(2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methyl-3-phenylpropanamide | 272112-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 272112-24-0
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: RGVDUNQAVWXCGF-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(2R)-2-[[(2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpropyl]-methylamino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,4-Disubstituted Tetrahydroioquinolines

  摘要：

  Bischler-Napieralski cyclisation of optically active beta-substituted phenylethylamines 4a-c followed by diastereoselective reduction led to 1,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines 6a-c and 8a-c. The same methodology afforded the 4-benzyl pyrroloisoquinolines 10.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1319::aid-ejoc1319>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,4-Disubstituted Tetrahydroioquinolines

  摘要：

  Bischler-Napieralski cyclisation of optically active beta-substituted phenylethylamines 4a-c followed by diastereoselective reduction led to 1,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines 6a-c and 8a-c. The same methodology afforded the 4-benzyl pyrroloisoquinolines 10.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1319::aid-ejoc1319>3.0.co;2-j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,4-Disubstituted Tetrahydroioquinolines
  作者：Valerie Jullian、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1319::aid-ejoc1319>3.0.co;2-j

  日期：2000.4

  Bischler-Napieralski cyclisation of optically active beta-substituted phenylethylamines 4a-c followed by diastereoselective reduction led to 1,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines 6a-c and 8a-c. The same methodology afforded the 4-benzyl pyrroloisoquinolines 10.