2,3-dihydro-5,7-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one | 3649-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-5,7-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5,7-dimethyl-chroman-4-one；5,7-Dimethyl-chroman-4-on；5.7-Dimethyl-chromanon-(4)；5.7-Dimethyl-chroman-4-on；5,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；5,7-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 3649-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD11207523
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MIBUSJIRWIYZIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5,7-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-acetoxy-4-(ethoxycarbonylazo)-5,7-dimethylchromane
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢[1,2,4]三唑并[3,2-d][1,5]苯并氮杂的简便方法

  摘要：

  4,5-二氢[1,2,4]三唑并[3,2-D][1,5]苯并恶氮杂环衍生物的新型三环杂环化合物是通过相应的双环阳离子1,3-偶极子的环加成反应制备的。偶氮乙酸酯很容易通过与作为路易斯酸的 AlCl 3 反应生成腈的三键以及连续的环扩展。观察到偏离正常反应能力的产物的形成，并在本文中讨论了机理方面。两种产品的晶体衍射分析明确地确定了各自提出的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966059
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-二甲基苯氧基)丙酸 在 acid activated montmorillonite K-10 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2,3-dihydro-5,7-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  酸活化蒙脱石K-10介导的分子内酰化：简单方便地合成4-色满酮

  摘要：

  3-芳氧基丙酸在 AA.Mont.K-10 的存在下在甲苯中回流 30-45 分钟，以良好到极好的产率进行分子内环化。在邻位、间位、对位带有各种取代基的苯基环会发生这种环化反应。该方法涉及简单的后处理，适用于大规模制备。经多相酸处理的催化剂可以再生并最多使用三个循环，而活性损失最小。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153372

文献信息

• Schmidt rearrangement of chromanones
  作者：U. T. Bhalerao、G. Thyagarajan

  DOI：10.1139/v68-554

  日期：1968.11.1

  The mechanism of the Schmidt rearrangement has been examined in the conversion of chromanones to 1,4- and 1,5-benzoxazepinones. With substituents in the 6-, 7-, or 8-position, only electronic effects prevail resulting in the exclusive formation of 1,4-benzoxazepinones. Steric effects come into play with increasing bulk of substituents in the 5-position of the chromanone. Results now presented favor more than one pathway for the products to arise. Nuclear magnetic resonance spectra have been used to distinguish between the isomeric 1,4- and 1,5-benzoxazepinones.Several new chromanones have been synthesized.

  Schmidt重排反应机理已经在将香豆酮转化为1,4-和1,5-苯并噁唑烷酮过程中进行了研究。在6、7或8位有取代基的情况下，只有电子效应起作用，导致仅形成1,4-苯并噁唑烷酮。当香豆酮的5位取代基增大时，立体效应开始发挥作用。现在呈现的结果支持产物形成的多条途径。核磁共振谱被用来区分异构体1,4-和1,5-苯并噁唑烷酮。已合成了几种新的香豆酮。
• Synthesis of 2‐Oxo‐[1,2,4]triazolo[3,2‐d][1,5]benzoxazepines: A Kind of Novel Tricyclic O,N‐Heterocycles
  作者：Zheng Li、Quanrui Wang、Fenggang Tao

  DOI：10.1081/scc-120030757

  日期：2004.12.31

  Abstract The synthesis of a series of novel tricyclic O,N‐heterocycles 7a–k, a kind of unprecedented 2‐oxo‐[1,2,4]triazolo[3,2‐d][1,5]benzoxazepine derivatives, has been accomplished, featuring acid‐induced ring closure of the geminal arylazo isocyanato compounds 5, which were prepared from chroman‐4‐ones in three steps, followed by feasible ring expansion and basic work‐up.

  摘要 合成了一系列新型三环 O,N-杂环 7a-k，一种前所未有的 2-氧代-[1,2,4]三唑并[3,2-d][1,5]苯并氧氮杂衍生物，具有已经完成，以酸诱导的双芳基异氰酸根合化合物 5 闭环为特征，该化合物 5 是由色满 - 4-酮分三步制备的，然后是可行的扩环和基础处理。
• Acid activated montmorillonite K-10 mediated intramolecular acylation: Simple and convenient synthesis of 4-chromanones
  作者：Ayisha F. Begum、Kalpattu K. Balasubramanian、Bhagavathy Shanmugasundaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153372

  日期：2021.10

  in toluene under reflux for 30–45 min in good to excellent yields. Phenyl ring bearing various substituents at the ortho, meta, para positions undergo this cyclization reaction. This method involves simple work up and amenable for large scale preparations. The heterogeneous acid treated catalyst can be regenerated and used for up to three cycles with minimum loss of activity.

  3-芳氧基丙酸在 AA.Mont.K-10 的存在下在甲苯中回流 30-45 分钟，以良好到极好的产率进行分子内环化。在邻位、间位、对位带有各种取代基的苯基环会发生这种环化反应。该方法涉及简单的后处理，适用于大规模制备。经多相酸处理的催化剂可以再生并最多使用三个循环，而活性损失最小。
• A Facile Approach to 4,5-Dihydro[1,2,4]triazolo[3,2-<i>d</i>][1,5]benzoxazepines
  作者：Quanrui Wang、Qingqing Meng、Hexiang Bai、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1055/s-2007-966059

  日期：2007.6

  The novel tricyclic heterocycles of 4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[3,2- D][1,5]benzoxazepine derivatives were prepared by the cycloaddition of the corresponding bicyclic cationic 1,3-dipoles, which were easily generated from the azoacetates by reaction with AlCl 3 as a Lewis acid, to the triple bond of nitriles along with the consecutive ring expansion. The formation of products deviating from the normal

  4,5-二氢[1,2,4]三唑并[3,2-D][1,5]苯并恶氮杂环衍生物的新型三环杂环化合物是通过相应的双环阳离子1,3-偶极子的环加成反应制备的。偶氮乙酸酯很容易通过与作为路易斯酸的 AlCl 3 反应生成腈的三键以及连续的环扩展。观察到偏离正常反应能力的产物的形成，并在本文中讨论了机理方面。两种产品的晶体衍射分析明确地确定了各自提出的结构。