1-(naphthalen-2-yl)-1H-benzotriazole | 854161-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylbenzotriazole；1-naphthalen-2-ylbenzotriazole
• CAS: 854161-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: ZEUWHMNEFOTXSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-1H-benzotriazole 在 calcium oxide 作用下， 生成 2,3-苯并咔唑 、 7H-苯并[c]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Sorge, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 162,179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-[2]naphthylamino-benzoic acid 在 溶剂黄146 、 calcium oxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Sorge, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 162,179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of<i>N</i>-H and<i>N</i>-Aryl Benzotriazoles by the [3 + 2] Annulation of Sodium Azide with Arynes
  作者：Avishek Guin、Rahul N. Gaykar、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02198

  日期：2019.10.4

  arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryltriflates resulting in the transition-metal-free synthesis of N-H and N-aryl benzotriazoles has been demonstrated. Using CsF as the fluoride source in CH3CN, the N-H benzotriazoles are formed in high selectivity instead of the expected azidobenzene. Interestingly, N-aryl benzotriazoles are formed using KF and THF as solvent in an open-flask reaction. Moreover,

  已证明NaN3在[3 + 2]环合中作为叠氮化物组分的合成效用，该芳烃由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸产生的芳烃导致无过渡金属合成NH和N-芳基苯并三唑。使用CsF作为CH3CN中的氟化物源，可以高选择性地生成NH苯并三唑，而不是预期的叠氮苯。有趣的是，在开瓶反应中使用KF和THF作为溶剂形成N-芳基苯并三唑。此外，还提出了苯并三唑的N1-芳基化的方法。
• The Disappearing Director: The Case of Directed <i>N</i> ‐Arylation <i>via</i> a Removable Hydroxyl Group
  作者：Magdalena R. Andrzejewska、Prasanna K. Vuram、Narender Pottabathini、Venkateshwarlu Gurram、Siva Subrahmanyam Relangi、Kirill A. Korvinson、Raju Doddipalla、Lothar Stahl、Michelle C. Neary、Padmanava Pradhan、Somesh Sharma、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.201701611

  日期：2018.7.4

  N-arylation of benzotriazoles is reported. Copper-mediated reactions of diverse 1-hydroxy-1H-benzotriazoles with aryl boronic acids lead to 1-aryl-1H-benzotriazole 3-oxides. A N1-OH → N3 prototropy in the 1-hydroxy-1H-benzotriazoles is plausibly the underlying basis, where the tautomer is captured by the boronic acid, leading to C-N (not C-O) bond formation. Because the N-O bond in amine N-oxides and 1-hyd

  报道了一种简便且广泛适用的苯并三唑区域特异性 N-芳基化方法。铜介导的多种 1-羟基-1H-苯并三唑与芳基硼酸的反应产生 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物。1-羟基-1H-苯并三唑中的 N1-OH → N3 质子性可能是潜在的基础，其中互变异构体被硼酸捕获，导致 CN（而不是 CO）键的形成。由于胺 N-氧化物和 1-羟基-1H-苯并三唑中的 NO 键很容易被二硼试剂（例如 (pinB)2 和 B2(OH)4）还原，因此 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物的暴露然后，B2(OH)4 会导致 NO 键轻松还原，从而产生多种区域特异性芳基化苯并三唑。因此，1-羟基-1H-苯并三唑中的 N-羟基充当一次性芳基化导向剂。
• Copper-Promoted One-Pot Sandmeyer-Type Reaction for the Synthesis of <i>N</i>-Aryltriazoles
  作者：Menghan Cui、Rong Wang、Qing Yang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00697

  日期：2022.8.5

  reaction of aromatic amines with triazoles to afford N-aryl-1,2,3-triazoles. Diazonium salts, formed from aromatic amines and tert-butyl nitrite in the presence of fluoroboric acid, reacted with triazoles in a copper-catalyzed Sandmeyer-type reaction. The reaction proceeded under mild conditions to afford N-aryltriazoles in moderate to good yields. This method is amenable to a wide range of aromatic amines

  在此，我们报道了芳香胺与三唑的铜催化一锅 Sandmeyer 型反应，得到N-芳基-1,2,3-三唑。在氟硼酸存在下由芳族胺和亚硝酸叔丁酯形成的重氮盐在铜催化的 Sandmeyer 型反应中与三唑反应。反应在温和条件下进行得到N-芳基三唑，产率适中。该方法适用于多种芳香胺和三唑，并显示出多种官能团耐受性。添加自由基清除剂后对反应的抑制表明存在自由基途径，其中芳基自由基、铜和三唑形成络合物，经过还原消除得到芳基三唑化合物；这与 Sandmeyer 反应的机理是一致的。因此，我们展示了一种通过 Sandmeyer 型反应构建 C-N 键的新有效策略，以及一种有价值的合成芳基三唑衍生物的替代方法。
• Facile route for N1-aryl benzotriazoles from diazoamino arynes via CuI-mediated intramolecular N-arylation
  作者：Raju R. Kale、Virendra Prasad、H.A. Hussain、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.083

  日期：2010.10

  A facile and high-yielding protocol for diverse benzotriazoles through intramolecular N-arylation of different o-chloro-1,2,3-benzotriazenes using Cul/Cs2CO3 has been developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.