N-(4-phthalimidobutyl)benzylamine | 107886-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-phthalimidobutyl)benzylamine
• 英文别名: 2-[4-(Benzylamino)butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 107886-54-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: VGCNXBCCOLTKPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phthalimidobutyl)benzylamine 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N4,N8,N12-tribenzyl-N1,N16-bis(phthaloyl)-4,8,12-triazahexadecane
  参考文献：
  名称：

  Niitsu, Masaru; Samejima, Keijiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1032 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-(4-phthalimidobutyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  靶向胆碱酯酶和 β-淀粉样蛋白的多配体：异二聚体化合物与苄胺药效团的合成、生物学评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种致命且复杂的神经退行性疾病，有效治疗仍然是未解决的挑战。以多奈哌齐为起点，我们旨在开发具有多向生物学特征的新型潜在抗 AD 药物。我们将目标化合物设计为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，其中 N-苄胺药效团负责与酶的催化阴离子位点相互作用。修饰负责与外围阴离子位点相互作用的杂芳族片段，并引入了三种不同的杂环：异吲哚啉、异吲哚啉-1-one 和糖精。根据药理评价结果，我们确定具有糖精部分的化合物 8b 是最有效和选择性的人乙酰胆碱酯酶抑制剂 (IC50 = 33 nM) 和 β 淀粉样蛋白聚集抑制剂。它作为一种非竞争性乙酰胆碱酯酶抑制剂，能够在体外穿过血脑屏障。我们相信化合物 8b 是一种重要的先导化合物，可作为潜在的抗 AD 药物进一步开发。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500117