或 = 402 nm 或 > 或 = 436 nm 波长的光照射发生反应，然后在 λ 下照射 >

  DOI：

  10.1021/ja907287n
• 作为产物：
  描述：

  α-tert-butoxycarbonyl-4-methoxy-2-nitrobenzyl bromide 、 芴甲氧羰基-L-半胱氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以29%的产率得到S-[α-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxy-2-nitrobenzyl]-N-Fmoc-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  硫醇的波长选择性光活化保护基团

  摘要：

  我们开发并表征了基于 2-硝基苄基和 (香豆素-4-基) 甲基发色团的硫醇的高效、显着水溶性光不稳定保护基团，其中有两个新的。由于其不同的吸收最大值，保护基团允许在硫醇官能团处保护的半胱氨酸衍生物的二元混合物通过光照射进行波长选择性光裂解。该概念也适用于模型肽反应衍生物中两个不同的 S 保护的半胱氨酸残基。肽 Ac(0)-Cys(1)(BCMACMOC),Cys(8)(7,8BCMCMOC)-resact 和 Ac(0)-Cys(1)(C4MNB),Cys(8) 可以实现选择性光解(BCMACMOC)-通过分别用 > 或 = 402 nm 或 > 或 = 436 nm 波长的光照射发生反应，然后在 λ 下照射 >

  DOI：

  10.1021/ja907287n

文献信息

• Wavelength-Selective Photoactivatable Protecting Groups for Thiols
  作者：Nico Kotzur、Benoît Briand、Michael Beyermann、Volker Hagen

  DOI：10.1021/ja907287n

  日期：2009.11.25

  water-soluble photolabile protecting groups for thiols based on 2-nitrobenzyl and (coumarin-4-yl)methyl chromophores, among them two new ones. The protecting groups allow, due to their different absorption maxima, wavelength-selective photocleavage of binary mixtures of cysteine derivatives protected at the thiol function with various photolabile protecting groups by irradiation with light. The concept

  我们开发并表征了基于 2-硝基苄基和 (香豆素-4-基) 甲基发色团的硫醇的高效、显着水溶性光不稳定保护基团，其中有两个新的。由于其不同的吸收最大值，保护基团允许在硫醇官能团处保护的半胱氨酸衍生物的二元混合物通过光照射进行波长选择性光裂解。该概念也适用于模型肽反应衍生物中两个不同的 S 保护的半胱氨酸残基。肽 Ac(0)-Cys(1)(BCMACMOC),Cys(8)(7,8BCMCMOC)-resact 和 Ac(0)-Cys(1)(C4MNB),Cys(8) 可以实现选择性光解(BCMACMOC)-通过分别用 > 或 = 402 nm 或 > 或 = 436 nm 波长的光照射发生反应，然后在 λ 下照射 >