ethyl 6-cyano-2-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate | 215124-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-cyano-2-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-cyano-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 215124-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 297.234
• InChiKey: UXDXMUDNBPWPFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-cyano-2-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-cyano-2-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The novel benzopyran class of selective cyclooxygenase-2 inhibitors. Part III: The three microdose candidates

  摘要：

  In this manuscript, we report the discovery of the substituted 2-trifluoromethyl-2H-benzopyran-3-carboxylic acids as a novel series of potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. We provide the structure-activity relationships, optimization of design, testing criteria, and human half-life data. The challenge of a surprisingly long half-life (t(1/2) = 360 h) of the first clinical candidate 1 and human t(1/2) had been difficult to predict based on allometric scaling for this class of highly ppb compounds. We used a microdose strategy which led to the discovery of clinical agents 18c-(S), 29b-(S), and 34b-(S) with human half-life of 57, 13, and 11 h. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.059
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,6-bis(trifluoromethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 6-cyano-2-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzopyran analogs for the treatment of inflammation

  摘要：

  描述了一类苯并吡喃、苯并硫吡喃、二氢喹啉、二氢萘和其类似物，用于治疗环氧化酶-2介导的疾病。特别感兴趣的化合物由Formula I'定义，其中X、A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、R、R"、R.sup.1和R.sup.2如规范中所述。

  公开号：

  US06077850A1

文献信息

• Substituted benzopyran analogs for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06077850A1

  公开（公告）日：2000-06-20

  A class of benzopyrans, benzothiopyrans, dihydroquinolines, dihydronaphthalenes, and analogs thereof, is described for use in treating cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I'wherein X, A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4, R, R", R.sup.1 and R.sup.2 are as described in the specification.

  描述了一类苯并吡喃、苯并硫吡喃、二氢喹啉、二氢萘和其类似物，用于治疗环氧化酶-2介导的疾病。特别感兴趣的化合物由Formula I'定义，其中X、A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、R、R"、R.sup.1和R.sup.2如规范中所述。
• Substituted bezopyran derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040038977A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A class of benzopyrans, benzothiopyrans, dihydroquinolines, dihydronaphthalenes, and analogs thereof, is described for use in treating cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I′ 1 wherein X, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , R, R″, R 1 and R 2 are as described in the specification.

  本文介绍了一类苯并吡喃、苯并噻吩、二氢喹啉、二氢萘和其类似物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式I'1定义，其中X、A1、A2、A3、A4、R、R″、R1和R2如规范中所述。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOPYRAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANNES SUBSTITUES POUR LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1998047890A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) A class of benzopyran derivatives is described for use in treating cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (I'), wherein X, A1, A2, A3, A4, R, R', R1 and R2 are as described in the specification.(FR) La présente invention se rapporte à une classe de dérivés de benzopyrannes destinée au traitement des troubles induits par la cyclooxygénase-2. Les composés présentant un intérêt particulier sont définis par la formule (I') dans laquelle X, A1, A2, A3, A4, R, P'', R1 et R2 sont tels que décrits dans la demande.

  一类苯opyran衍生物用于治疗由非氧核糖核苷酸酶2介导的疾病。特别感兴趣的是由公式（I'）定义的化合物，其中X、A1、A2、A3、A4、R、R'、R1和R2的性质如文中所述。
• SUBSTITUTED BENZOPYRAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0977748B1

  公开（公告）日：2003-03-26
• SUBSTITUTED BENZOPYRAN ANALOGS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1123285A1

  公开（公告）日：2001-08-16