dimethyl (2E)-2-[(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)methylidene]-3-oxobutanedioate | 1226971-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl (2E)-2-[(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)methylidene]-3-oxobutanedioate
• CAS: 1226971-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₇
• 分子量: 350.712
• InChiKey: FUYPWNXPTWYCOK-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2E)-2-[(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)methylidene]-3-oxobutanedioate 、 di-t-butyl 2-(2-aminophenyl)malonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分支级联：针对多种复杂分子框架的简洁合成策略。

  摘要：

  触摸“ n”变换：基于级联或多米诺反应序列的合成策略，可将骨骼多样性和分子复杂性同时纳入到重点化合物的收集中。因此，用各种级联触发分子处理常见的多功能底物（见图），产生了广泛的与天然产物有关的和前所未有的分子框架。

  DOI：

  10.1002/anie.201102440
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 8-chloro-10-oxo-4aH-pyrano[4,3-b]chromene-3,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到dimethyl (2E)-2-[(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)methylidene]-3-oxobutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Atom-Economic Synthesis of α-Substituted β-Chromonyl-α,β-unsaturated Carbonyls through Molecular Rearrangement

  摘要：

  在温和的酸性条件下，3-甲醛香豆素和炔基羧酸酯的[4+2]环加成产物会重排，生成α-取代的β-香豆醇-α,β-不饱和羰基化合物，产率优秀。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219176

文献信息

• Efficient and Atom-Economic Synthesis of α-Substituted β-Chromonyl-α,β-unsaturated Carbonyls through Molecular Rearrangement
  作者：Kamal Kumar、Vivek Khedkar、Wei Liu、Heiko Dückert

  DOI：10.1055/s-0029-1219176

  日期：2010.2

  Under mild acidic conditions [4+2] cycloadducts of 3-formylchromones and acetylenecarboxylates rearrange to yield α-substituted-β-chromonyl-α,β-unsaturated carbonyl compounds in excellent yields.

  在温和的酸性条件下，3-甲醛香豆素和炔基羧酸酯的[4+2]环加成产物会重排，生成α-取代的β-香豆醇-α,β-不饱和羰基化合物，产率优秀。
• Branching Cascades: A Concise Synthetic Strategy Targeting Diverse and Complex Molecular Frameworks
  作者：Wei Liu、Vivek Khedkar、Baburaj Baskar、Markus Schürmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.201102440

  日期：2011.7.18

  transform: A synthetic strategy based on cascade or domino reaction sequences enabled the simultaneous incorporation of skeletal diversity and molecular complexity in focused compound collections. Thus, the treatment of a common multifunctionalized substrate with various cascade‐triggering molecules (see picture) generated a wide range of both natural product related and unprecedented molecular frameworks

  触摸“ n”变换：基于级联或多米诺反应序列的合成策略，可将骨骼多样性和分子复杂性同时纳入到重点化合物的收集中。因此，用各种级联触发分子处理常见的多功能底物（见图），产生了广泛的与天然产物有关的和前所未有的分子框架。