N³,N³'-methylenebis[3,4-diamino-1,2,5-oxadiazole] | 340996-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N³,N³'-methylenebis[3,4-diamino-1,2,5-oxadiazole]
• 英文别名: N,N'-bis(4-aminofurazan-3-yl)methylenediamine；bis(3,4-diaminofurazan)methane；1,2,5-Oxadiazole-3,4-diamine, N(3)-[[(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)amino]methyl]-；3-N-[[(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)amino]methyl]-1,2,5-oxadiazole-3,4-diamine
• CAS: 340996-15-8
• 化学式: C₅H₈N₈O₂
• 分子量: 212.171
• InChiKey: DNTHHVUUPLYMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-azidofurazan-3-yl)methylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到N³,N³'-methylenebis[3,4-diamino-1,2,5-oxadiazole]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′-bis[4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)furazan-3-yl]-methylenediamine derivatives

  摘要：

  N,N'-双(4-叠氮呋喃-3-基)亚甲基二胺的叠氮基团与1,3-二羰基化合物和丙二腈的[3+2]环加成反应可区域选择性地进行，形成相应的N,N' -双[4-(1H-1,2,3-三唑-1-基)呋喃-3-基]亚甲基二胺衍生物。 N,N'-双(4-叠氮呋喃-3-基)亚甲基二胺与氰基乙酸乙酯和酰胺的反应导致起始化合物中的叠氮基团转化为氨基的产物的形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0199-6

文献信息

• The reaction of 3,4-diamino-1,2,5-oxadiazoles with formaldehyde
  作者：A. Kakanejadifard、A. Saniei、F. Delfani、M. Farnia、G. R. Najafi

  DOI：10.1002/jhet.5570440333

  日期：2007.5

  8]tetraazecine (4b, RCH3), N3,N3′-methylenebis-3,4-diamino-1,2,5-oxadiazole (5a, RH) and N3,N3′-methylenebis(N,N′-dimethyl-3,4-diamino-1,2,5-oxadiazolee) (5b, RCH3) were synthesized from the reaction of formaldehyde with 3,4-diamino-1,2,5-oxadiazole and N,N′-3,4-dimethylamino-1,2,5-oxadiazole in an acetonitrile.

  化合物5,6-二氢-4 H-咪唑并[4,5- c ] [1,2,5]恶二唑（3a，R H），4,6,10,12-四甲基-5,6,11， 12-tetrahydro-4 H，10 H -bis（1,2,5）oxadiazolo [3,4- d：3'，4'- I ] [1,3,6,8] tetraazecine（4b，R CH 3），ñ 3，ñ 3亚甲基双-3,4-二氨基-1,2,5-恶二唑（图5a，R H）和ñ 3，ñ 3 '亚甲基双（ñ，ñ ' -二甲基-3,4- -二氨基-1,2,5-恶二唑）（5b，R CH 3）购自甲醛的反应合成了3,4-二氨基-1,2,5-恶二唑和Ñ，Ñ '-3,4-二甲基氨基- 1,2,5-恶二唑在乙腈。
• Synthesis, crystal structure and thermal behavior of Bis(3,4-diaminofurazan)methane
  作者：Jiahao Dong、Hao Wang、Yu Zhang、Yanan Li、Kangzhen Xu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127849

  日期：2020.5

  6-311+G(d) basis set. The crystal of BDAFM belongs to orthorhombic system with space group Pnn2. The BDAFM molecule is composed of two diaminofurazan groups linked by a methylene group, and the two diaminofurazan groups are centrosymmetric about the central C1 atom. Thermal decomposition of BDAFM was studied by DSC and TG/DTG methods. Results show that the thermal behavior of BDAFM presents a continuous

  摘要 合成了一种新的含能化合物双(3,4-二氨基呋咱)甲烷(BDAFM)，并通过X射线衍射对其结构进行了表征。BDAFM的理论计算由B3LYP以6-311+G(d)基组进行。BDAFM晶体属于正交晶系，空间群为Pnn2。BDAFM 分子由两个通过亚甲基连接的二氨基呋咱基团组成，两个二氨基呋咱基团以中心 C1 原子为中心对称。通过DSC和TG/DTG方法研究了BDAFM的热分​​解。结果表明，BDAFM的热行为呈现连续熔融-分解过程，熔融和热分解的峰值温度分别为251.8和276.4℃。BDAFM 的摩尔热容在 298.15 K 时确定为 245.7 J mol-1 K-1。获得的标准摩尔燃烧焓和生成焓分别为 -3362 和 259 kJ mol-1。BDAFM 的撞击灵敏度 > 12.5 J，高于 DAF（>23.5 J）但低于 RDX 和 HMX（>7.4 J）。BDAFM的爆速（D）和爆压（P）分别为7629
• Synthesis of N,N′-bis[4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)furazan-3-yl]-methylenediamine derivatives
  作者：L. V. Batog、V. Yu. Rozhkov、M. I. Struchkova、A. S. Kulikov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-013-0199-6

  日期：2013.6

  [3+2] Cycloaddition of azide groups of N,N′-bis(4-azidofurazan-3-yl)methylenediamine to 1,3-dicarbonyl compounds and malonodinitrile was shown to proceed regioselectively with the formation of the corresponding N,N′-bis[4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)furazan-3-yl]methylenediamine derivatives. The reactions of N,N′-bis(4-azidofurazan-3-yl)methylenediamine with cyanoacetic acid ethyl ester and amide led to the formation of the product of transformation of the azide group in the starting compound to the amino groups.

  N,N'-双(4-叠氮呋喃-3-基)亚甲基二胺的叠氮基团与1,3-二羰基化合物和丙二腈的[3+2]环加成反应可区域选择性地进行，形成相应的N,N' -双[4-(1H-1,2,3-三唑-1-基)呋喃-3-基]亚甲基二胺衍生物。 N,N'-双(4-叠氮呋喃-3-基)亚甲基二胺与氰基乙酸乙酯和酰胺的反应导致起始化合物中的叠氮基团转化为氨基的产物的形成。