1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g]isoquinolin-9-one | 1242175-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g]isoquinolin-9-one
• 英文别名: 1,10-dimethoxy-3-methyl-7,8-dihydro-6H-benzo[g]isoquinolin-9-one
• CAS: 1242175-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: ZLOOKOQEMGKMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g]isoquinolin-9-one 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 在 18-冠醚-6 、 四丁基氯化铵 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到8-Diazo-1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydrobenzo[g]isoquinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  弗雷德里卡霉素A环戊[g]异喹啉结构单元的合成

  摘要：

  已拟定了一条新路线，以建立腓特烈霉素A的DEF环结构单元。五步合成法涉及光-沃尔夫反应作为关键步骤，从吡啶衍生物3开始，以27％的总产率生成羧酸2。通过晶体结构分析来表征两个中间体三环酮6a和7。 杂环-重排-重氮化合物-环空-羧酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218744
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-1-methoxy-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g]isoquinolin-9-one 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g]isoquinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  弗雷德里卡霉素A环戊[g]异喹啉结构单元的合成

  摘要：

  已拟定了一条新路线，以建立腓特烈霉素A的DEF环结构单元。五步合成法涉及光-沃尔夫反应作为关键步骤，从吡啶衍生物3开始，以27％的总产率生成羧酸2。通过晶体结构分析来表征两个中间体三环酮6a和7。 杂环-重排-重氮化合物-环空-羧酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218744

文献信息

• Assembly of multicyclic isoquinoline scaffolds from pyridines: formal total synthesis of fredericamycin A
  作者：Fang-Xin Wang、Jia-Lei Yan、Zhixin Liu、Tingshun Zhu、Yingguo Liu、Shi-Chao Ren、Wen-Xin Lv、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1sc02442f

  日期：——

  typically starts with benzene derivatives as substrates with the assistance of acids or transition metals. Disclosed here is a concise approach to prepare isoquinoline analogues by starting with pyridines to react with β-ethoxy α,β-unsaturated carbonyl compounds under basic conditions. Multiple substitution patterns and a relatively large number of functional groups (including those sensitive to acidic

  异喹啉骨架的构建通常从苯衍生物作为底物在酸或过渡金属的帮助下开始。本文公开了一种通过以吡啶为原料在碱性条件下与β-乙氧基α,β-不饱和羰基化合物反应来制备异喹啉类似物的简明方法。我们的方法可以容忍多种取代模式和相对大量的官能团（包括对酸性条件敏感的官能团）。特别是，我们的协议允许有效获取在数百种具有有趣生物活性的天然产品中发现的三环异喹啉。将结构复杂性引入异喹啉框架的效率和操作简单性可能使大量天然产物的集体合成成为可能。通过使用我们的异喹啉合成作为关键步骤，通过短路线。
• Synthesis of a Cyclopent[g]isoquinoline Building Block for Fredericamycin A
  作者：Manfred Braun、Gwenaëlle Kergoët、Fabian Kruska、Walter Frank

  DOI：10.1055/s-0029-1218744

  日期：2010.6

  A new route to the DEF-ring building block of fredericamycin A has been elaborated. The five-step synthesis involves a photo-Wolff reaction as the key step and leads to carboxylic acid 2 in 27% overall yield, starting from the pyridine derivative 3. Two intermediates, the tricyclic ketones 6a and 7, are characterized by crystal structure analyses. heterocycles - rearrangement - diazo compounds - annulation

  已拟定了一条新路线，以建立腓特烈霉素A的DEF环结构单元。五步合成法涉及光-沃尔夫反应作为关键步骤，从吡啶衍生物3开始，以27％的总产率生成羧酸2。通过晶体结构分析来表征两个中间体三环酮6a和7。 杂环-重排-重氮化合物-环空-羧酸