(Z)-2-(1,2-di-p-tolylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1397283-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(1,2-di-p-tolylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(Z)-1,2-bis(4-methylphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1397283-40-7
• 化学式: C₂₂H₂₇BO₂
• 分子量: 334.266
• InChiKey: IRFGRUHRCXGKIO-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 频那醇硼烷 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以74%的产率得到(Z)-2-(1,2-di-p-tolylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钴催化的末端和内炔烃的硼氢化反应

  摘要：

  报道了一种通过配体控制的钴催化的末端和内部炔烃的硼氢化反应获得合成通用乙烯基硼酸酯的新方法。该方法依赖于H-BPin 在双膦配体存在下原位还原 Co(II)，生成具有催化活性的 Co(I) 氢化物复合物。该程序避免使用化学计量量的碱，并且不会产生含硼副产物，这转化为高官能团耐受性和原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02854

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroboration: Unlocking Reactivity through Ligand Modulation
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Callum R. Woof、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201602818

  日期：2016.8.8

  hydroboration (HB) of alkenes and alkynes is reported. A simple change in ligand structure leads to an extensive change in catalyst activity. Reactions proceed efficiently over a wide range of challenging substrates including activated, unactivated and sterically encumbered motifs. Conditions are mild and do not require the use of reducing agents or other additives. Large excesses of borating reagent are not required

  据报道，烯烃和炔烃的铁催化硼氢化（HB）。配体结构的简单变化导致催化剂活性的广泛变化。反应可在各种挑战性底物上有效进行，包括激活，未激活和空间受限的基序。条件温和，不需要使用还原剂或其他添加剂。不需要大量过量的硼酸化试剂，从而可以在存在多个双键的情况下控制化学和区域选择性。机械学的见解表明，该反应很可能通过高反应性的氢化铁中间体进行。
• Chemoselective Hydroboration of Propargylic Alcohols and Amines Using a Manganese(II) Catalyst
  作者：Aleksandra Brzozowska、Viktoriia Zubar、Ruth-Christine Ganardi、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00941

  日期：2020.5.15

  The first manganese-catalyzed hydroboration of propargylic alcohols and amines as well as internal alkynes is reported. High regio- and stereoselectivity is achieved by applying 2 mol % of a manganese precatalyst based on the readily accessible bis(imino)pyridine ligand and MnCl2 as metal source. Propargylic alcohols and amines, as well as symmetric internal alkynes, were efficiently converted into

  报道了炔丙基醇和胺以及内部炔烃的第一次锰催化的硼氢化。通过基于容易获得的双（亚氨基）吡啶配体和MnCl2作为金属源，应用2 mol％的锰预催化剂，可以实现较高的区域选择性和立体选择性。炔丙醇和胺以及对称的内部炔烃可有效地转化为相应的官能化烯烃，这些烯烃可作为重要的和有价值的中间体用于进一步的合成应用（如交叉偶联反应）。
• Synthesis of a guanidine NHC complex and its application in borylation reactions
  作者：Chia-Cheng Tai、Ming-Shiuan Yu、Yi-Lin Chen、Wen-Hang Chuang、Ting-Hua Lin、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c4cc00550c

  日期：——

  Synthesis of guanidine-linked NHC can be achieved easily and its copper complexes were isolated and fully characterized. These Cu complexes are found to be versatile catalysts for hydroboration, semihydrogenation and carboboration of alkynes in a highly stereo- and regioselective fashion.

  脲基连接的NHC的合成可以很容易实现，并且其铜配合物已被分离并完全表征。这些Cu配合物被发现是多功能催化剂，可高度立体选择性和区域选择性地催化炔烃的氢硼化、半氢化和碳硼化反应。
• CuCl–K2CO3-catalyzed highly selective borylcupration of internal alkynes – ligand effect
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob26147b

  日期：——

  An efficient and practical copper-catalyzed highly regio- and stereoselective borylcupration of internal alkynes with bis(pinacolato)diboron using a catalytic amount of K2CO3 as base producing Z-alkenylboron compounds has been demonstrated by applying the ligand effect: commercially available electron-rich tris(p-methoxyphenyl) phosphine ensures a smooth and efficient reaction. Functionalized alkynes

  高效而实用的铜催化内部炔烃的高度区域和立体选择性的硼烷基富集 bis（pinacolato）diboron通过应用配体效应已证明使用催化量的K 2 CO 3作为碱生产Z-烯基硼化合物三（对甲氧基苯基）膦确保反应平稳有效。也可以以优异的选择性使用官能化的炔烃，例如炔丙醇和衍生物以及N-炔丙基甲苯磺酰胺。
• Hydroboration of internal alkynes catalyzed by FeH(CO)(NO)(PPh₃)₂: a case of boron-source controlled regioselectivity
  作者：Fabian Rami、Franziska Bächtle、Bernd Plietker

  DOI：10.1039/c9cy02461a

  日期：——

  The Fe–H complex FeH(CO)(NO)(Ph₃P)₂ catalyzes the stereoselective, regiodivergent hydroboration of internal alkynes using either pinacolborane (HBpin) or bis(pinacolato)diboron (B₂pin₂) as a boron source.

  Fe-H复合物FeH(CO)(NO)(Ph₃P)₂催化内部炔烃的立体选择性、位置多样性氢硼化反应，使用的硼源可以是缩醇硼烷（HBpin）或双缩醇酸二硼烷（B₂pin₂）。