butyl 2,3-dicyanoquinoxaline-6-carboxylate | 1196109-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: butyl 2,3-dicyanoquinoxaline-6-carboxylate
• 英文别名: Butyl 2,3-dicyanoquinoxaline-6-carboxylate
• CAS: 1196109-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: LATTWIODHVIRAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 正丁醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到butyl 2,3-dicyanoquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Effective Monofunctional Azaphthalocyanine Photosensitizers for Photodynamic Therapy

  摘要：

  在这项工作中，我们以酞菁和萘酞菁为核心，对用于光动力疗法的第三代光敏剂的活性部分进行了合理设计。我们通过统计缩合法合成了首选的 AAAB 型锌配合物，该配合物含有笨重的叔丁基硫代物（A）和一个羧基（B），并对其进行了全面表征。使用丁氧化镁（ii）进行四聚，然后进行脱金属并加入 ZnII。由 4,5-双（叔丁基硫酰基）邻苯二甲腈（A）和 2,3-二氰基喹喔啉-6-羧酸（B）合成的化合物 1 具有很好的光物理特性（Q 波段吸收波长为 726 nm，ϵ = 140000 M-1 cm-1），可在光穿透人体组织较深的长波长处吸收强光。1 极高的单线态氧量子产率（ΦΔ = 0.80）确保了高效的光敏作用。由于外围取代基体积较大，化合物 1 在有机溶剂中的溶解性很好，聚集程度较低，因此可以进行简单的修饰。化合物 1 的最终结构中含有一个羧基，可以简单地与可能的载体结合。这种化合物适合与靶向分子结合，形成第三代光敏剂的高活性部分。

  DOI：

  10.1071/ch08392