(S)-3-Methanesulfonyloxy-2-(trityl-amino)-propionic acid benzyl ester | 181637-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-Methanesulfonyloxy-2-(trityl-amino)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-methylsulfonyloxy-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 181637-38-7
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₅S
• 分子量: 515.63
• InChiKey: RMCKDRGSYDTCIE-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methanesulfonyloxy-2-(trityl-amino)-propionic acid benzyl ester 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到benzyl (S)-1-tritylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从天然的和非天然的正交保护的羊毛硫氨酸的合成Ñ -tritylserine和同种异体-苏氨酸衍生物

  摘要：

  衍生自亲电子的反应性Ñ -tritylserine，苏氨酸和异基因朝向选择的亲核试剂的苏氨酸酯进行了研究。用N-三苯并碘丙氨酸和软亲核试剂（例如硫醇）可获得替代产品的最佳收率。该策略被用于合成胱氨酸的单硫醚类似物羊毛硫氨酸。从L-和d-半胱氨酸，正交保护的加合物硫化物苏- β -甲基-L-半胱氨酸和d青霉胺在81-88％的产率（ee值> 98％）中分离得到。将该策略应用于适当保护用于肽合成的羊毛硫氨酸和环羊毛硫氨酸的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00109-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 benzyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoate 在 三乙胺 作用下， 生成 (S)-3-Methanesulfonyloxy-2-(trityl-amino)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoconservative Synthesis of Orthogonally Protected γ-Functionalized Amino Acids Using N-Tritylserine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960624g

文献信息

• Synthesis of Orthogonally Protected Lanthionines
  作者：M. Firouz Mohd Mustapa、Richard Harris、Nives Bulic-Subanovic、Susan L. Elliott、Sarah Bregant、Marianne F. A. Groussier、Jessica Mould、Darren Schultz、Nathan A. L. Chubb、Piers R. J. Gaffney、Paul C. Driscoll、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1021/jo0346398

  日期：2003.10.1

  the lantibiotics. We report here a new approach to the synthesis of protected lanthionine, using a novel variant of the Mitsunobu reaction in which catalytic zinc tartrate is used to enhance the nucleophilicity of the thiol. In the course of these studies, we have also demonstrated that the synthesis of lanthionine from trityl-protected beta-iodoalanines is prone to rearrangement, via an aziridine, to

  羊毛硫抗生素的合成方法是硫醚桥连的抗菌肽家族，需要灵活的合成途径来合成多种正交保护的羊毛硫氨酸1衍生物。羊毛硫氨酸的最直接方法涉及半胱氨酸与丙氨酸β-阳离子等效物的反应。对于丙氨酰基β-阳离子等同物存在几种可能性，包括在光延条件下丝氨酸的直接活化：然而，在光延反应中硫亲核试剂的低反应性先前已排除了其在羊毛硫抗生素合成中的用途。我们在这里报告了一种新的合成受保护的羊毛硫氨酸的方法，它使用了Mitsunobu反应的新变体，其中使用酒石酸锌催化作用来增强硫醇的亲核性。在这些研究过程中，
• Synthesis of natural and non natural orthogonally protected lanthionines from N-tritylserine and allo-threonine derivatives
  作者：Christophe Dugave、André Ménez

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00109-2

  日期：1997.5

  This strategy was applied to the synthesis of lanthionines, the monosulfide analogs of cystine. Orthogonally protected sulfide adducts from L- and D-cysteines, threo-β-methyl-L-cysteine and D-penicillamine were isolated in 81–88% yield (ee>98%). This strategy was applied to the prepration of lanthionine and cyclolanthionine suitably protected for peptide synthesis.

  衍生自亲电子的反应性Ñ -tritylserine，苏氨酸和异基因朝向选择的亲核试剂的苏氨酸酯进行了研究。用N-三苯并碘丙氨酸和软亲核试剂（例如硫醇）可获得替代产品的最佳收率。该策略被用于合成胱氨酸的单硫醚类似物羊毛硫氨酸。从L-和d-半胱氨酸，正交保护的加合物硫化物苏- β -甲基-L-半胱氨酸和d青霉胺在81-88％的产率（ee值> 98％）中分离得到。将该策略应用于适当保护用于肽合成的羊毛硫氨酸和环羊毛硫氨酸的制备。
• Stereoconservative Synthesis of Orthogonally Protected γ-Functionalized Amino Acids Using <i>N</i>-Tritylserine Derivatives
  作者：Christophe Dugave、André Menez

  DOI：10.1021/jo960624g

  日期：1996.1.1