3-(3-羟基苯基)-N-(2-苯乙基)哌啶 | 19725-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(3-羟基苯基)-N-(2-苯乙基)哌啶
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenethylpiperidine
• 英文别名: 3-(3-hydroxyphenyl)-N-phenethylpiperidine；Phenol, 3-(1-(2-phenylethyl)-3-piperidinyl)-；3-[1-(2-phenylethyl)piperidin-3-yl]phenol
• CAS: 19725-24-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: HGPMWSZMWSQMKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  432.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 15.0~120.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 3-(3-羟基苯基)-N-(2-苯乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  3-苯基哌啶。中枢多巴胺-自体刺激活性。

  摘要：

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00144a021

文献信息

• An efficient synthesis of 3-arylpiperidines
  作者：H. J. J. Loozen、F. T. L. Brands

  DOI：10.1002/recl.19811000909

  日期：——

  An alternative route to 3-arylpiperidines is described, thereby circumventing traditional Michael addition of substituted phenylacetonitriles to methyl acrylate. Treatment of (3-methoxyphenyl)acetonitrile (2) with the THP ether of 3-bromo-1-propanol, followed by chromic acid oxidation and saponification provided 2-(3-methoxyphenyl)glutaric acid (6). Treatment of the corresponding anhydride 7 with alkyl-

  描述了3-芳基哌啶的替代途径，从而避免了将取代的苯基乙腈传统地迈克尔加成至丙烯酸甲酯。用3-溴-1-丙醇的THP醚处理（3-甲氧基苯基）乙腈（2），然后铬酸氧化和皂化得到2-（3-甲氧基苯基）戊二酸（6）。用烷基和芳基烷基胺处理相应的酸酐7提供了酰亚胺8a-c。通过苄氧基，随后的LiAlH甲氧基的置换4还原和催化还原提供1，12和13。
• 1,3-Disubstituted piperidine compounds as neuroleptic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0175452A1

  公开（公告）日：1986-03-26

  1,3-Disubstituted piperidine compounds of the formula and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof; wherein X and Y are each hydrogen, fluoro, chloro or bromo; Z is hydrogen, fluoro or chloro; Q represents a chemical bond, a divalent group of the formula -C(=O)- or a divalent group of the formula -CH(OH)-; and n is an integer from 3 to 5. The compounds possess pharmaceutical activity as neuroleptic agents, and they are useful for treating psychotic disorders, e.g. schizophrenia, in human subjects. In particular, they are useful for alleviating such symptoms as anxiety, agitation, excessive aggression, tension and social or emotional withdrawal in psychotic patients. Certain 3-(3-methoxyphenyl)-piperidine compounds are useful as chemical intermediates to the aforementioned neuroleptic agents are also described.

  式中的 1,3-二取代哌啶化合物 及其药学上可接受的酸加成盐； 其中 X 和 Y 分别为氢、氟、氯或溴； Z 是氢、氟或氯； Q 代表化学键、式 -C(=O)- 的二价基团或式 -CH(OH)- 的二价基团； n 是 3 至 5 的整数。 这些化合物作为神经安定剂具有药物活性，可用于治疗人类的精神障碍，如精神分裂症。特别是，它们有助于减轻精神病患者的焦虑、激动、过度攻击、紧张和社交或情感退缩等症状。 此外，还介绍了某些 3-（3-甲氧基苯基）-哌啶化合物可用作上述神经安定剂的化学中间体。
• HACKSELL, U.;ARVIDSSON, L. -E.;SVENSSON, U.;NILSSON, J. L. G.;SANCHEZ, D.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1475-1482
  作者：HACKSELL, U.、ARVIDSSON, L. -E.、SVENSSON, U.、NILSSON, J. L. G.、SANCHEZ, D.+

  DOI：——

  日期：——
• LOOZEN, H. J. J.;BRANDS, F. T. L., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1981, 100, N 9, 333-336
  作者：LOOZEN, H. J. J.、BRANDS, F. T. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4593037A
  申请人：——

  公开号：US4593037A

  公开（公告）日：1986-06-03