(S)-4-(1-naphthyl)-4-(p-anisidino)-butan-2-one | 332904-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4-(1-naphthyl)-4-(p-anisidino)-butan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(4-methoxyphenylamino)-4-(1-naphthyl)-butan-2-one；2-Butanone, 4-[(4-methoxyphenyl)amino]-4-(1-naphthalenyl)-, (4S)-；(4S)-4-(4-methoxyanilino)-4-naphthalen-1-ylbutan-2-one
• CAS: 332904-99-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: DDJZBQCORUZUCE-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 甲氧苯胺 、 丙酮 在 5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-(1-naphthyl)-4-(p-anisidino)-butan-2-one 、 (R)-4-(1-naphthyl)-4-(p-anisidino)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  胺催化的直接不对称曼尼希型反应

  摘要：

  三种手性环状仲胺被证明是丙酮与各种衍生自邻氨基苯甲醚的预制醛亚胺直接不对称曼尼希型反应的催化剂。由乙醛，丙酮，对氨基苯甲酸和胺催化剂组成的简单的一锅式三组分反应程序在非常温和的条件下可提供具有50-89％ee的相应β-氨基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01908-0

文献信息

• Organocatalysis in Ionic Liquids: Highly Efficient<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Direct Asymmetric Mannich Reactions Involving Ketone and Aldehyde Nucleophiles
  作者：Carlos F. Barbas III、Naidu S. Chowdari、D. B. Ramachary

  DOI：10.1055/s-2003-41483

  日期：——

  asymmetric Mannich reactions of N-PMP protected a-imino ethyl glyoxylate with various alde- hydes and ketones in ionic liquids afforded both a- and b-amino acid derivatives with excellent yields and enantioselectivities, providing facile product isolation, catalyst recycling, and signifi- cantly improved reaction rates, ca 4- to 50-fold. Three component Mannich reactions involving other imines also

  脯氨酸催化的 N-PMP 保护的 α-亚氨基乙醛酸乙酯与各种醛和酮在离子液体中的直接不对称曼尼希反应提供了具有优异产率和对映选择性的 a-和 b-氨基酸衍生物，提供了容易的产物分离和催化剂回收，并且显着提高了反应速率，大约 4 到 50 倍。涉及其他亚胺的三组分曼尼希反应也适用于离子液体。离子液体溶剂在该反应中的显着优点和局限性已被揭示。
• Amine-catalyzed direct asymmetric Mannich-type reactions
  作者：Wolfgang Notz、Kandasamy Sakthivel、Tommy Bui、Guofu Zhong、Carlos F Barbas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01908-0

  日期：2001.1

  Three chiral cyclic secondary amines are shown to be catalysts for the direct asymmetric Mannich-type reaction of acetone with a variety of preformed aldimines derived from o-anisidine. A simple one-pot three-component reaction procedure consisting of aldehyde, acetone, p-anisidine and an amine catalyst provides the corresponding β-amino ketones with 50–89% ee under very mild conditions.

  三种手性环状仲胺被证明是丙酮与各种衍生自邻氨基苯甲醚的预制醛亚胺直接不对称曼尼希型反应的催化剂。由乙醛，丙酮，对氨基苯甲酸和胺催化剂组成的简单的一锅式三组分反应程序在非常温和的条件下可提供具有50-89％ee的相应β-氨基酮。
• Application of High Pressure Induced by Water-Freezing to the Direct Catalytic Asymmetric Three-Component List−Barbas−Mannich Reaction
  作者：Yujiro Hayashi、Wataru Tsuboi、Mitsuru Shoji、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1021/ja0372513

  日期：2003.9.1

  High pressure induced by water-freezing has been successfully applied to the direct catalytic asymmetric-three component List-Barbas-Mannich reaction, in which higher yield and better enantioselectivity can be realized than those from the reaction at room temperature under 0.1 MPa.
• The Scope of the Direct Proline-Catalyzed Asymmetric Addition of Ketones to Imines
  作者：Wolfgang Notz、Shin-ichi Watanabe、Naidu S. Chowdari、Guofu Zhong、Juan M. Betancort、Fujie Tanaka、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/adsc.200404114

  日期：2004.8

  A full account of catalytic direct asymmetric Mannich-type reactions is presented describing the scope of amino acid-catalyzed additions of unmodified ketones to a large variety of imines. These reactions are performed under very mild, operationally simple, and environmentally friendly and benign conditions employing a one-pot, three-component protocol as well as preformed imines. Typically, products

  提供了催化直接不对称曼尼希型反应的完整说明，描述了氨基酸催化的未修饰酮加到各种亚胺中的范围。这些反应是在非常温和的，操作简单的，环境友好的和良性的条件下进行的，采用一锅，三组分方案以及预先形成的亚胺。通常，获得的产物具有高区域和非对映选择性以及极好的对映选择性。所开发的方法学被用作合成对映体纯的功能化α-氨基酸，γ-内酯，肟功能化氨基酸以及药理学上重要的靶标（如（R）-环己基甘氨酸）的有力方法。