(E,E)-N-[bis(trimethylsilyl)methyl]pent-2-en-1-imine | 167842-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E,E)-N-[bis(trimethylsilyl)methyl]pent-2-en-1-imine
• CAS: 167842-34-4
• 化学式: C₁₂H₂₇NSi₂
• 分子量: 241.524
• InChiKey: HNKAJDXZKQUDEF-SNMPHBPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-N-[bis(trimethylsilyl)methyl]pent-2-en-1-imine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(E)-N-[bis(trimethylsilyl)methyl]-1-thiophen-2-ylpent-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of 1-Aza-1,3-Butadienes from Bis- and Mono(trimethylsilyl)-methylamine with Organocuprates

  摘要：

  在BF3/Et2O的存在下，BSMA和MSMA中的1-氮-1,3-丁二烯与铜酸盐的加成在温和条件下进行，并且获得了令人满意的产率。加成的区域选择性与有机金属试剂中可转移配体的性质密切相关。文中还讨论了在一锅/两步的“串联”反应中，进行C4-Nu反应后再形成C3-E键的可能性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1010
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 二(三甲基硅基)甲胺 以 苯 为溶剂， 以76.5%的产率得到(E,E)-N-[bis(trimethylsilyl)methyl]pent-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of 1-Aza-1,3-Butadienes from Bis- and Mono(trimethylsilyl)-methylamine with Organocuprates

  摘要：

  在BF3/Et2O的存在下，BSMA和MSMA中的1-氮-1,3-丁二烯与铜酸盐的加成在温和条件下进行，并且获得了令人满意的产率。加成的区域选择性与有机金属试剂中可转移配体的性质密切相关。文中还讨论了在一锅/两步的“串联”反应中，进行C4-Nu反应后再形成C3-E键的可能性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1010

文献信息

• Regioselective Functionalization of 1-Aza-1,3-Butadienes from Bis- and Mono(trimethylsilyl)-methylamine with Organocuprates
  作者：Bianca Bonini、Mariafrancesca Fochi、Mauro Franchini、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Jean-Paul Picard、Jacques Dunoguès、Jesus-Maria Aizpurua、Claudio Palomo

  DOI：10.1055/s-1997-1010

  日期：1997.11

  The addition of cuprates to 1-aza-1,3-butadienes from BSMA and MSMA occurs under mild conditions and with satisfactory yields in the presence of BF3/Et2O. The regioselectivity of the addition is closely related to the nature of the transferable ligand in the organometallic reagent. The possibility of performing a sequential C4-Nu followed by a C3-E bond formation in a one-pot/two-steps 'tandem' reaction is discussed as well.

  在BF3/Et2O的存在下，BSMA和MSMA中的1-氮-1,3-丁二烯与铜酸盐的加成在温和条件下进行，并且获得了令人满意的产率。加成的区域选择性与有机金属试剂中可转移配体的性质密切相关。文中还讨论了在一锅/两步的“串联”反应中，进行C4-Nu反应后再形成C3-E键的可能性。