benzyl (S)-1-tritylaziridine-2-carboxylate | 67413-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzyl (S)-1-tritylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-1-tritylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 67413-25-6
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₂
• 分子量: 419.523
• InChiKey: QGOFOWMHAYEUGY-CEBUJLNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-1-tritylaziridine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(S)-1-tritylaziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of (2S)-aziridine-2-carboxylic acid containing peptides

  摘要：

  Optimized conditions are described for the synthesis of 1-trityl-2-aziridine-carboxylic acid 3 (Trt-Azy-OH) and benzyl (2S)-aziridine-2-carboxylate 6 (H-Azy-OBzl) as useful derivatives for the synthesis of N- and C-terminal aziridine-containing peptides. Thereby, the use of the pentafluorophenyl ester of Trt-Azy-OH was found to be the method of choice in acylating steps, whereas acylation of H-Azy-OBzl several classical methods of peptide synthesis can be successfully used. The fully protected aziridine-2-carboxylic acid peptides are accessible in satisfactory yields as analytically defined products, but partial or total deprotection of these compounds again by standard procedures of peptide synthesis is surprisingly difficult in terms of satisfactory yields, whereby sequence-dependent unstability both in the reaction and purification steps as well as on storage was found to strongly limit the accessibility of these aziridine-containing peptides as promising active-site inactivators of cysteine-proteinases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80847-4
• 作为产物：
  描述：

  二(2-甲基-2-丙基) N,N'-二[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酰锡酸酯 在 三丁基膦 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 benzyl (S)-1-tritylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从天然的和非天然的正交保护的羊毛硫氨酸的合成Ñ -tritylserine和同种异体-苏氨酸衍生物

  摘要：

  衍生自亲电子的反应性Ñ -tritylserine，苏氨酸和异基因朝向选择的亲核试剂的苏氨酸酯进行了研究。用N-三苯并碘丙氨酸和软亲核试剂（例如硫醇）可获得替代产品的最佳收率。该策略被用于合成胱氨酸的单硫醚类似物羊毛硫氨酸。从L-和d-半胱氨酸，正交保护的加合物硫化物苏- β -甲基-L-半胱氨酸和d青霉胺在81-88％的产率（ee值> 98％）中分离得到。将该策略应用于适当保护用于肽合成的羊毛硫氨酸和环羊毛硫氨酸的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00109-2

文献信息

• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• Genetic encoding of 2-aryl-5-carboxytetrazole-based protein photo-cross-linkers
  作者：Yulin Tian、Qing Lin

  DOI：10.1039/c8cc02431f

  日期：——

  We report the genetic encoding of three γ-heteroatom-substituted N-methylpyrroletetrazole-lysines (mPyTXKs) as site-selective photo-cross-linkers, with mPyTSeK cleavable upon H₂O₂ treatment.

  我们报告了三种γ-杂原子取代的N-甲基吡咯四唑-赖氨酸（mPyTXKs）的遗传编码，作为选择性位点光交联剂，其中mPyTSeK在H2O2处理后可被切割。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• A convenient method of preparing optically active (S)-N-tritylaziridine-2-carboxylate esters from (S)-β-haloamino acids
  作者：Yasuo Kato、Kenji Fukumoto

  DOI：10.1039/a909140h

  日期：——

  A convenient method of preparing optically active (S)-N-tritylaziridine-2-carboxylate esters via intramolecular cyclization of (S)-N-trityl-β-haloamino acid esters is described.

  描述了一种通过 (S)-N-三苯甲基-β-卤代氨基酸酯的分子内环化制备光学活性 (S)-N-trititylaziridine-2-羧酸酯的简便方法。
• Construction of optically pure tryptophans from serine derived aziridine-2-carboxylates
  作者：Kazuo Sato、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99325-0

  日期：1989.1