1,5-dideoxy-1,5-imino-L-lyxitol hydrochloride | 187144-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-lyxitol hydrochloride
• 英文别名: (3S,5S)-piperidine-3,4,5-triol hydrochloride；(3S,5S)-piperidine-3,4,5-triolhydrochloride；des(hydroxymethyl)deoxygalactonojirimycin；(3S,5S)-piperidine-3,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 187144-40-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 169.608
• InChiKey: SUNAKFXBBOTQAO-MMALYQPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-acetoxy-3-piperidene 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 ceramics 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-lyxitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N -Boc -5-羟基-3-哌啶烯作为常见结构单元的多种1-氮杂糖的新途径

  摘要：

  描述了一种合成具有异头位置氮原子的各种1-氮杂双胍的新的通用方法。易于获得的手性N -Boc-5-羟基-3-哌啶3通过立体选择性环氧化和区域选择性环裂解，以高度立体可控的方式转化为异黄花碱（2），高异黄花碱（13）和5'-脱氧异黄花碱（14）。 。此外，3,4,5- trihydroxypiperidines（所有四种立体异构体的合成18 - 21）被划分为1-azasugar型葡糖苷酶抑制剂是立体选择性地从（手性）啶实现3。

  DOI：

  10.1021/jo050519j

文献信息

• A new access to polyhydroxy piperidines of the azasugar class: synthesis and glycosidase inhibition studies
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur、M. Islam Khan、Sushama M. Gaikwad

  DOI：10.1039/b307455b

  日期：——

  A new synthetic strategy has been devised to access a variety of polyhydroxylated piperidines belonging to the azasugar class of glycosidase inhibitors. The key precursor (3aR, 7aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-7-methylenehexahydro[1,3]dioxo[4,5-c]pyridine is obtained by photoinduced electron transfer (PET) cyclization of the corresponding α-trimethylsilylmethylamine radical cation to the tethered acetylene functionality. The new molecules have been evaluated for inhibitory properties for certain β-glycosidases and have been found to be moderate to weak inhibitors of the enzymes under study.

  一种新的合成策略被设计用于获得属于糖氨基酸酶抑制剂类的多羟基化哌啶的多样性。关键前驱体 (3aR, 7aR)-5-苄基-2,2-二甲基-7-亚烯基六氢[1,3]二氧杂[4,5-c]吡啶是通过光诱导电子转移（PET）环化反应获得的，该反应涉及相应的α-三甲基硅基甲基氨基自由基阳离子与连接的炔烃功能团。新分子的抑制特性已被评估，结果发现它们对某些β-糖苷酶的抑制作用为中等到弱。
• Diversity oriented concise asymmetric synthesis of azasugars: a facile access to l -2,3- trans -3,4- cis -dihydroxyproline and (3 S ,5 S )-3,4,5-trihydroxypiperidine
  作者：Vikas S. Gajare、Sandip R. Khobare、Rajender Datrika、K. Srinivas Reddy、Nagaraju Rajana、Sarvesh Kumar、B. Venkateswara Rao、U.K. Syam Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.013

  日期：2015.12

  Diversity oriented concise asymmetric syntheses of l-2,3-trans-3,4-cis-dihydroxyproline and (3S,5S)-3,4,5-trihydroxypiperidine have been developed from (R)-glycidol. The key step of the synthesis is Sharpless asymmetric dihydroxylation on enantiomerically pure TBDMS protected allylic alcohol 14 which generates the triol intermediate 15 in excellent de. The (2R,3R,4S)-2,3-dihydroxypentanoate derivative

  多样性导向简洁的不对称合成升-2,3-反式-3,4-顺-dihydroxyproline和（3小号，5小号）-3,4,5- trihydroxypiperidine已从（显影- [R ）-缩水甘油。合成的关键步骤是在受保护的烯丙基醇对映体纯TBDMS Sharpless不对称二羟基化14，其生成三醇中间体15在良好的去。（2 R，3 R，4 S）-2,3-二羟基戊酸酯衍生物15随后转化为天然吡咯烷氮杂糖1和非天然哌啶氮杂糖4在级联反应条件下产率较高。
• Synthesis of polyhydroxy piperidines and their analogues: a novel approach towards selective inhibitors of α-glucosidase
  作者：Ganesh Pandey、Kishor Chandra Bharadwaj、M. Islam Khan、K. S. Shashidhara、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/b804278k

  日期：——

  been synthesized from precursors 18a and 18b, obtained in both enantiomeric forms from d-ribose. Out of these polyhydroxy piperidine azasugars, 22, 39 and 20 were found to be potent as well as selective inhibitors of alpha-glucosidase with K(i) values ranging as low as 1.07 microM, 16.4 microM, and 88.2 microM, respectively. Replacement of the hydroxy methylene moiety of (K(i) 33% at 1 mM) by an amino

  从前体18a和18b合成了各种多羟基哌啶氮杂糖，它们是从d-核糖以两种对映体形式获得的。在这些多羟基哌啶氮杂糖中，发现22、39和20是有效的α-葡萄糖苷酶以及选择性抑制剂，其K（i）值分别低至1.07 microM，16.4 microM和88.2 microM。氨基亚甲基部分（32，K（i）36.8 microM）取代了（K（i）在1 mM处33％的羟基亚甲基部分）显示出活性显着提高（几乎30倍）。此外，通过用十二烷基进行N-烷基化来增加的亲脂性（36），其活性增加了三倍（K（i）217 microM到K（i）72.3 microM）。
• A complete asymmetric synthesis of polyhydroxypiperidines
  作者：Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00014-5

  日期：2003.2

  A new general methodology for the asymmetric synthesis of polyhydroxypiperidines is described. The readily available achiral olefin 4 was transformed to 5-des(hydroxymethyl)-1-deoxynojirimycin (1) and its mannose analog 10 via regioselective aminohydroxylation (AA), ring-closing metathesis (RCM), and diastereoselective dihydroxylation reactions. Thus, the developed methodology made it possible to install

  描述了一种不对称合成多羟基哌啶的新通用方法。容易获得的非手性烯烃4通过区域选择性氨基羟基化（AA），闭环易位（RCM）和非对映选择性二羟基化反应被转化为5-去（羟甲基）-1-脱氧野oji霉素（1）及其甘露糖类似物10。因此，开发的方法使以高度立体声控制的方式在1和10中安装所有立体声中心成为可能。
• Design and Development of a Common Synthetic Strategy for a Variety of 1-<i>N</i>-Iminosugars
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/ol026711e

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]A new synthetic strategy has been developed for a general approach toward the synthesis of a variety of 1-N-iminosugar-type glycosidase inhibitors utilizing precursors developed by the PET-mediated cyclization of alpha-trimethylsilylmethylamine radical cation to a tethered pi-functionality.