2-(4-Chlorphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-on | 3300-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-Chlorphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-on
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 3300-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: CARWRMKYCFTRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-on 在 PPA 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-p-Chlorphenyl-4,5-dihydro-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-Chlorphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-on
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016

文献信息

• Blue Light Promoted Difluoroalkylation of Aryl Ketones: Synthesis of Quaternary Alkyl Difluorides and Tetrasubstituted Monofluoroalkenes
  作者：Kangkui Li、Jingchao Chen、Chunhui Yang、Keyang Zhang、Chunxiang Pan、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01294

  日期：2020.6.5

  cost-effective method for the preparation of fluoroalkylated compounds has been described by the direct photoexcitation of halofluoroalkanes with blue light absorptivity, enabling the difluoroalkylation of aryl ketones. The methodology has provided an efficient, mild, and catalyst-free synthetic method for quaternary difluoroalkylated arenes and tetrasubstituted monofluoroalkenes.

  通过直接光激发具有蓝色光吸收性的卤代氟烷烃，从而实现了芳基酮的二氟烷基化，已经描述了一种制备氟代烷基化化合物的简便且经济高效的方法。该方法为季二氟烷基化的芳烃和四取代的单氟烯烃提供了一种高效，温和且无催化剂的合成方法。
• Highly stereoselective nickel-catalyzed difluoroalkylation of aryl ketones to tetrasubstituted monofluoroalkenes and quaternary alkyl difluorides
  作者：Chao Li、Yi-Xuan Cao、Ruo-Xing Jin、Kang-Jie Bian、Zi-Yang Qin、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c9sc02806d

  日期：——

  stereo-defined tetrasubstituted monofluoroalkenes or quaternary alkyl difluorides from secondary or tertiary ketones, respectively, has been established. Mechanistic investigations indicated that these C-H fluoroalkylations proceed via a Ni(i)/Ni(iii) catalytic cycle. An obvious fluorine effect was observed in the reaction, and this reaction has demonstrated high stereoselectivity, mild conditions, and broad

  已经建立了镍催化的芳基酮的α-CH键的二氟烷基化反应，以分别从仲酮或叔酮提供高度立体定义的四取代单氟烯烃或季烷基二氟化物。机理研究表明这些 CH 氟烷基化通过 Ni(i)/Ni(iii) 催化循环进行。反应中观察到明显的氟效应，该反应具有较高的立体选择性、温和的条件和广泛的底物范围，从而能够实现生物活性分子的后期氟烷基化。该方法为从容易获得的材料中方便地构建单氟烯烃提供了一种解决方案，并为合成生物活性氟化化合物以发现药物化学中的先导化合物提供了一种有效的方法。
• A concise synthesis of 2-benzoyl-1-indanones and 1-indanones from 2-aryl-1-tetralones
  作者：Anusueya Kumari、Saurabh Kumar Singh、Raj Bahadur Singh、Sabyasachi Bhunia、Partha Ghosh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1771370

  日期：2020.8.2

  Abstract Methyl-2-(3-oxo-3-aryl) benzoates derived from acid catalyzed air oxidative fragmentation of 2-aryl-1-tetralones were efficiently undergone intramolecular-Claisen condensation in the presence of potassium tertiary butoxide. The resulting 2-benzoyl-1-indanones formed in two-step ring contractions were further subjected to indium triflate mediated retro-Claisen condensation to get 1-indanones

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，由 2-芳基-1-四氢萘酮的酸催化空气氧化裂解得到的 2-(3-氧代-3-芳基) 苯甲酸甲酯可以有效地进行分子内-克莱森缩合反应。在两步环收缩中形成的所得 2-苯甲酰基-1-茚满酮进一步经受三氟甲磺酸铟介导的逆克莱森缩合反应，得到 1-茚满酮。图形概要
• Insecticidal substituted indazoles
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0286346A2

  公开（公告）日：1988-10-12

  Compounds to the formula wherein Q is A is an optionally substituted 1,2 or 3-atom bridge having 0 to 3 carbon atoms and 0 to 1 oxygen atom. NR6 or S(O)q group; B is H or an organic group; J is H, alkyl or phenyl; K is H or CH3; R1 and R2 are organic or inorganic substituents; X is 0 or S; Y is H or an organic substituent; exhibit insecticidal activity and may be utilised for plant protection.

  式中的化合物 式中 Q 是 A 是具有 0 至 3 个碳原子和 0 至 1 个氧原子的任选取代的 1、2 或 3 个原子桥。NR6 或 S(O)q 基团； B 是 H 或有机基团 J 是 H、烷基或苯基 K 是 H 或 CH3； R1 和 R2 是有机或无机取代基； X 是 0 或 S； Y 是 H 或有机取代基； 具有杀虫活性，可用于植物保护。
• Substituted indazoles as arthropodicides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0365201A1

  公开（公告）日：1990-04-25

  Indazole arthropodicides, compositions containing them and a method for controlling arthropods employing these indazoles as the active ingredient. The indazoles have the following general formula: wherein Q is a substituted indazole residue; X is 0 or S; Y is H or an organic group of defined structure; R1 is H or a substituent group; and m is 1 to 3.

  吲唑类节肢动物杀虫剂、含有这些杀虫剂的组合物以及使用这些吲唑类活性成分控制节肢动物的方法。吲唑类杀节肢动物剂的通式如下 式中 Q 是取代的吲唑残基； X 是 0 或 S Y 是 H 或定义结构的有机基团； R1 是 H 或取代基；以及 m 为 1 至 3。