(R,S)-allenyl-phenylalanine | 92136-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R,S)-allenyl-phenylalanine
• 英文别名: 2-amino-2-benzylpenta-3,4-dienoic acid
• CAS: 92136-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DQQAGYXYUIPPOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 盐酸 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 triethyloxonium fluoroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (R,S)-allenyl-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  具有β，γ-不饱和侧链的α-氨基酸的合成

  摘要：

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86051-8

文献信息

• Alpha-allenic-alpha-amino acids
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0134561A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  Novel alpha-allenic-alpha-amino acids which are enzyme inhibitors of the suicide or kcat type are disclosed herein.

  本文公开了作为自杀或 kcat 型酶抑制剂的新型α-烯-α-氨基酸。
• General synthetic access to α-allenyl amines and α-allenyl-α-aminoacids as potential enzyme activated irreversible inhibitors of PLP dependent enzymes
  作者：Patrick Casara、Karin Jund、Philippe Bey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90068-1

  日期：1984.1
• CASTELHANO, A. L.;HORNE, S.;TAYLOR, G. J.;BILLEDEAU, R.;KRANTZ, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5451-5466
  作者：CASTELHANO, A. L.、HORNE, S.、TAYLOR, G. J.、BILLEDEAU, R.、KRANTZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• US4661510A
  申请人：——

  公开号：US4661510A

  公开（公告）日：1987-04-28
• Synthesis of α-amino acids with β,γ-unsaturated side chains
  作者：Arlindo L. Castelhano、Stephen Horne、Gregg J. Taylor、Roland Billedeau、Allen Krantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86051-8

  日期：1988.1

  α-Amino acids with allenyl, vinyl, and acetylenic side chains can be synthesized using non-enolate based strategies. The ester enolate-Claisen rearrangement applied to propargylic esters of N -protected α-amino acids ie of limited utility since only poor yields of allenic product are obtained with the N-Boc glycine esters, the system which give the most reproducible results. However, α-allenyl-α-amino

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。