(1R,9S,10R)-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-3,6-dioxo-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),4-diene-10-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,9S,10R)-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-3,6-dioxo-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),4-diene-10-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: CHXMTOXZLGNROD-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9S,10R)-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-3,6-dioxo-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),4-diene-10-carbonitrile 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到(1R,9S,10S)-10-hydroxy-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),4-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤异喹啉 - 醌生物碱的化学：意外氧化降解 Saframycin S 以产生简单的异喹啉生物碱、含羞草霉素和 Mimocin

  摘要：

  用硝酸银在乙腈水溶液中处理 saframycin A 制备的 Saframycin S 通过在氯仿中用催化量的三氟乙酸 (TFA) 处理转化为简单的异喹啉醌、含羞草霉素和 mimocin。提出了这种氧化降解的拟议机制。

  DOI：

  10.3987/com-03-s45
• 作为产物：
  描述：

  (1R,9S)-3,4,6-trimethoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-10-ol 在 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (1R,9S,10R)-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-3,6-dioxo-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),4-diene-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Hideshi; Mishima, Hiroshi; Arai, Mamoru, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1549 - 1555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Renieramycins. Part 2. Partial Reduction and Nucleophilic Substitution of Hexahydro-1,5-imino-4-oxo-3-benzazocine-7,10-dione: Promising Method to Construct Renieramycin J from Renieramycin G via Renieramycin E
  作者：Naoki Saito、Yu-ichi Koizumi、Akinori Kubo、Khanit Suwanborirux

  DOI：10.3987/com-02-9625

  日期：——
• Kurihara, Hideshi; Mishima, Hiroshi; Arai, Mamoru, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1549 - 1555
  作者：Kurihara, Hideshi、Mishima, Hiroshi、Arai, Mamoru

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Antitumor Isoquinoline-quinone Alkaloids: Unexpected Oxidative Degradation of Saframycin S to Generate Simple Isoquinoline Alkaloids, Mimosamycin and Mimocin
  作者：Naoki Saito、Yu-ichi Koizumi、Chieko Tanaka、Khanit Suwanborirux、Surattana Amnuoypol、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-03-s45

  日期：——

  Saframycin S, prepared by treating saframycin A with silver nitrate in aqueous acetonitrile, was transformed into simple isoquinolinequinones, mimosamycin and mimocin, by treatment with a catalytic amount of trifluoroacetic acid (TFA) in chloroform. The proposed mechanism for this oxidative degradation is presented.

  用硝酸银在乙腈水溶液中处理 saframycin A 制备的 Saframycin S 通过在氯仿中用催化量的三氟乙酸 (TFA) 处理转化为简单的异喹啉醌、含羞草霉素和 mimocin。提出了这种氧化降解的拟议机制。