Ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxochromene-3-carboxylate | 170799-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: Ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 170799-20-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: AGVLSUCSVUDJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxochromene-3-carboxylate 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(2,4-Difluorophenyl)-3-[4-(2-methoxyphenyl)-2-oxochromen-3-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616
• 作为产物：
  描述：

  (2-(benzyloxy)-phenyl)(2-methoxyphenyl)methanone 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616

文献信息

• Visible Light‐Induced Metal‐free Arylation of Coumarin‐3‐carboxylates with Arylboronic Acids
  作者：Swarnayu Banik、Aita Saikiran、Prathyusha Permula、K. S. Srivishnu、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/asia.202400042

  日期：2024.4.16

  The present work represents a novel methodology for the selective arylation of coumarin‐3‐carboxylates with arylboronic acids via a photochemical route, marking the first‐ever attempt for the direct alkenyl C−H arylation using rose bengal as a photocatalyst, which is a readily available and cost‐effective alternative to transition metal catalysis. The reaction proceeds smoothly in MeOH/H₂O solvent media in the presence of radical initiator affording the arylated products in good yields (60–80 %). The reaction parameters such as visible light, radical initiator, oxidant, anhydrous solvent, and inert atmosphere play a crucial role for the success of this methodology. The substituents present on the substrate show a significant effect on the conversion. This study provides a valuable contribution to the field of organic synthesis offering a new and efficient approach to the arylation of coumarin‐3‐carboxylic acid esters with a broad substrate scope and high functional group tolerance. It is a versatile method and provides a direct access to biologically relevant 4‐arylcoumarin‐3‐carboxylates.
• Synthesis of 3-Ureido Derivatives of Coumarin and 2-Quinolone as Potent Acyl-CoA: Cholesterol Acyltransferase Inhibitors.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Hideaki NATSUGARI、Eiichiro ISHIKAWA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.43.616

  日期：——

  3-ureido derivatives of 4-phenylcoumarin and 4-phenyl-2-quinolone were synthesized and evaluated for acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT)-inhibitory activity. These derivatives inhibited rat intestinal ACAT with IC50 values at the 10(-8) to 10(-9) M level and were found to normalize plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats when administered as dietary admixtures.

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。