N,N-dimethyl-2-(β-naphthoxy)aminoethane | 50882-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(β-naphthoxy)aminoethane
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yloxy)ethanamine；N,N-dimethyl-2-(2'-naphthyloxy)ethylamine；dimethyl-(2-[2]naphthyloxy-ethyl)-amine；Dimethyl-(2-[2]naphthyloxy-aethyl)-amin；(β-Dimethylamino-aethyl)-β-naphthyl-aether；2-β-Naphthoxy-1-dimethylamino-aethan；N,N-dimethyl-2-(2-naphthalenyloxy)ethanamine；N,N-dimethyl-2-naphthalen-2-yloxyethanamine
• CAS: 50882-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD03718027
• 分子量: 215.295
• InChiKey: ZGSQBSCXVDPEMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16-17 °C
• 沸点：
  200 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(β-naphthoxy)aminoethane 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到trimethyl-(2-[2]naphthyloxy-ethyl)-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Sharma, M. L.; Paul, Yodinger; Sharma, R. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, p. 32 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘氧乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(β-naphthoxy)aminoethane
  参考文献：
  名称：

  Sharma, M. L.; Paul, Yodinger; Sharma, R. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, p. 32 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mustard Carbonate Analogues as Sustainable Reagents for the Aminoalkylation of Phenols
  作者：Mattia Annatelli、Giacomo Trapasso、Claudio Salaris、Cristiano Salata、Sabrina Castellano、Fabio Aricò

  DOI：10.1002/ejoc.202100328

  日期：2021.6.25

  The nitrogen mustard gas moiety is present as a basic, amine-containing side chain in numerous pharmacophore scaffolds engaging in crucial interactions with targeted biological macromolecules. Herein, a one-pot synthetic approach for the easy introduction of nitrogen mustard-like moieties through dialkyl carbonate chemistry into different phenolic substrates is reported. The scope and limitations of

  氮芥气部分作为碱性含胺侧链存在于许多与靶向生物大分子进行关键相互作用的药效团支架中。本文报道了一种通过碳酸二烷基酯化学将氮芥样部分轻松引入不同酚类底物的一锅合成方法。已经研究了该反应作为酚类 -OH 基团的无氯直接取代的范围和局限性。
• Heterocyclic Amplifiers of Phleomycin .X. Derivatives of Diazine Mono-Thiol and Di-Thiol
  作者：GB Barlin、DJ Brown、BJ Cronin、M Ngu

  DOI：10.1071/ch9860069

  日期：——

  A series of pyrazinethiols and pyrimidinethiols with phenyl substituents have been prepared and converted into their carbamoylmethylthio, 2-dimethylaminoethylthio and 2-aminoethylthio derivatives. Similar derivatives of pyrazine-2,3- and -2,6-dithiol were also prepared together with N,N-dimethyl-2-(1′- and 2′- naphthyloxy)ethylamine. As amplifiers of phleomycin these compounds showed moderate two-to- three-star activity.

  制备了一系列带有苯基取代基的吡嗪硫醇和嘧啶硫醇，并将其转化为氨基甲酰甲硫基、2-二甲基氨基乙硫基和 2-氨基乙硫基衍生物。吡嗪-2,3-和-2,6-二硫醇的类似衍生物也是与 N,N-二甲基-2-（1′- 和 2′-萘氧基）乙胺一起制备的。作为夫来霉素的放大剂，这些化合物显示出中等的二至三星级活性。
• Microwave-Assisted Aminoalkylation of Phenols via Mustard Carbonate Analogues
  作者：Fabio Aricò、Monica Viviano、Giacomo Trapasso、Mattia Annatelli、Ciro Milite、Sabrina Castellano

  DOI：10.1055/a-1742-3723

  日期：2022.6

  for pharmaceuticals manufacturers. The reaction of β-aminocarbonates (mustard carbonates) with several substituted phenols in the presence of a polar solvent (acetonitrile or butanol) led to the related aminoalkylated products via the anchimeric assistance of the nitrogen incorporated in the organic carbonate backbone. The aminoalkylation required short reaction time (7 min) and the related products

  提出了一种微波辅助无氯直接苯酚取代，被认为是制药商的一个重点绿色化学研究领域。在极性溶剂（乙腈或丁醇）存在下，β-氨基碳酸酯（芥子碳酸酯）与几种取代酚的反应通过有机碳酸酯骨架中氮的非嵌合辅助产生相关的氨基烷基化产物。氨基烷基化反应需要很短的反应时间（7 分钟），并且通过快速液-液萃取或柱色谱法以高产率（>90%）分离相关产物，具体取决于所用溶剂。此外，微波辐射还以优异的收率促进了苯酚的一锅氨烷基化。在这种方法中，β-氨基醇与苯酚在碳酸二乙酯存在下反应，用于原位形成 β-氨基碳酸酯，这是随后的非嵌合驱动烷基化的关键中间体。由此产生的产品，即N，N-二甲基-2-苯氧基乙胺以几乎定量的收率分离为纯品。
• Clemo; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 647
  作者：Clemo、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Ratouis,R.; Boissier,J.R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3823 - 3825
  作者：Ratouis,R.、Boissier,J.R.

  DOI：——

  日期：——