5α-cholest-8(14)-ene-3β,7α-diol | 69140-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-8(14)-ene-3β,7α-diol
• 英文别名: 5α-Cholest-8(14)-en-3β,7α-diol；Cholest-8(14)-ene-3,7-diol；(3S,5R,7R,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• CAS: 69140-06-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: GSHNIZXJELCQAO-ZWECLWEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-8(14)-ene-3β,7α-diol 在 3,5-二甲基吡唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Selective oxidation of steroidal allylic alcohols using 3,5-dimethylpyrazole and pyridinium chlorochromate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a060
• 作为产物：
  描述：

  3β-(benzoyloxy)-5α-cholest-8(14)-en-7α-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以19 mg的产率得到5α-cholest-8(14)-ene-3β,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed isomerization of 7-dehydrocholesterol benzoate. A revised mechanism and an improved synthetic procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a021

文献信息

• Synthesis of potential ecdysteroid precursors from Δ7,22 sterols
  作者：Udo Hedtmann、Kurt Hobert、Tsenka Milkova、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90337-0

  日期：1988.1
• Cholesterol and Companions. IV. Oxidation of ▵⁷-Stenols with Selenium Dioxide
  作者：Louis F. Fieser、Guy Ourisson

  DOI：10.1021/ja01114a004

  日期：1953.9
• HEDTMANN, UDO;HOBERT, KURT;MILKOVA, TSENKA;WELZEL, PETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1941-1952
  作者：HEDTMANN, UDO、HOBERT, KURT、MILKOVA, TSENKA、WELZEL, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed isomerization of 7-dehydrocholesterol benzoate. A revised mechanism and an improved synthetic procedure
  作者：William K. Wilson、George J. Schroepfer

  DOI：10.1021/jo00243a021

  日期：1988.4
• Selective oxidation of steroidal allylic alcohols using 3,5-dimethylpyrazole and pyridinium chlorochromate
  作者：Edward J. Parish、Aubrey D. Scott

  DOI：10.1021/jo00172a060

  日期：1983.12