2-acetyl-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-4-oxo-benzo[b]furan | 164531-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-acetyl-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-4-oxo-benzo[b]furan
• 英文别名: 6,6-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-yl acetate；6,6-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-ylacetate；2-acetoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-6,6-dimethylbenzofuran-4-one；(6,6-Dimethyl-4-oxo-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl) acetate
• CAS: 164531-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: UURMEAHDBIZLAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  326.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-4-oxo-benzo[b]furan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6,6-二甲基-6,7-二氢-1-苯并呋喃-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  AgBF4/[Bmim]BF4 催化的环状重氮二羰基化合物的 [3+2] 环加成：高效合成 2,3-二氢呋喃并转化为 3-酰基呋喃

  摘要：

  通过环状重氮二羰基化合物与苯乙烯和乙酸乙烯酯的反应，实现了一种新型高效的二氢呋喃环上具有多种取代基的 2,3-二氢呋喃的合成方法。关键策略是 AgBF/[Bmim]BF 催化的 [3+2] 环加成。合成的具有乙酸根的二氢呋喃进一步转化为相应的 3-酰基呋喃。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1554
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-acetyl-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-4-oxo-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸锰 (III) 介导的 β-二羰基化合物与炔烃和烯烃的加成合成苯并呋喃衍生物 - 一项比较研究

  摘要：

  β-二羰基化合物在乙酸中很容易被乙酸锰（III）氧化形成相应的α-碳自由基，其攻击炔烃和烯烃以高产率得到呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-100108239

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions of 2-Diazocyclohexane-1,3-diones and Alkyl Diazopyruvates
  作者：Paul Müller、Sabrina Chappellet

  DOI：10.1002/hlca.200590071

  日期：2005.5

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 2-diazocyclohexane-1,3-dione (7a; Table 1) and of alkyl diazopyruvates (11a–e; Table 3) to 2,3-dihydrofuran and other enol ethers have been investigated in the presence of chiral transition metal catalysts. With RhII catalysts, the cycloadditions were not enantioselective, but those catalyzed by [RuIICl2(1a)] and [RuIICl2(1b)] proceeded with enantioselectivities

  已经研究了2-重氮环己烷-1,3-二酮（7a；表1）和重氮丙酮酸烷基酯（11a - e；表3）与2，3-二氢呋喃和其他烯醇醚的1，3-偶极环加成反应。手性过渡金属催化剂的存在。使用Rh II催化剂时，环加成不是对映选择性的，但是当[Ru II Cl 2（1a）]和[Ru II Cl 2（1b）]催化时，对映选择性分别高达58％ee和74％ee。重氮丙酮酸盐11被用作基底。当用[Ru（pybox）]催化剂分解时，苯基碘化鎓叶立德7c比相应的重氮前体7a（表2）以较低的产率和较差的产率产生加合物8a。这表明与相应的重氮前体相反，Ru II催化剂进行的内鎓盐分解不会导致Ru-卡宾络合物作为反应性中间体。我们的方法代表了这些类型底物的首次可重现，对映选择性的1,3-环加成。
• Efficient One-Pot Synthesis of Multi-Substituted Dihydrofurans by Ruthenium(II)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclic or Acyclic Diazodicarbonyl Compounds with Olefins
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201300245

  日期：2013.8.12

  AbstractRuthenium(II)‐phosphine complexes‐catalyzed [3+2] cycloadditions were conducted to synthesize a variety of dihydrofurans by reactions of cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds with olefins. This method represents a direct and efficient one‐pot synthesis for multi‐substituted dihydrofurans under mild reaction conditions with an excellent regioselectivity. Furthermore, to reduce reaction times and increase yields of dihydrofurans, microwave‐assisted tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride/ 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate Ru(PPh3)3Cl2/[Bmim]BF4}‐catalyzed reactions were also developed. The synthesized dihydrofurans can be readily converted into biologically interesting tetrahydroindoles.magnified image
• A new route for the synthesis of furanoflavone and furanochalcone natural products
  作者：Yong Rok Lee、Andrew T. Morehead

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98689-f

  日期：1995.4

  An efficient synthesis of furanoflavones and furanochalcones has been carried out starting from a dihydrobenzofuran derivative.
• AgBF₄/[Bmim]BF₄-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclic Diazodicarbonyl Compounds: Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrofurans and Conversion to 3-Acylfurans
  作者：Likai Xia、Yong-Rok Lee、Sung-Hong Kim、Won-Seok Lyoo

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1554

  日期：2011.5.20

  A novel and efficient method for the synthesis of 2,3-dihydrofurans bearing a variety of substituents on the dihydrofuran ring was achieved by the reaction of cyclic diazodicarbonyl compounds with styrene and vinyl acetate. The key strategy was AgBF/[Bmim]BF-catalyzed [3+2] cycloaddition. The synthesized dihydrofurans with an acetate group were further converted to the corresponding 3-acylfurans.

  通过环状重氮二羰基化合物与苯乙烯和乙酸乙烯酯的反应，实现了一种新型高效的二氢呋喃环上具有多种取代基的 2,3-二氢呋喃的合成方法。关键策略是 AgBF/[Bmim]BF 催化的 [3+2] 环加成。合成的具有乙酸根的二氢呋喃进一步转化为相应的 3-酰基呋喃。
• SYNTHESIS OF BENZOFURAN DERIVATIVES USING MANGANESE (III) ACETATE MEDIATED ADDITION OF β-DICARBONYL COMPOUNDS TO ALKYNE AND ALKENES – A COMPARATIVE STUDY
  作者：Mehmet Yilmaz、A. Tarik Pekel

  DOI：10.1081/scc-100108239

  日期：2001.1.1

  β-Dicarbonyl compounds were easily oxidized with manganese (III) acetate in acetic acid to form the corresponding α-carboradicals, which attacked alkyne and alkenes to give furan derivatives in good yield.

  β-二羰基化合物在乙酸中很容易被乙酸锰（III）氧化形成相应的α-碳自由基，其攻击炔烃和烯烃以高产率得到呋喃衍生物。