6a-Methyl-6,6a,7,8,9,10-hexahydropyrido<2,1-c><1,2,4>benzothiadiazin-5,5-dioxid | 131269-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 6a-Methyl-6,6a,7,8,9,10-hexahydropyrido<2,1-c><1,2,4>benzothiadiazin-5,5-dioxid
• 英文别名: 6a-methyl-6,6a,7,8,9,10-hexahydrobenzo[e]pyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxide；6a-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide
• CAS: 131269-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: YQWYQMUFNXBIMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methyl-1-piperidinyl)-5-nitro-benzolsulfonamid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hypophosphite 、 氢气 、 edetate disodium 、 copper(II) sulfate 、 异丁酸 、 mercury(II) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， -10.0~8.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 6a-Methyl-6,6a,7,8,9,10-hexahydropyrido<2,1-c><1,2,4>benzothiadiazin-5,5-dioxid
  参考文献：
  名称：

  3,4-取代的hydro-1,2,4-benzothiadiaazine-1,1-dioxides

  摘要：

  2-氨基-5-硝基苯磺酰胺1-4被还原为相应的二胺12-15，然后通过重氮化和次磷酸盐处理转化为5-未取代的衍生物16-19。- 16-18 的 Hg (II) EDTA 脱氢产生三环苯并噻二嗪 22-24，管道碱 15/19 和磺酰胺类 20/21。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231106

文献信息

• A facile heterogeneous catalytic approach for one-pot synthesis of fused benzoxazinones using Cuβ zeolite and Evaluation of biological activities
  作者：Suchitha Dasu、Krishna Sai Gajula、Vasu Amrutham、Murali Boosa、Ramulamma Madasu、Madhuri Lekkala、Sai Balaji Andugulapati、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133931

  日期：2024.4

  A simple heterogeneous catalytic process has been established for the single-step synthesis of fused benzoxazinones, quinazolinones, and thiadazines through Markownikoff's hydroamination followed by intramolecular cyclization using Cuβ zeolite. The probability and limitations of this catalytic approach were explored using various substrates. The efficiency and feasibility of scaling up the current

  建立了一种简单的多相催化工艺，通过马氏氢胺化，然后使用 Cuβ 沸石进行分子内环化，一步合成稠合苯并恶嗪酮、喹唑啉酮和噻嗪酮。使用各种底物探索了这种催化方法的可能性和局限性。通过克级实验证明了扩大当前催化系统的效率和可行性。此外，该催化剂可重复使用多达五个循环，其催化效率没有明显下降。此外，对合成的化合物进行了评估，以确定其作为抗人宫颈上皮样癌（HeLa）、小鼠乳腺癌（4T-1）和人肺腺癌（A-549）细胞系的抗癌剂的潜力。细胞毒性研究表明，该化合物对乳腺癌、宫颈癌和肺癌细胞具有抗癌活性。此外，还评估了它们对细菌和酵母的抗菌活性。该化合物表现出优异的抗真菌活性
• 3,4-Substituierte Hydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxide
  作者：Hans Möhrle、Hans Niefenthaler、Jutta Schinke

  DOI：10.1002/ardp.19903231106

  日期：——

  2‐Amino‐5‐nitrobenzolsulfonamide 1–4 werden zu entspr. Diaminen 12–15 reduziert und anschließend durch Diazotierung und Hypophosphit‐Behandlung in 5‐unsubstituierte Derivate 16–19 überführt. ‐ Hg(II)‐EDTA‐Dehydrierung von 16–18 liefert tricyclische Benzothiadiazine 22–24, die der Pipecoline 15/19 die Sulfonylaminale 20/21.

  2-氨基-5-硝基苯磺酰胺1-4被还原为相应的二胺12-15，然后通过重氮化和次磷酸盐处理转化为5-未取代的衍生物16-19。- 16-18 的 Hg (II) EDTA 脱氢产生三环苯并噻二嗪 22-24，管道碱 15/19 和磺酰胺类 20/21。