N-(4-phthalimidobutyl)benzylamine | 107886-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-phthalimidobutyl)benzylamine
• 英文别名: 2-[4-(Benzylamino)butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 107886-54-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: VGCNXBCCOLTKPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phthalimidobutyl)benzylamine 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N4,N8,N12-tribenzyl-N1,N16-bis(phthaloyl)-4,8,12-triazahexadecane
  参考文献：
  名称：

  Niitsu, Masaru; Samejima, Keijiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1032 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-(4-phthalimidobutyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  靶向胆碱酯酶和 β-淀粉样蛋白的多配体：异二聚体化合物与苄胺药效团的合成、生物学评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种致命且复杂的神经退行性疾病，有效治疗仍然是未解决的挑战。以多奈哌齐为起点，我们旨在开发具有多向生物学特征的新型潜在抗 AD 药物。我们将目标化合物设计为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，其中 N-苄胺药效团负责与酶的催化阴离子位点相互作用。修饰负责与外围阴离子位点相互作用的杂芳族片段，并引入了三种不同的杂环：异吲哚啉、异吲哚啉-1-one 和糖精。根据药理评价结果，我们确定具有糖精部分的化合物 8b 是最有效和选择性的人乙酰胆碱酯酶抑制剂 (IC50 = 33 nM) 和 β 淀粉样蛋白聚集抑制剂。它作为一种非竞争性乙酰胆碱酯酶抑制剂，能够在体外穿过血脑屏障。我们相信化合物 8b 是一种重要的先导化合物，可作为潜在的抗 AD 药物进一步开发。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500117

文献信息

• Niitsu, Masaru; Samejima, Keijiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1032 - 1038
  作者：Niitsu, Masaru、Samejima, Keijiro

  DOI：——

  日期：——
• Multiple Ligands Targeting Cholinesterases and β-Amyloid: Synthesis, Biological Evaluation of Heterodimeric Compounds with Benzylamine Pharmacophore
  作者：Natalia Szałaj、Marek Bajda、Katarzyna Dudek、Boris Brus、Stanislav Gobec、Barbara Malawska

  DOI：10.1002/ardp.201500117

  日期：2015.8

  pharmacological evaluation, we identified compound 8b with a saccharine moiety as the most potent and selective human acetylcholinesterase inhibitor (IC50 = 33 nM) and beta amyloid aggregation inhibitor. It acts as a non‐competitive acetylcholinesterase inhibitor and is able to cross the blood–brain barrier in vitro. We believe that compound 8b represents an important lead compound for further development as potential

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种致命且复杂的神经退行性疾病，有效治疗仍然是未解决的挑战。以多奈哌齐为起点，我们旨在开发具有多向生物学特征的新型潜在抗 AD 药物。我们将目标化合物设计为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，其中 N-苄胺药效团负责与酶的催化阴离子位点相互作用。修饰负责与外围阴离子位点相互作用的杂芳族片段，并引入了三种不同的杂环：异吲哚啉、异吲哚啉-1-one 和糖精。根据药理评价结果，我们确定具有糖精部分的化合物 8b 是最有效和选择性的人乙酰胆碱酯酶抑制剂 (IC50 = 33 nM) 和 β 淀粉样蛋白聚集抑制剂。它作为一种非竞争性乙酰胆碱酯酶抑制剂，能够在体外穿过血脑屏障。我们相信化合物 8b 是一种重要的先导化合物，可作为潜在的抗 AD 药物进一步开发。