1-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pyrrolo[2,1,5-de]quinolizinium-5-olate | 1380495-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pyrrolo[2,1,5-de]quinolizinium-5-olate
• 英文别名: 1-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)-8b-azaacenaphthylenium-5-olate；Ethyl 6-methyl-7-oxo-3-(trifluoromethyl)-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,5,8,10-pentaene-2-carboxylate；ethyl 6-methyl-7-oxo-3-(trifluoromethyl)-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,5,8,10-pentaene-2-carboxylate
• CAS: 1380495-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 323.271
• InChiKey: BKRZRQOLSHKTHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pyrrolo[2,1,5-de]quinolizinium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  2-烷基喹啉-1-油酸酯的新型合成及其与乙炔的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  几个2- alkylquinolizinium -1- olates 9，即，heterobetaines，从酮制备11，后者具有容易得到的或者从吡啶-2-甲醛经由一个格利雅反应，然后进行氧化反应用的MnO 2，或从2-吡啶甲酸（=吡啶-2-羧酸）通过相应的Weinreb酰胺和随后的格利雅（Grignard）反应进行。介离子heterobetaines如quinolizinium衍生物必须经历与双键和三键，环加成反应的可能性例如，1,3-偶极环加成或狄尔斯阿尔德反应。我们在这里报告了2-烷基喹啉鎓-1-油酸酯9与贫电子乙炔衍生物的环加成反应的范围和局限性。作为反应的主要产物，通过区域选择性的[2 + 3]环加成反应和环己二烯酮形成了5-氧代吡咯并[2,1,5- de ]喹啉（= [[2.3.3] cyclazin-5-ones]）19衍生物，形成经由一狄尔斯阿尔德反应，被作为副产物获得。2-

  DOI：

  10.1002/hlca.201200038