tert-butyl N-[(2S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propan-2-yl]carbamate | 1376947-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1376947-80-6
• 化学式: C₃₅H₃₇N₅O₆
• 分子量: 623.709
• InChiKey: MASGVOSZKSPNAW-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propanol ditrityl-L-histidinol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于在脂肪族低聚尿素折叠剂中引入组氨酸侧链的活化结构单元

  摘要：

  从Trt-His（τ-Trt）-OMe经过七个步骤制备了一种新的N -Boc保护的单体，用于合成含有组氨酸的（1 H-咪唑基-4基）甲基侧链的寡聚尿烷折叠剂。发现在组氨酸上的该保护基组合对于确保有效获得必需的活化构件至关重要。这种适用于固相合成的新衍生物扩大了具有蛋白原性侧链的结构单元的现有武库，可用于设计拟肽寡核苷酸折叠剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.066

文献信息

• An activated building block for the introduction of the histidine side chain in aliphatic oligourea foldamers
  作者：Yella-Reddy Nelli、Céline Douat-Casassus、Paul Claudon、Brice Kauffmann、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.066

  日期：2012.6

  N-Boc-protected monomer for the synthesis of oligourea foldamers containing the (1H-imidazolyl-4yl)methyl side chain of histidine, has been prepared in seven steps from Trt-His(τ-Trt)-OMe. This protecting group combination on histidine was found to be critical to ensure efficient access to the requisite activated building block. This new derivative, suitable for solid phase synthesis, expands the current arsenal

  从Trt-His（τ-Trt）-OMe经过七个步骤制备了一种新的N -Boc保护的单体，用于合成含有组氨酸的（1 H-咪唑基-4基）甲基侧链的寡聚尿烷折叠剂。发现在组氨酸上的该保护基组合对于确保有效获得必需的活化构件至关重要。这种适用于固相合成的新衍生物扩大了具有蛋白原性侧链的结构单元的现有武库，可用于设计拟肽寡核苷酸折叠剂。