1-[(benzyloxy)methyl]-3-bromo-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 480434-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-[(benzyloxy)methyl]-3-bromo-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(benzyloxy)methyl]-3-bromo-4-[1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione；1-[(benzyloxy)methyl]-3-bromo-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyrid-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3-bromo-1-(phenylmethoxymethyl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 480434-38-6
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN₃O₃
• 分子量: 412.242
• InChiKey: BLOIWHDICREMKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(benzyloxy)methyl]-3-bromo-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[(benzyloxy)methyl]-3-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indol-3-yl]-4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有一个7-氮杂吲哚部分的7-氮杂硼霉素类似物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  合成了包含一个氮杂吲哚单元，在酰亚胺氮上具有和不具有甲基以及糖部分与吲哚氮或氮杂吲哚氮偶联的瑞贝卡霉素类似物。为了增加溶解度并诱导与目标大分子的更强相互作用，在吲哚单元上引入了溴或硝基取代基。研究了DNA结合和拓扑异构酶I的抑制特性，以及对九种肿瘤细胞系的抗增殖活性。另外，检查了化合物对L1210白血病细胞的细胞周期的影响。发现壬二氮类似物对该组的所有细胞系具有细胞毒性，而氮杂-类似物显示出对某些细胞系的选择性作用。他们强烈抑制SK-N-MC神经母细胞瘤的增殖，A431表皮样癌和NCI-H69小细胞肺癌细胞，但对IGROV卵巢癌，HT29结肠癌和A549非小细胞肺癌细胞几乎没有或没有细胞毒作用。无论它们的细胞毒性如何，所有化合物均会诱导相似的细胞周期效应，在L1210白血病细胞中观察到明显的G2 + M阻滞。数据表明，氮杂-类似物衍生物的分子作用机理与瑞贝卡霉素不同。

  DOI：

  10.1021/jm0210055
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 N-benzyloxymethyl-3,4-dibromomaleimide 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 以57%的产率得到1-[(benzyloxy)methyl]-3-bromo-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有一个7-氮杂吲哚部分的7-氮杂硼霉素类似物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  合成了包含一个氮杂吲哚单元，在酰亚胺氮上具有和不具有甲基以及糖部分与吲哚氮或氮杂吲哚氮偶联的瑞贝卡霉素类似物。为了增加溶解度并诱导与目标大分子的更强相互作用，在吲哚单元上引入了溴或硝基取代基。研究了DNA结合和拓扑异构酶I的抑制特性，以及对九种肿瘤细胞系的抗增殖活性。另外，检查了化合物对L1210白血病细胞的细胞周期的影响。发现壬二氮类似物对该组的所有细胞系具有细胞毒性，而氮杂-类似物显示出对某些细胞系的选择性作用。他们强烈抑制SK-N-MC神经母细胞瘤的增殖，A431表皮样癌和NCI-H69小细胞肺癌细胞，但对IGROV卵巢癌，HT29结肠癌和A549非小细胞肺癌细胞几乎没有或没有细胞毒作用。无论它们的细胞毒性如何，所有化合物均会诱导相似的细胞周期效应，在L1210白血病细胞中观察到明显的G2 + M阻滞。数据表明，氮杂-类似物衍生物的分子作用机理与瑞贝卡霉素不同。

  DOI：

  10.1021/jm0210055

文献信息

• Pyrido-pyrido-pyrrolo pyrrolo-indole and pyrido-pyrrolo pyrrolo carbazole derivatives, method for the production thereof and pharmaceutical compositions containing said derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040152721A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds of formula (I): 1 wherein: W 1 and W 2 , together with the carbon atoms to which they are bonded, represent a phenyl group or a pyridyl group, and at least one of the groups W 1 or W 2 represents a pyridyl group, R 1 and R 2 each represent a group of formula U-V as defined in the description, X and X 1 each represent a hydrogen atom or a hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio group, Y and Y 1 each represent a hydrogen atom, or X and Y, X 1 and Y 1 , together with the carbon atom carrying them, represent a carbonyl or thiocarbonyl group, R 4 and R 5 are as defined in the description, Q 1 , Q 2 represent a hydrogen atom, or Q 1 and Q 2 , together with the carbon atoms carrying them, form an aromatic bond. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中：W1和W2与它们连接的碳原子一起表示苯基或吡啶基，且W1或W2中至少一个表示吡啶基，R1和R2分别表示如描述中所定义的U-V式的基团，X和X1分别表示氢原子或羟基、烷氧基、巯基或烷硫基，Y和Y1分别表示氢原子，或X和Y、X1和Y1连同携带它们的碳原子表示羰基或硫代羰基，R4和R5如描述中所定义，Q1、Q2表示氢原子，或Q1和Q2连同携带它们的碳原子形成芳香键。药物。
• Synthesis of granulatimide bis-imide analogues
  作者：Hélène Hénon、Samir Messaoudi、Bernadette Hugon、Fabrice Anizon、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.101

  日期：2005.6

  The synthesis of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4.6-tetraones, structurally related to granulatimide is reported. These compounds can be considered as granulatimide analogues in which a maleimide heterocycle replaces the imidazole moiety. The synthesis of pyridino[2,3-b]dipyrrolo[3,4-e:3,4-g]indole-1,3,4,6-tetraones is also reported. In these compounds, a 7-azaindole unit replaces the indole moiety present in the granulatimide and isogranulatimide structures. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7001906B2
  申请人：——

  公开号：US7001906B2

  公开（公告）日：2006-02-21
• Syntheses and antiproliferative activities of rebeccamycin analogues bearing two 7-azaindole moieties
  作者：Christelle Marminon、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Valérie Pérez、Stéphane Léonce、Pierre Renard、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00532-1

  日期：2003.3

  As a part of structure activity relationship studies on rebeccamycin analogues, compounds containing two aza-indole moieties were synthesized bearing either a methyl group or a hydrogen atom on the imide nitrogen. The azaindole substructures were expected to enhance the cytotoxicity toward tumor cell lines through stronger hydrogen bonding with the target enzyme(s). The cytotoxicities of compounds 8, 10 and 19 against a panel of tumor cell lines were examined and compared with those of rebeccamycin, dechlorinated rebeccamycin 2 and N-methylated analogue A. Their effect on the L1210 cell cycle was also evaluated. Compound 19, having an imide NH function had the strongest cytotoxicity towards L1210 cells and induced the largest accumulation of cells in the G2 + M phases of the cell cycle. In contrast to their non-aza analogues, which were cytotoxic for all the cell lines tested, diaza compounds 10 and 19 showed selectivity for some cell lines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses and Antiproliferative Activities of 7-Azarebeccamycin Analogues Bearing One 7-Azaindole Moiety
  作者：Christelle Marminon、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Valérie Pérez、Stéphane Léonce、Alexandra Joubert、Christian Bailly、Pierre Renard、John Hickman、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1021/jm0210055

  日期：2003.2.1

  nitrogen or to the azaindole nitrogen were synthesized. To increase the solubility and induce stronger interactions with the target macromolecules, a bromo or nitro substitutent was introduced on the indole unit. The DNA binding and topoisomerase I inhibition properties were investigated together with the antiproliferative activities toward nine tumor cell lines. In addition, the effect of the compounds

  合成了包含一个氮杂吲哚单元，在酰亚胺氮上具有和不具有甲基以及糖部分与吲哚氮或氮杂吲哚氮偶联的瑞贝卡霉素类似物。为了增加溶解度并诱导与目标大分子的更强相互作用，在吲哚单元上引入了溴或硝基取代基。研究了DNA结合和拓扑异构酶I的抑制特性，以及对九种肿瘤细胞系的抗增殖活性。另外，检查了化合物对L1210白血病细胞的细胞周期的影响。发现壬二氮类似物对该组的所有细胞系具有细胞毒性，而氮杂-类似物显示出对某些细胞系的选择性作用。他们强烈抑制SK-N-MC神经母细胞瘤的增殖，A431表皮样癌和NCI-H69小细胞肺癌细胞，但对IGROV卵巢癌，HT29结肠癌和A549非小细胞肺癌细胞几乎没有或没有细胞毒作用。无论它们的细胞毒性如何，所有化合物均会诱导相似的细胞周期效应，在L1210白血病细胞中观察到明显的G2 + M阻滞。数据表明，氮杂-类似物衍生物的分子作用机理与瑞贝卡霉素不同。