6,7-methylenedioxy-3-methyl-2(1H)-quinoxalinone | 108315-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-3-methyl-2(1H)-quinoxalinone
• 英文别名: 3-methyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinoxalinone；7-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoxalin-6-one
• CAS: 108315-74-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: QWBXWMJUZZWICL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-3-methyl-2(1H)-quinoxalinone 生成 3-bromomethyl-6,7-methylenedioxy-1-methyl-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  3-Bromomethyl-6,7-methylenedioxy-1-methyl-2(1H)-quinoxalinone as a highly sensitive fluorescence derivatization reagent for carboxylic acids in high-performance liquid chromatography.

  摘要：

  3-溴甲基-6, 7-亚甲二氧基-1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮被发现是一种高效能液相色谱（HPLC）中对羧酸的高灵敏度荧光衍生化试剂。其反应条件已针对多种线性C3-C20饱和脂肪酸进行了优化。该试剂在含有18-冠-6和碳酸钾的乙腈中与脂肪酸反应，产生相应的荧光衍生物，并可以通过梯度洗脱在反相色谱柱Radial-Pak C18滤 cartridges上进行分离，洗脱液为35-100%（v/v）水性甲醇。对于这些酸，检测限为0.2-0.8 fmol，注入体积为10μl。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2263
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二硝基-1,3-苯并二氧戊环 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 6,7-methylenedioxy-3-methyl-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Masaru; Hara, Shuuji; Yamaguchi, Masatoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 687 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of the Activity of 1-Deoxy-d-Xylulose 5-Phosphate Synthase by Pre-column Derivatization-HPLC Using 1,2-Diamino-4,5-Methylenedioxybenzene as a Derivatizing Reagent
  作者：Yan-Fei Liang、Hui Liu、Heng Li、Wen-Yun Gao

  DOI：10.1007/s10930-019-09816-9

  日期：2019.4.15

  α-Ketoacids can be determined by HPLC through pre-column derivatization with 1,2-diamino-4,5-methylenedioxybenzene (DMB) as a derivatizing reagent. Using this method, the specific activity and the steady-state kinetic of 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate synthase (DXS) were measured. Firstly, DXS substrate pyruvate was derivatized with DMB in acidic solution; then the corresponding quinoxalinone was elucidated

  α-酮酸可通过HPLC通过以1,2-二氨基-4,5-亚甲基二氧基苯（DMB）作为衍生试剂的柱前衍生来确定。使用这种方法，1-脱氧-d的比活和稳态动力学测定了-木酮糖-5-磷酸合酶（DXS）。首先，在酸性溶液中用DMB衍生化DXS底物丙酮酸；然后通过LC–ESI–MS阐明相应的喹喔啉酮，并通过HPLC-UV进行定量。最佳衍生化条件如下：pH值为1.0的水性介质，反应温度为80°C，反应时间为60分钟，DMB与丙酮酸的摩尔比为10：1。用甲醇和水的混合物（60：40，v / v）作为流动相，通过等度洗脱进行HPLC。该方法的检出限和线性相关范围分别为0.05 µM和0.002-1.0 mM（R = 0.994）。六次测定的相对标准偏差（RSD）为2.48％。用该方法测定的丙酮酸DXS的稳态动力学参数与报道的数据相同。
• Metabotropic glutamate receptor antagonists and their use for treating central nervous system diseases
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1595871A2

  公开（公告）日：2005-11-16

  The present invention provides compounds, and pharmaceutical compositions containing those compounds, that are active at metabotropic glutamate receptors. The compounds are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了在代谢型谷氨酸受体上具有活性的化合物和含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗神经系统疾病和失调。本发明还公开了制备这些化合物的方法。
• YAMAGUCHI, MASATOSHI;TAKEHIRO, OSAMU;HARA, SHUUJI;NAKAMURA, MASARU;OHKURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 2263-2266
  作者：YAMAGUCHI, MASATOSHI、TAKEHIRO, OSAMU、HARA, SHUUJI、NAKAMURA, MASARU、OHKURA+

  DOI：——

  日期：——
• METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS AND THEIR USE FOR TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1196397B1

  公开（公告）日：2005-08-17
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS AND THEIR USE FOR TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE GLUTAMATE METABOTROPIQUE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：NPS PHARMA INC

  公开号：WO2000073283A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  The present invention provides compounds, and pharmaceutical compositions containing those compounds, that are active at metabotropic glutamate receptors. The compounds are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.