N-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)aniline | 1234260-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)aniline
• 英文别名: phenyl(2-prop-2-ynyloxyethyl)amine；N-(2-prop-2-ynoxyethyl)aniline
• CAS: 1234260-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: TVPFTDRPBCXDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)aniline 在 [(2,6-iPr2–C6H3)NC(Me)]2CHZnMe 、 N,N-dimethylphenylammonium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  用于炔烃加氢胺化的 β-二酮亚胺锌配合物

  摘要：

  一系列电子和空间修饰的 β-二酮亚胺甲基锌配合物 [{N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-β-二酮亚胺}甲基锌] (1), [{N,N'-双(2-异丙基) -苯基)-β-二酮亚氨基}甲基锌] (2), [{N,N'-双(2,4,6-三甲基苯基)-β-二酮亚氨基}甲基锌] (3), [{N,N' -双(4-甲氧基苯基)-β-二酮亚氨基}甲基锌] (4)，一种双(β-二-二酮亚氨基)锌化合物[双{N,N'-双(4-甲氧基苯基)-β-二酮亚氨基}锌] (5)，以及β-二酮亚胺双(三甲基-甲硅烷基氨基)锌络合物[{2-(1-环己基咪唑烷-2-亚基)-1-甲基亚乙基-(2,6-二异丙基苯基)氨基}-双(三甲基甲硅烷基氨基)锌] (6) 制备和结构表征的单晶X 射线衍射。除聚合化合物 4 外，所有甲基锌化合物均具有三角平面配位锌原子，其中 OMe 基团与锌原子的分子间配位另外发生。研究了所有锌配合物

  DOI：

  10.1002/ejic.200900998
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 N-苯基乙醇胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  δ-氨基炔与缺电子炔的多相PtI2催化级联环加成反应合成八元氮杂环

  摘要：

  开发了新颖的δ-氨基炔烃的异质PtI 2催化级联反应，用于以优异的产率合成各种八元氮杂环。该反应通过δ-氨基炔烃的水合，随后的分子内环化和分子间加成以及与另一种缺电子炔烃的扩环级联反应而进行。该方法操作简单，反应条件温和。而且，没有任何支持物的简单PtI 2可以通过简单的离心而容易地回收，而不会在1,2-二氯乙烷（DCE）中大量丧失活性。PtI 2的可回收性可归因于其在DCE中的不溶性。反应构成正式 [6 + 2]-环加法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901644

文献信息

• Zinc‐Catalyzed Domino Hydroamination–Alkyne Addition
  作者：Mustafa Biyikal、Marta Porta、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/adsc.201000211

  日期：2010.10.9

  The first zinc-catalyzed one-step synthesis of quaternary propargylamines with four different substituents is described. The domino hydroamination–alkyne addition reaction gives access to functionalized propargylamines under mild conditions.

  描述了具有四个不同取代基的季炔丙基胺的第一次锌催化一步合成。在温和的条件下，多米诺加氢胺化-炔烃加成反应可得到官能化的炔丙基胺。
• β‐Diketiminate Zinc Complexes for the Hydroamination of Alkynes
  作者：Mustafa Biyikal、Karolin Löhnwitz、Nils Meyer、Maximilian Dochnahl、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/ejic.200900998

  日期：2010.3

  coordination of the OMe group to the zinc atom additionally takes place. All zinc complexes were investigated as catalysts in the intramolecular hydroamination of nonactivated alkynes and show high catalytic activity in the presence of the cocatalyst [PhNMe 2 H][SO 3 CF 3 ]. The zinc complex 1 shows the highest catalytic activity in most of the cyclization reactions. In this context, it was possible to isolate

  一系列电子和空间修饰的 β-二酮亚胺甲基锌配合物 [N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-β-二酮亚胺}甲基锌] (1), [N,N'-双(2-异丙基) -苯基)-β-二酮亚氨基}甲基锌] (2), [N,N'-双(2,4,6-三甲基苯基)-β-二酮亚氨基}甲基锌] (3), [N,N' -双(4-甲氧基苯基)-β-二酮亚氨基}甲基锌] (4)，一种双(β-二-二酮亚氨基)锌化合物[双N,N'-双(4-甲氧基苯基)-β-二酮亚氨基}锌] (5)，以及β-二酮亚胺双(三甲基-甲硅烷基氨基)锌络合物[2-(1-环己基咪唑烷-2-亚基)-1-甲基亚乙基-(2,6-二异丙基苯基)氨基}-双(三甲基甲硅烷基氨基)锌] (6) 制备和结构表征的单晶X 射线衍射。除聚合化合物 4 外，所有甲基锌化合物均具有三角平面配位锌原子，其中 OMe 基团与锌原子的分子间配位另外发生。研究了所有锌配合物
• Synthesis of Eight‐Membered Nitrogen Heterocycles via a Heterogeneous PtI ₂ ‐Catalyzed Cascade Cycloaddition Reaction of δ‐Aminoalkynes with Electron‐Deficient Alkynes
  作者：Xinhong Li、Songmeng Wang、Hongkai Wang、Weilin Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/adsc.201901644

  日期：2020.4.8

  cascade reaction of δ‐aminoalkynes was developed for the synthesis of various eight‐membered nitrogen heterocycles in excellent yields. The reaction proceeds via a hydration of δ‐aminoalkynes and subsequent intramolecular cyclization and intermolecular addition as well as ring‐expansion cascade reaction with another electron‐deficient alkynes. This method has the advantages of simple operation and mild

  开发了新颖的δ-氨基炔烃的异质PtI 2催化级联反应，用于以优异的产率合成各种八元氮杂环。该反应通过δ-氨基炔烃的水合，随后的分子内环化和分子间加成以及与另一种缺电子炔烃的扩环级联反应而进行。该方法操作简单，反应条件温和。而且，没有任何支持物的简单PtI 2可以通过简单的离心而容易地回收，而不会在1,2-二氯乙烷（DCE）中大量丧失活性。PtI 2的可回收性可归因于其在DCE中的不溶性。反应构成正式 [6 + 2]-环加法。