{2-[5-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl]-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-5-yl}-acetic acid | 1432171-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: {2-[5-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl]-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-5-yl}-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-4-oxo-1,3-thiazol-5-yl]acetic acid
• CAS: 1432171-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 422.508
• InChiKey: WTCZTHHVDHHPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 5-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-carbothioic acid amide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到{2-[5-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl]-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-5-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2-吡唑啉取代的4-噻唑烷酮的合成及其抗癌和抗病毒活性

  摘要：

  2-（4,5-二氢吡唑-1-基）-噻唑-4-酮（2-5）是通过[2 + 3]从3-苯基-5-芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉开始合成的。 -环化与2-溴丙酸，马来酸酐，N-芳基马来酰亚胺和芳酰基丙烯酸。在体外的抗癌活性， ， ， ， 和 由美国国家癌症研究所（National Cancer Institute）测试。化合物， ， 和 证明在单一浓度（10 -5 M）下对白血病细胞系生长的选择性抑制。对多种病毒的抗病毒活性筛选表明，N-（4-甲氧基苯基）-2- {2- [5-（4-甲氧基苯基）-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基]- 4-氧代-4,5-二氢噻唑-5-基}-乙酰胺 对Tacaribe TRVL 11 573病毒株具有高活性（EC 50 = 0.71μg / mL，选择性指数= 130）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1056

文献信息

• Synthesis and Anticancer and Antiviral Activities of New 2-Pyrazoline-Substituted 4-Thiazolidinones
  作者：Dmytro Havrylyuk、Borys Zimenkovsky、Olexandr Vasylenko、Roman Lesyk

  DOI：10.1002/jhet.1056

  日期：2013.2

  have been synthesized starting from 3-phenyl-5-aryl-1-thiocarbamoyl-2-pyrazolines via [2+3]-cyclization with 2-bromopropionic acid, maleic anhydride, N-arylmaleimides, and aroylacrylic acids. The in vitro anticancer activity of , , , , and were tested by the National Cancer Institute. Compounds , , and demonstrated selective inhibition of leukemia cell lines growth at a single concentration (10−5 M)

  2-（4,5-二氢吡唑-1-基）-噻唑-4-酮（2-5）是通过[2 + 3]从3-苯基-5-芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉开始合成的。 -环化与2-溴丙酸，马来酸酐，N-芳基马来酰亚胺和芳酰基丙烯酸。在体外的抗癌活性， ， ， ， 和 由美国国家癌症研究所（National Cancer Institute）测试。化合物， ， 和 证明在单一浓度（10 -5 M）下对白血病细胞系生长的选择性抑制。对多种病毒的抗病毒活性筛选表明，N-（4-甲氧基苯基）-2- 2- [5-（4-甲氧基苯基）-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基]- 4-氧代-4,5-二氢噻唑-5-基}-乙酰胺 对Tacaribe TRVL 11 573病毒株具有高活性（EC 50 = 0.71μg / mL，选择性指数= 130）。