(+)-α-skytanthine | 2065-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-α-skytanthine
• 英文别名: α-Skytanthin；(4R,4aR,7S,7aR)-2,4,7-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridine
• CAS: 2065-32-9
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: HGTMGCDIPYGVKA-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7S,7aR)-7-Methyl-1,2,4,4a,7,7a-hexahydro-[2]pyrindin-3-one 在 Rh/Al₂O₃ lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-α-skytanthine
  参考文献：
  名称：

  Ernst, Martin; Helmchen, Guenter, Synthesis, 2002, # 14, p. 1953 - 1955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and applications of second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation. Stereoselective total syntheses of isoiridomyrmecin, isodihydronepetalactone, and α-skytanthine
  作者：Kazutaka Takeda、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.078

  日期：2011.12

  Functionalized bicyclo[3.2.1]octanes, -oxabicyclo-[4.3.0]nonanes, 3-azabicyclo[3.3.0]octanes, and 3-azabicyclo[4.3.0]nonanes were easily synthesized via a second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation. Isoiridomyrmecin and isodihydronepetalactone, both of which feature a 3-oxabicyclo[4.3.0]nonane subunit, were stereoselectively synthesized via a second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation

  通过第二代钯催化的环烯基化反应可轻松合成功能化的双环[3.2.1]辛烷，-氧杂双环-[4.3.0]壬烷，3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷。通过第二代钯催化的环烯基化反应，以立体选择性的方式合成了具有3-氧杂双环[4.3.0]壬烷亚基的异丁香霉素和异二氢荆芥内酯，这是关键步骤。还使用相同的催化环化方案构建了典型的3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱α-天丹氨酸。
• Alkaloid synthesis using 2nd generation palladium-catalyzed cycloalkenylation. Diastereoselective total synthesis of α-skytanthine
  作者：Kazutaka Takeda、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.162

  日期：2011.11

  An efficient approach to the synthesis of 3-azabicyclo[3.3.0]octanes and 3-azabicyclo[4.3.0]nonanes by 2nd generation palladium-catalyzed cycloalkenylation is described. Additionally, this reaction is used for the diastereoselective total synthesis of (±)-α-skytanthine.

  描述了一种通过第二代钯催化的环烯基化反应合成3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷的有效方法。另外，该反应用于（±）-α-天丹氨酸的非对映选择性全合成。
• Enantioselective syntheses of (+)-α-skytanthine, (+)-δ-skytanthine and (+)-iridomyrmecin by an intramolecular magnesium-ene reaction.
  作者：Wolfgang Oppolzer、E.Jon Jacobsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84199-4

  日期：1986.1
• Formation of heterocycles by the Mitsunobu reaction. Stereoselective synthesis of (+)-α-skytanthine
  作者：Tetsuto Tsunoda、Fumie Ozaki、Nozomi Shirakata、Yuki Tamaoka、Hidetoshi Yamamoto、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00319-x

  日期：1996.4

  Cyanomethylenetributylphosphorane was shown to mediate the dehydrocyclization of diols and amino alcohols to give the corresponding 6-membered O- and N-heterocycles in 90% or better yields. Using the reaction as a key step, (+)-alpha-skytanthine, a unique mono terpene alkaloid was synthesized stereoselectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Ernst, Martin; Helmchen, Guenter, Synthesis, 2002, # 14, p. 1953 - 1955
  作者：Ernst, Martin、Helmchen, Guenter

  DOI：——

  日期：——