2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene | 5782-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 5782-19-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: KZLLNSXSDOGKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 copper diacetate 作用下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-benzothiophenium triflate
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸盐通过与二苯基碘三氟甲磺酸盐直接 S-苯基化

  摘要：

  在催化量的乙酸铜 (II) 存在下，通过 1-苯并噻吩与三氟甲磺酸二苯基碘鎓的直接苯基化反应制备母体 1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸盐。该方法成功制备了多种取代的1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸盐。讨论了铜催化直接 S-苯基化的可能机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1215
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-benzo[b]thiophen-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基-羟基-苯并[b]噻吩的合成和重排。2,3-二芳基-苯并[b]噻吩的新合成。

  摘要：

  描述了一些2-羟基-2（H）-3,3-二芳基和3-羟基-3（H）-2,2-二芳基-苯并[b]噻吩的合成（4）和（7） ; 通过酸处理，这些化合物很容易以几乎定量的产率重排为2，3-二芳基-苯并[b]噻吩（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86275-9

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes via the Annulation of Aryl Sulfides with Alkynes
  作者：Yoshihiro Masuya、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02055

  日期：2016.9.2

  A new method has been developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzothiophenes involving the palladium-catalyzed annulation of aryl sulfides with alkynes. This convergent approach exhibited good functional group tolerance, providing rapid access to a diverse array of derivatives from simple, readily available starting materials. This protocol can also be used to synthesize 2-silyl-substituted

  已开发出一种新的合成2,3-二取代的苯并噻吩的方法，该方法涉及钯催化的芳基硫醚与炔烃的环化反应。这种趋同的方法表现出良好的官能团耐受性，可从简单，容易获得的起始原料中快速获得各种衍生物。该协议也可用于合成2-甲硅烷基取代的苯并噻吩，可用作合成2，3-不对称取代的苯并噻吩的通用平台。
• Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]thiophenes through Rhodium‐Catalyzed Three‐Component Reaction using Elemental Sulfur
  作者：Sanghun Moon、Moena Kato、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.202000112

  日期：2020.4.17

  A benzo[b]thiophene synthesis by Rh‐catalyzed three‐component coupling reaction of arylboronic acids, alkynes, and elemental sulfur (S8) is developed. A notable feature of this protocol is that the thienannulation (thiophene annulation) proceeds with high regioselectivity via the sequential alkyne insertion, C−H activation, and then sulfur atom transfer to the metallacycle intermediate. In a similar

  开发了通过Rh催化的芳基硼酸，炔烃和元素硫（S 8）的三组分偶联反应合成苯并[ b ]噻吩。该协议的一个显着特征是，噻吩环化（噻吩环化）通过顺序的炔烃插入，CH活化以及随后的硫原子转移至金属环中间体而以高区域选择性进行。可以类似的方式，由母体联芳基硼酸和S 8合成二苯并噻吩。
• Palladium-Catalyzed Selective 2,3-Diarylation of α,α-Disubstituted 3-Thiophenemethanols via Cleavage of C−H and C−C Bonds
  作者：Masaya Nakano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo061412e

  日期：2006.10.1

  α,α-Disubstituted 3-thiophenemethanols undergo selective diarylation accompanied by cleavage of the C−H and C−C bonds of the 2- and 3-positions, respectively, upon treatment with aryl bromides in the presence of a palladium catalyst to give the corresponding 2,3-diarylthiophenes in good yields.

  在钯催化剂的存在下，用芳基溴化物处理后，α，α-二取代的3-thiophenemethanols进行选择性二芳基化，并分别裂解2位和3位的C-H和C-C键。相应的2,3-二芳基噻吩，收率很高。
• Kitamura, Tsugio; Soda, Shin-Ichi; Morizane, Kunihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 4, p. 473 - 474
  作者：Kitamura, Tsugio、Soda, Shin-Ichi、Morizane, Kunihiko、Fujiwara, Yuzo、Taniguchi, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• LEARDINI, R.;TUNDO, A.;ZANARDI, G.;PEDULLI, G., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 32, 3381-3382
  作者：LEARDINI, R.、TUNDO, A.、ZANARDI, G.、PEDULLI, G.

  DOI：——

  日期：——