N⁶-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine | 69504-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine
• 英文别名: N⁶-Benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)adenosin；N-(9-((2R,3R,4S,5R)-4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-5-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 69504-10-5
• 化学式: C₄₃H₄₇N₅O₆Si
• 分子量: 757.962
• InChiKey: ORRRQZAEMCGPHS-SXACZLHWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 N⁶-Benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 2'-(2,5-dichlorophenyl triethylammonium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。XXXIV部分修饰的寡聚2'–5'A类似物的合成：潜在的抗病毒药†

  摘要：

  一系列新的2'–5'-寡核苷酸三聚体，其带有9-（2'，3'-脱水-β-D-核呋喃糖基）-（59），9-（3'-脱氧-β-D-甘油- pent-3-enofuranosyl）-（63），9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl）-（62）和9-（3'-halo-3'-deoxy-β通过磷酸三酯法合成了在2'-末端的-D-二呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（60和61）部分。的适当的保护，改性单体结构单元（6，9，16，19，27，33，36，37，和43通常通过一系列反应将保护基团引入正确的位置来获得）。他们与中间商二聚体2'-终端磷酸二酯缩合48和49导致了充分的保障2'，5'-三聚体50-58，其被解封，形成游离'，5'-三聚体59 - 63。脱保护时容易消除HBr不允许形成三聚（3'-溴-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤类似物，而仅形成63个带有不饱和糖

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740104
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺苷 在 咪唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N⁶-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Flockerzi, Dieter; Silber, Gunter; Charubala, Ramamurthy, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1568 - 1585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and properties of adenylate trimers A2′p5′A2′p5′A, A2′p5′A3′p5′A and A3′p5′A2′p5′A
  作者：Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93649-9

  日期：1980.1

  Triadenylates with (2′-5′)(2′-5′) and mixed (2′-5′)(3′-5′) and (3′-5′)(2′-5′) linkages respectively were synthesized via the phosphotriester approach followed by deblocking of the fully protected intermediates. The isomeric trimers were characterized by NMR- and CD-spectra and show very similar hypochromicity effects.

  分别具有（2'-5'）（2'-5'）和混合（2'-5'）（3'-5'）和（3'-5'）（2'-5'）键的三腺苷酸分别为通过磷酸三酯方法合成，然后解封完全保护的中间体。异构体三聚体通过NMR和CD光谱表征，并显示出非常相似的减色效应。
• Nucleosides. Part LIX. The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (Npes) Group: A New Type of Protection in Nucleoside Chemistry
  作者：Magdalena Pfister、Helga Schirmeister、Marion Mohr、Silke Farkas、Klaus-Peter Stengele、Tilman Reiner、Martin Dunkel、Surendra Gokhale、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19950780706

  日期：1995.11.1

  The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (npes) group is developed as a new sugar OH-blocking group in the ribonucleoside series. Its cleavage can be performed in a β-eliminating process under aprotic conditions using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the most effective base. Since sulfonates do not show acyl migration, partial protection of 1,2-cis-diol moieties is possible leading to new types

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-
• Nucleotides. Part XXXVIII.. Syntheses and characterization of phosphorothioate analogues of (2?-5?) adenylate dimer and trimer and their 5?-O-monophosphates
  作者：Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19920750206

  日期：1992.3.18

  The chemical syntheses of the phosphorothioate of (2′–5′)adenylate dimer (see 6a, 6b) and trimer (see 11a, 11b, 12a, 12b) as well as of their 5′-monophosphates (see 15a, 15b, 16a, 16b) using the phosphoramidite method are described. The resulting diastereoisomer mixtures were separated into the pure components by chromatographical means. All synthetic intermediates were characterized by TLC, elemental

  （2'-5'）腺苷酸二聚体（参见6a，6b）和三聚体（参见11a，11b，12a，12b）的硫代磷酸酯及其5'-单磷酸酯（参见15a，15b，16a）的化学合成图16b）描述了使用亚磷酰胺方法。通过色谱方法将得到的非对映异构体混合物分离成纯组分。所有合成中间体均通过TLC，元素分析，UV和1 H-NMR光谱进行表征。
• 2,',5'-phosphorothioate oligoadenylates and plant antiviral uses thereof
  申请人：Temple University-of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US04924624A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Optically active compounds of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2 and m is 0, 1, 2 or 3 have antiviral activity. Compounds of the formula wherein at least one of the internucleotide phosphorothioate linkages is of the Sp configuration possess increased antiviral activity and/or metabolic stability.

  式子为##STR1##的光学活性化合物，其中n为1或2，m为0、1、2或3，具有抗病毒活性。当至少一个核苷酸间的磷硫酸酯键是Sp构型时，该式化合物具有增强的抗病毒活性和/或代谢稳定性。
• Charubala, Ramamurthy; Uhlmann, Eugen; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2392 - 2406
  作者：Charubala, Ramamurthy、Uhlmann, Eugen、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——